1-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-(methoxycarbonyl)hexahydro-2H-azepin-2-one | 129104-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-(methoxycarbonyl)hexahydro-2H-azepin-2-one
• 英文别名: 1-tert-butyl 3-methyl 2-oxoazepane-1,3-dicarboxylate；1-(t-butyl) 3-methyl 2-oxoazepane-1,3-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 3-O-methyl 2-oxoazepane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 129104-32-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: HIVKKJAQROMFSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-(methoxycarbonyl)hexahydro-2H-azepin-2-one 在 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 7-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌隆明类似物的Senolytic活性：合成与生物学评价

  摘要：

  选择性清除衰老细胞（SCs）已成为治疗与年龄有关的疾病以及化学疗法和放射疗法引起的不良反应的潜在方法。通过基于细胞的表型筛选方法，我们最近确定了膳食中的天然产物哌隆定（PL）作为一种新型的抗衰老剂，是指可以选择性杀灭正常细胞或非衰老细胞的SC的小分子。为了建立PL类似物的结构-衰老活性关系，我们对PL的三甲氧基苯基和α，β-不饱和δ-戊内酰胺环进行了一系列结构修饰。我们表明三甲氧基苯基环上的修饰是很好的耐受性，而内酰胺环上的迈克尔受体对于senolytic活动至关重要。47 - 49具有增加的senolytic活性。这些含α-亚甲基的类似物在诱导WI-38 SC中产生ROS方面也比PL更有效。与PL相似，47 – 49降低了抗氧化蛋白1（OXR1）的蛋白水平，OXR1是一种重要的氧化应激反应蛋白，可调节细胞中多种抗氧化酶的表达。这项研究为发现用于治疗用途的镇静剂提供了有用的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.013
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyanohexahydro-2H-azepin-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 1-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-(methoxycarbonyl)hexahydro-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic imides with bridgehead nitrogen. Synthesis of an anti-Bredt bicyclic hydantoin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a014

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SELECTIVELY DEPLETING SENESCENT CELLS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE DÉPLÉTION SÉLECTIVE DE CELLULES SÉNESCENTES
  申请人：UNIV ARKANSAS

  公开号：WO2016014625A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present disclosure provides compositions and methods for selectively killing senescent cells, wherein the composition comprises piperlongumine (PL) or derivative thereof. The selective killing of senescent cells may delay aging and/or treat age-related disorders.

  本公开提供了一种选择性杀灭衰老细胞的组合物和方法，其中该组合物包括丁香辣椒碱（PL）或其衍生物。对衰老细胞的选择性杀灭可能延缓衰老和/或治疗与年龄相关的疾病。
• Compositions and methods for selectively depleting senescent cells
  申请人：BioVentures, LLC

  公开号：US10071087B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  The present disclosure provides compositions and methods for selectively killing senescent cells, wherein the composition comprises piperlongumine (PL) or derivative thereof. The selective killing of senescent cells may delay aging and/or treat age-related disorders.

  本公开提供了选择性杀死衰老细胞的组合物和方法，其中组合物包括哌隆罗明（PL）或其衍生物。选择性杀死衰老细胞可延缓衰老和/或治疗与年龄有关的疾病。
• AKHTAR, M. SHAMIM;BROUILLETTE, WAYNE J.;WATERHOUS, D. VINCENT, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N8, C. 5222-5225
  作者：AKHTAR, M. SHAMIM、BROUILLETTE, WAYNE J.、WATERHOUS, D. VINCENT

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR SELECTIVELY DEPLETING SENESCENT CELLS
  申请人：Bioventures, LLC.

  公开号：EP3177144A1

  公开（公告）日：2017-06-14