(1R,4S,5S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5-fluorocyclopent-2-enyl methyl carbonate | 1309594-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5-fluorocyclopent-2-enyl methyl carbonate
• CAS: 1309594-32-8
• 化学式: C₂₃H₂₅FO₅
• 分子量: 400.447
• InChiKey: JFPYGFIGJJQODY-CBPXPLCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-2-fluoro-N-methoxy-N-methylpent-4-enamide 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,4S,5S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5-fluorocyclopent-2-enyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatskii-Claisen重排合成2'，3'-二脱氧-6'-氟碳环核苷

  摘要：

  合成了2'，3'-Dideoxy-6'-氟碳环核苷，具有高生物活性的carbovir和abacavir的类似物。值得注意的步骤是通过硅诱导的氟代氟乙酸烯丙酯的Reformatskii-Claisen重排引入氟亚甲基，通过闭环复分解（RCM）构建碳环，并通过Mitsunobu反应引入碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.054