fluorescein monotriflate | 1172603-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: fluorescein monotriflate
• 英文别名: (6'-Hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1172603-58-5
• 化学式: C₂₁H₁₁F₃O₇S
• 分子量: 464.375
• InChiKey: RSIMPFPLLMCCTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorescein monotriflate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光甲maz和四唑鎓盐-进行荧光细胞毒性测定。

  摘要：

  基于甲maz的比色细胞毒性测定法（例如MTT测定法）通常用于评估细胞活力，仅使用将四唑盐还原为甲maz的代谢活性细胞，然后通过吸光度对其进行定量。与比色测定法相比，荧光法具有几个优点，并且可以使诸如流式细胞术和共聚焦显微镜等技术用于分析。在此，通过掺入已知的荧光团骨架（香豆素，荧光素和Rhodol），破坏共轭体系，防止或减少荧光的甲maz10、11和12，及其相应的四唑盐13、16和24，分别合成。四唑盐。

  DOI：

  10.2174/1386207319666160408150913
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 荧光素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以29.3%的产率得到fluorescein monotriflate
  参考文献：
  名称：

  光催化作用使活细胞中的生物活性分子可见光解笼。

  摘要：

  由于光的高时空精度，生物活性分子的光操纵具有独特的优势。现在证明了光催化脱硼羟基化在活细胞中的第一个可见光解笼反应。使用荧光素和若丹明衍生物作为光催化剂，抗坏血酸盐作为还原剂，从分子氧产生瞬时过氧化氢，从而使细菌和哺乳动物细胞（包括神经元）的生物活性分子上的酚，醇和胺官能团解囊。这种有效的可见光解笼反应使光诱导蛋白表达，膜电位的光操纵以及小分子的亚细胞特异性光释放成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201811261

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TARGETED IMMUNOTHERAPY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DESTINÉS À UNE IMMUNOTHÉRAPIE CIBLÉE
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2019236522A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present invention provides universal immunotherapy compositions useful for targeted treatment of cancers.

  本发明提供了通用的免疫疗法组合物，可用于针对癌症的靶向治疗。
• A Palette of Fluorescent Probes with Varying Emission Colors for Imaging Hydrogen Peroxide Signaling in Living Cells
  作者：Bryan C. Dickinson、Calvin Huynh、Christopher J. Chang

  DOI：10.1021/ja1014103

  日期：2010.4.28

  We present a new family of fluorescent probes with varying emission colors for selectively imaging hydrogen peroxide (H2O2) generated at physiological cell signaling levels. This structurally homologous series of fluorescein- and rhodol-based reporters relies on a chemospecific boronate-to-phenol switch to respond to H2O2 over a panel of biologically relevant reactive oxygen species (ROS) with tunable excitation and emission maxima and sensitivity to endogenously produced H2O2 signals, as shown by studies in RAW264.7 macrophages during the phagocytic respiratory burst and A431 cells in response to EGF stimulation. We further demonstrate the utility of these reagents in multicolor imaging experiments by using one of the new H2O2-specific probes, Peroxy Orange 1 (PO1), in conjunction with the green-fluorescent highly reactive oxygen species (hROS) probe, APF. This dual-probe approach allows for selective discrimination between changes in H2O2 and hypochlorous acid (HOCl) levels in live RAW264.7 macrophages. Moreover, when macrophages labeled with both PO1 and APF were stimulated to induce an immune response, we discovered three distinct types of phagosomes: those that generated mainly hROS, those that produced mainly H2O2, and those that possessed both types of ROS. The ability to monitor multiple ROS fluxes simultaneously using a palette of different colored fluorescent probes opens new opporunities to disentangle the complex contributions of oxidation biology to living systems by molecular imaging.
• [EN] TANDEM ACTIVITY-BASED SENSING AND LABELING STRATEGY FOR REACTIVE OXYGEN SPECIES IMAGING<br/>[FR] STRATÉGIE TANDEM DE DÉTECTION ET DE MARQUAGE BASÉE SUR L'ACTIVITÉ POUR L'IMAGERIE D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE
  申请人：[en]THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO2022173576A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  Selective probes provide tandem activity-based sensing and labeling of reactive oxygen species (ROS), such as hydrogen peroxide, peroxynitrite, and organic peroxides.