tert-butyl (2S)-acetyloxy-(3S)-methylpentanoate | 380886-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2S)-acetyloxy-(3S)-methylpentanoate
• 英文别名: (2S,3S)-tert-butyl 2-acetoxy-3-methylpentanoate；tert-butyl 2S-acetoxy-3S-methylpentanoate；tert-butyl (2S,3S)-2-acetyloxy-3-methylpentanoate
• CAS: 380886-49-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: WUOGUMHJAJEXTD-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-acetyloxy-(3S)-methylpentanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2S,3S)-tert-butyl 2-(((S)-2-(((2S,3R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)butanoyl)oxy)propanoyl)oxy)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于有机三氟硼酸盐的聚合全合成的有效的癌细胞生长抑制性Deptipeptides Kitastatin和respirantinin。

  摘要：

  使用MNBA促进的酯化作用以及有效的C和N端双去保护/ HATU促进的大内酰胺化作用，以收敛的方式完成了高度细胞毒性的新抗霉素大环二肽天然肽kitastatin和respirantin的总合成。公开了除羰基外还使用异戊烯基三氟硼酸酯试剂的第一个实例，包括非对映选择性的多克级蒙脱石K10催化的N- Boc- 1-亮氨酸的烯丙基化，以安装结构上独特的宝石-二甲基-β-酮-酯片段。

  DOI：

  10.1021/ol500484f
• 作为产物：
  描述：

  (2S3S)-2-羟基-3-甲基戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (2S)-acetyloxy-(3S)-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  进一步了解不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应（VMAR）；于Lagunamide A C27-C45片段的合成中

  摘要：

  为了选择性地在Lagunamide A的南半球C37，C38和C39处安装三个连续的立体中心，已应用了两个迭代的乙烯基Mukaiyama羟醛反应（VMAR）。VMAR方法可通过以下方法直接访问基本段的对映体纯物质七个步骤，总产率为34％。该合成具有正交保护基策略，这对于即将完成的Lagunamide A合成至关重要。我们还证明，当在各种VMAR中采用立体化学拥挤的α-取代醛时，手性恶唑烷酮的空间体积构成某些挑战。简单合成必需的（2 R，3 S通过Mitsunobu化学方法制备的）-2-羟基-3-甲基戊酸片段也已完成，并掺入了Lagunamide A的C27-C45片段中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.079

文献信息

• A total synthesis of a highly N-methylated cyclodepsipeptide [2S,3S-Hmp]-aureobasidin L using solid-phase methods
  作者：Rani Maharani、Robert T.C. Brownlee、Andrew B. Hughes、Belinda M. Abbott

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.036

  日期：2014.4

  [2S,3S-Hmp]-Aureobasidin L 2 has been successfully synthesised through a combination of solution- and solid-phase peptide synthesis. All of the Fmoc-protected residues including a depsidipeptide, Fmoc-MeVal-Hmp-OH, were prepared in solution phase. Chain elongation on chlorotrityl resin was undertaken using selected coupling reagents including HBTU/HOBt, HATU/HOAt and BTC/collidine. Cleavage of the

  [2 S，3 S -Hmp] -Aureobasidin L 2通过溶液和固相肽合成相结合已成功合成。在溶液相中制备了所有的受Fmoc保护的残基，包括二肽，Fmoc-MeVal-Hmp-OH。使用选定的偶联剂，包括HBTU / HOBt，HATU / HOAt和BTC /可力丁，在氯三苯甲基树脂上进行链延长。切割线性地二壬肽后，环化，得到所需的环二肽。
• Synthesis and Characterization of Chiral N−O Turns Induced by α-Aminoxy Acids
  作者：Dan Yang、Bing Li、Fei-Fu Ng、Yi-Long Yan、Jin Qu、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/jo010376a

  日期：2001.11.1

  Chiral alpha -aminoxy acids of various side chains were synthesized with high optical purity starting from chiral alpha -amino acids. The conformations of diamides 13a-e, 15, and 16 were probed by using NMR, FT-IR, and CD spectroscopic methods as well as X-ray crystallography. The right-handed turns with eight-membered-ring intramolecular hydrogen bonds between adjacent residues (called the N-O turns) were found to be preferred for D-aminoxy acid residues, and they were independent of the side chains. The rigid chiral N-O turns should have great potential in molecular design.