(2E,4E,7S)-7,8-O-isopropylidene-7,8-dihydroxy-2,4-octadien-1-yl methyl fumarate | 853953-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,7S)-7,8-O-isopropylidene-7,8-dihydroxy-2,4-octadien-1-yl methyl fumarate
• 英文别名: 4-O-[(2E,4E)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexa-2,4-dienyl] 1-O-methyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 853953-45-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: LFPPJGVUKBCSDQ-AFJZNVIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,7S)-7,8-O-isopropylidene-7,8-dihydroxy-2,4-octadien-1-yl methyl fumarate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl (3aR,4R,5S,7aR)-5-[(2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl]-3-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-4-isobenzofurancarboxylate 、 methyl (3aR,4R,5R,7aS)-5-[(2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl]-3-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-4-isobenzofurancarboxylate 、 methyl (3aS,4S,5S,7aR)-5-[(2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl]-3-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-4-isobenzofurancarboxylate 、 methyl (3aS,4S,5R,7aS)-5-[(2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl]-3-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-4-isobenzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应的烯丙基立体控制。

  摘要：

  酯连接的1,3,8-壬烯的分子内Diels-Alder反应的立体化学结果可通过围绕C1的立体中心的取代基控制。已经研究了这种方法的范围和局限性，其中关于烯丙基立体中心和亲双烯体的底物结构有所变化。这些反应的立体化学结果通过参考B3 LYP / 6-31G（d）过渡结构进行解释。报道了对烯丙醇衍生物的构象偏好的新见解，其结果使得可以解释反应中π-非对面选择性和顺/反（即内/外）选择性的不同水平。

  DOI：

  10.1002/chem.200401215
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2E,4E,7S)-7,8-O-isopropylidene-7,8-dihydroxy-2,4-octadien-1-yl methyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应的烯丙基立体控制。

  摘要：

  酯连接的1,3,8-壬烯的分子内Diels-Alder反应的立体化学结果可通过围绕C1的立体中心的取代基控制。已经研究了这种方法的范围和局限性，其中关于烯丙基立体中心和亲双烯体的底物结构有所变化。这些反应的立体化学结果通过参考B3 LYP / 6-31G（d）过渡结构进行解释。报道了对烯丙醇衍生物的构象偏好的新见解，其结果使得可以解释反应中π-非对面选择性和顺/反（即内/外）选择性的不同水平。

  DOI：

  10.1002/chem.200401215