3-[(4-chlorophenoxy)methyl]-6-(ethylthio)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole | 958814-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(4-chlorophenoxy)methyl]-6-(ethylthio)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 3-[(4-chlorophenoxy)methyl]-6-ethylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 958814-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₄OS₂
• 分子量: 326.831
• InChiKey: POTXVFDXGOEAHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-chlorophenoxy)methyl]-6-(ethylthio)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到3-[(4-chlorophenoxy)methyl]-6-hydrazino[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的[1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  通过简单，高产的途径合成了一系列新的3,6-二取代的三唑并[3,4-b]噻二唑衍生物。构建三唑并[3,4-d]噻二唑核的关键步骤涉及4-氨基-5-取代的[1,2,4]三唑-3-硫醇与二硫化碳，4-氨基苯甲酸的反应，（2-氨基[1,3]噻唑-4-一-5-基）乙酸和（1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-2,4-二硫代-5-基）乙腈。美国国家癌症研究所（NCI）对新合成的化合物对60种人类癌细胞系的细胞毒性活性进行了评估，其中一些化合物对多种癌细胞系的生长具有抑制作用（通常在10 -5时）  M级，在某些情况下为10 -7 M浓度。在该测定中，不能根据酪氨酸激酶失活来解释新合成的化合物的抗肿瘤活性，而更有可能被解释为对其他激酶的ATP结合结构域的相对宽泛的特异性。这些有趣的化合物的药理作用机理尚未成功。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.003
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯氧基)-乙酸肼 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[(4-chlorophenoxy)methyl]-6-(ethylthio)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型6-磺酰基-1,2,4-三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物的合成，抗菌活性及机理

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的6-磺酰基-1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物。建立了CoMFA模型，以根据化合物的EC 50值分析定量的构效关系。该模型用于设计和合成具有较高活性的化合物32和33。化合物33对米黄单胞菌PV的EC 50值。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）。空心稗（XOC）分别为0.59和1.63 mg / L，分别高于硫代二唑铜（90.43和97.93 mg / L）和比美噻唑（68.37和75.59 mg / L）。此外，化合物33对细菌叶斑纹（BLS）和细菌叶枯病（BLB）的防护活性分别为49.65％和49.42％，优于硫代二唑铜（44.28％和41.51％）和比美噻唑（38.89％）。和40.09％）。化合物33对BLS的保护活性与防御相关酶活性，叶绿素含量和光合作用活化的提高密切相关。这与防御反应和光合作用相关蛋白的表达上调相一致。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01204