FcB(C₆F₅)₂ | 372195-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: FcB(C₆F₅)₂
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-2,4-dien-1-yl-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane;iron(2+)
• CAS: 372195-00-1
• 化学式: C₂₂H₉BF₁₀Fe
• 分子量: 529.955
• InChiKey: DKEOGWDCGYAXTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FcB(C₆F₅)₂ 、 4,5-dichloro-1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene 以 苯 为溶剂， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对作为分子受体：一氧化二氮的比色法和电化学检测

  摘要：

  嘲笑沮丧：已研究了沮丧的Lewis对，其中包括庞大的叔膦和强烈的Lewis酸性二茂铁硼烷（FcB（C 6 F 5）2），用于N 2 O的比色/电化学检测。一种基于t的系统Bu 3 P / FcB（C 6 F 5）2不仅表示存在N 2 O，而且具有区分N 2 O和O 2的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201308475
• 作为产物：
  描述：

  (ferrocenyl)dibromoborane 、 溴五氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.75h， 以65%的产率得到FcB(C₆F₅)₂
  参考文献：
  名称：

  双（五氯苯基）硼基二茂铁FcB（C 6 Cl 5）2的合成，氧化还原和配位化学

  摘要：

  已经研究了两种合成双（五氯苯基）硼基二茂铁的方法。一面镜子被用于从FcBBr 2到FcB（C 6 F 5）2的新颖方法中，但由于其LiC 6 Cl 5的空间体积比LiC 6 F 5大，因此其选择性比全氟化物低。但是，这种方法确实提供了一条通过单取代物种FcB（C 6 Cl 5）Br中介成FcB（C 6 Cl 5）Ar类型不对称单（五氯苯基）衍生物的可行途径。六价铁（C 6 Cl 5）2本身最好是由二茂铁基锂和ClB（C 6 Cl 5）2合成，并且是一种紫蓝色物种，其特征在于Fe（II）中心极缺乏电子（ 相对于二茂铁/二茂铁E 1/2 = +550 mV） 。这些和相关的二茂铁基硼烷的结构，光谱和反应性研究相结合，可以对C 6 Cl 5基团的相对空间和电子性质作一些一般性评论。因此，就其作为吸电子基团的相对能力而言，所检查的取代基的等级可以为C 6 Cl 5  > C 6 F 5。 > Mes，而空间特性是有序的Mes>

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.07.003

文献信息

• Frustrated Lewis pairs incorporating the bifunctional Lewis acid 1,1′-fc{B(C₆F₅)₂}₂: reactivity towards small molecules
  作者：Rémi Tirfoin、Jessica Gilbert、Michael J. Kelly、Simon Aldridge

  DOI：10.1039/c7dt04136e

  日期：——

  Applications of the bifunctional ferrocenediyl Lewis acid 1,1′-fcB(C6F5)2}2 in frustrated Lewis pair (FLP) chemistry are described. The coordination (or otherwise) of a range of sterically encumbered C-, N- and P-centred Lewis bases has been investigated, with lutidine, tetramethylpiperidine, PPh3, PtBu3 and the expanded ring carbene 6Dipp being found to be sterically incapable of coordinate bond

  描述了双官能二茂铁基路易斯酸1,1'-fc B（C 6 F 5）2 } 2在沮丧的路易斯对（FLP）化学中的应用。已经研究了一系列以空间为中心的C-，N-和P-中心的Lewis碱的配位（或其他方式），发现二甲基吡啶，四甲基哌啶，PPh 3，Pt Bu 3和扩展的环卡宾6Dipp在空间上是配位的无法形成配位键。在H 2 O，NH 3，CO 2存在下，这些FLP的化学性质 已经研究了异氰酸环己基酯（CyNCO）的反应模式，包括简单的配位化学，E–H键断裂和C–B插入。
• Synthesis, characterization and chemistry of bis-(pentafluorophenyl)boryl ferrocene
  作者：Bryon E Carpenter、Warren E Piers、Masood Parvez、Glenn PA Yap、Steven J Rettig

  DOI：10.1139/v00-185

  日期：2001.5.1

  Bis-(pentafluorophenyl)boryl ferrocene, 1, was prepared via borylation of ferrocene with HB(C₆F₅)₂ or via a transmetallation reaction involving FcHgCl and ClB(C₆F₅)₂ in 87–91% yield. The compound is characterized by a deep maroon colour. A significant intramolecular iron–boron interaction is manifested in the solution spectroscopic (Fe [Formula: see text] B charge transfer band at ~230 nm, ε = 1.33 × 10⁴) and solid-state crystallographic data (Fe-B = 2.924 Å) This interaction has an impact on the Lewis acidity of the boron center which, unlike the related compound B(C₆F₅)₃, does not strongly bind Lewis bases such as acetone, THF, or acetonitrile. However, an adduct between the stronger base PMe₃ and 1 forms readily and this complex (2) was fully characterized. The electron withdrawing -B(C₆F₅)₂ group causes 1 to be oxidized at +450 mV relative to ferrocene. Oxidation of 1 with [NO][BF₄], AgOSO₂CF₃, or AgC₆F₅ leads to the zwitterionic ferrocenium borates 3-F, 3-OTf, and 3-C₆F₅, respectively. Each of these compounds was characterized spectroscopically and via X-ray crystallography. The properties of these compounds relative to 1 suggest that oxidation of the iron center significantly enhances the Lewis acidity of the boron center. Due to the σ-donating ability of the borate substituents, zwitterions 3 are weaker oxidizing agents than unsubstituted ferrocenium salts.Key words: organoboranes, ferrocene derivatives, Lewis acids.

  直接给您翻译结果：通过使用HB(C6F5)2对二茂铁进行硼化反应或通过涉及FcHgCl和ClB( )2的金属转移反应，合成了双-(五氟苯基)硼基二茂铁，产率为87-91%。该化合物呈深栗色。溶液光谱数据（Fe-B电荷转移带约在230纳米处，ε = 1.33 × 10^4）和固态晶体学数据（Fe-B = 2.924 Å）表明存在显著的分子内铁-硼相互作用。这种相互作用影响了硼中心的路易斯酸性，与相关的B( )3不同，它不会强烈结合路易斯碱，如丙酮、THF或乙腈。然而，较强碱PMe3和1之间形成的加合物很容易形成，这种复合物（2）已被充分表征。电子吸引的-B( )2基团使1相对于二茂铁氧化为+450 mV。用[NO][BF4]、AgOSO2CF3或Ag 氧化1会得到带电的二茂铁硼酸盐3-F、3-OTf和3- 。这些化合物均通过光谱学和X射线晶体学进行了表征。与1相比，这些化合物的性质表明，铁中心的氧化显著增强了硼中心的路易斯酸性。由于硼酸酯取代基的σ-给体能力，带电离子3比未取代的二茂铁盐是较弱的氧化剂。关键词：有机硼化合物、二茂铁衍生物、路易斯酸。
• Boron‐Centered Lewis Superacid through Redox‐Active Ligands: Application in C−F and S−F Bond Activation
  作者：Laura Köring、Arne Stepen、Bernhard Birenheide、Simon Barth、Maxim Leskov、Roland Schoch、Felix Krämer、Frank Breher、Jan Paradies

  DOI：10.1002/anie.202216959

  日期：2023.3.20

  synthesis of strong boron-centered Lewis superacids. The Lewis superacids were characterized by NMR, XRD and FIA computation. The ferrocenium-substituted boranes were applied in catalytic C−F and S−F bond activations.

  二茂铁取代的硼烷和硼酸酯的氧化可以直接合成以硼为中心的强路易斯超强酸。路易斯超强酸通过 NMR、XRD 和 FIA 计算来表征。二茂铁取代的硼烷用于催化 C-F 和 S-F 键活化。