1-(5-溴-1H-吲唑-3-基)乙酮 | 886363-74-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-(5-溴-1H-吲唑-3-基)乙酮
• 中文别名: 5-溴吲唑-3-乙酮
• 英文名称: 1-(5-bromo-1H-indazol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-bromo-1H-indazol-3-yl)ethanone
• CAS: 886363-74-2
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• 分子量: 239.071
• InChiKey: HOPFEUJFXKXWNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-1H-吲唑-3-基)乙酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3-acetyl-5-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-1H-indazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2017035353A8
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲唑-3-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(5-溴-1H-吲唑-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  CDK INHIBITORS AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS

  摘要：

  该披露部分涉及CDK抑制剂，包含相同物质的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。

  公开号：

  US20210070761A1

文献信息

• [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035409A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• [EN] ARYL, HETEROARY, AND HETEROCYCLIC PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES ARYLE, HÉTÉROARYLES ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160889A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, and Formula V, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供了抑制补体因子D的抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制备方法。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV和公式V，或其药学上可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或其分离异构体，可选地在药学上可接受的组合物中。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• [EN] ETHER COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉTHER POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035355A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R12 or R13 on the A group is an ether substituent (R32) are provided. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供了一种包括化合物、使用方法和制备过程的抑制补体因子D的方法，其中所述方法包括化合物I的结构，或其药用盐或组合物，其中A组上的R12或R13是醚取代基（R32）。本文描述的抑制剂靶向因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• [EN] BENZOPYRAZOLE COMPOUNDS AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOPYRAZOLE ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2017136395A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), and methods involving use of the compounds and compositions in the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by aberrant complement system activity.

  揭示了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含式（I）化合物的药物组合物，以及涉及使用这些化合物和组合物在治疗和预防由异常裂解系统活性特征的疾病和状况中的方法。
• Discovery of Potent and Brain-Penetrant Tau Tubulin Kinase 1 (TTBK1) Inhibitors that Lower Tau Phosphorylation In Vivo
  作者：Tamara Halkina、Jaclyn L. Henderson、Edward Y. Lin、Martin K. Himmelbauer、J. Howard Jones、Marta Nevalainen、Jun Feng、Kristopher King、Michael Rooney、Joshua L. Johnson、Douglas J. Marcotte、Jayanth V. Chodaparambil、P. Rajesh Kumar、Thomas A. Patterson、Paramasivam Murugan、Eli Schuman、LaiYee Wong、Thomas Hesson、Sarah Lamore、Channa Bao、Michael Calhoun、Hannah Certo、Brenda Amaral、Gregory M. Dillon、Rab Gilfillan、Felix Gonzalez-Lopez de Turiso

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00382

  日期：2021.5.13

  NIK inhibitor 3 bound to the kinase domain of TTBK1 led to the design and synthesis of a novel class of azaindazole TTBK1 inhibitors exemplified by 8 (cell IC50: 571 nM). Systematic optimization of this series of analogs led to the discovery of 31, a potent (cell IC50: 315 nM) and selective TTBK inhibitor with suitable CNS penetration (rat Kp,uu: 0.32) for in vivo proof of pharmacology studies. The

  对与TTBK1激酶结构域结合的已知NIK抑制剂3的结构分析导致设计和合成了新型的氮杂吲唑TTBK1抑制剂，示例为8（细胞IC 50：571 nM）。通过对该系列类似物的系统优化，发现了31种有效的（细胞IC 50：315 nM）和具有适当CNS渗透性的选择性TTBK抑制剂（大鼠K p，uu：0.32），用于体内药理学研究。31的能力 在小鼠体温过低和大鼠发育模型中均证实了在疾病相关的Ser 422表位抑制tau磷酸化的作用，并提供了证明这一靶点的调节可能与阿尔茨海默氏病和其他疾病有关。