3,5-di-iodo-3'<(2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-5-yl)methyl>-L-thyronine | 117653-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-di-iodo-3'<(2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-5-yl)methyl>-L-thyronine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[4-[4-hydroxy-3-[(2-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)methyl]phenoxy]-3,5-diiodophenyl]propanoic acid
• CAS: 117653-23-3
• 化学式: C₂₀H₁₇I₂N₃O₅
• 分子量: 633.181
• InChiKey: IKHLFBPWFJBIGD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基-N-(三氟乙酰基)-L-酪氨酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 三溴化硼 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 尿素 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 8.17h， 生成 3,5-di-iodo-3'<(2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-5-yl)methyl>-L-thyronine
  参考文献：
  名称：

  甲状腺激素类似物的合成。第1部分。通过苯酚-二硝基苯酚缩合制备3'杂芳基甲基-3,5-二碘-L-甲状腺素，以及结构与选择性胸腺活性之间的关系

  摘要：

  合成了天然甲状腺激素3,3'，5-tri- iodo - L -thyronine（T 3）的3'-杂芳基甲基类似物（1）-（8）作为潜在的选择性（保心脏）甲状腺素。通过使3-取代的4-甲氧基苯酚与3，5-二硝基-L-酪氨酸衍生物缩合来构建二苯醚部分。关键酚（28）-（32）的合成需要在低温下原位制备新型金属化物种2-lithio-5-methoxypyrididine（14），5-lithio-2-methoxypyrimidine（15），5 -硫代-2-甲基吡啶（16），5-溴-4-硫代-2-甲氧基吡啶（18）和2,6-二氟-3-硫代吡啶（19），然后与苯甲醛（20）反应。从苄基溴（33）开发出了哒嗪酮（36）和噻唑酮（37）苯酚的替代途径。结构-活性关系表明，选择性吡啶反应与2-氧杂戊基-5-基甲基3'-取代有关，如在吡啶酮（1），哒嗪酮（2），羟基吡啶（4）和噻唑酮（8）中发现的

  DOI：

  10.1039/p19880003085