C-methyl-C,N-bis(trimethylsilyl)ketenimine | 31650-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: C-methyl-C,N-bis(trimethylsilyl)ketenimine
• 英文别名: N,2-bis(trimethylsilyl)prop-1-en-1-imine
• CAS: 31650-03-0
• 化学式: C₉H₂₁NSi₂
• 分子量: 199.443
• InChiKey: OUDYMVUYLTZIIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-methyl-C,N-bis(trimethylsilyl)ketenimine 、 苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-2-trimethylsilylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF 2-METHYL-2-ALKENENITRILES FROMC-METHYL-C,N-BIS(TRIMETHYLSILYL)KETENIMINE AND ALDEHYDES

  摘要：

  在 TiCl4 和 Ti(O-iPr)4 混合物存在下，通过 C-甲基-C,N-双(三甲基硅基)乙烯亚胺与醛的非对映选择性醛醇型反应，实现了 2-甲基-2-烯腈的立体控制合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.97
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 丙腈 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 C-methyl-C,N-bis(trimethylsilyl)ketenimine
  参考文献：
  名称：

  Polylithium compounds. IV. Polylithiation of nitriles and the preparations of trisilyl ynamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00736a025

文献信息

• Lewis Acid Mediated Synthesis of 2-Alkenenitriles Using<i>C</i>,<i>N</i>-Bis(trimethylsilyl)ketenimine and Carbonyl Compounds
  作者：Isamu Matsuda、Hisashi Okada、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.56.528

  日期：1983.2

  obtained in the condensation reaction of carbonyl compounds with C,N-bis(trimethylsilyl)ketenimine in the presence of Lewis acid. The combination of tris(trimethylsilyl)ketenimine and aldehydes results in the high E-selective formation of 2-trimethylsilyl-2-alkenenitriles. Among some Lewis acids, magnesium bromide gives the best E-selectivity in the formation of 2-trimethylsilyl-2-undecenenitrile. Stereospecific

  在路易斯酸的存在下，羰基化合物与 C,N-双（三甲基甲硅烷基）烯酮亚胺的缩合反应得到 2-取代的 2-烯腈。三（三甲基甲硅烷基）烯酮亚胺和醛的组合导致 2-三甲基甲硅烷基-2-烯腈的高 E 选择性形成。在一些路易斯酸中，溴化镁在 2-三甲基甲硅烷基-2-十一烯腈的形成过程中具有最佳的 E 选择性。2-三甲基甲硅烷基-2-烯腈在氟化钾的甲醇水溶液中的立体特异性原脱甲硅烷基化实现了从醛到 (Z)-2-烯腈的新途径。
• AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OF α-BENZYLOXY ALDEHYDES HAVING A CHIRAL TERTIARY CENTER—AN APPLICATION TO THE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF<i>exo</i>-(+)-BREVICOMIN—
  作者：Masatoshi Asami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1983.93

  日期：1983.1.5

  α-Benzyloxy aldehydes having a chiral tertiary center at α-carbon atom are synthesized in high enantiomeric excess by successive treatment of 2-methoxycarbonyl-3-phenyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) and Grignard reagents. The asymmetric reaction is applied to the total synthesis of exo-(+)-brevicomin.

  通过用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和格氏试剂连续处理 2-甲氧基羰基-3-苯基-1,3-二氮杂双环[3.3.0]辛烷，合成出对映体过量的、在 α 碳原子上具有手性叔中心的 α-苄氧基醛。该不对称反应被用于外-(+)-brevicomin 的全合成。
• OKADA, HISASHI;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, CHEM. LETT., 1983, N 1, 97-100
  作者：OKADA, HISASHI、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, ISAMU;OKADA, HISASHI;IZUMI, YUSUKE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 2, 528-532
  作者：MATSUDA, ISAMU、OKADA, HISASHI、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——