1-benzyl-4-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole | 1454706-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-(trifluoromethyl)triazole
• CAS: 1454706-10-5
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃
• 分子量: 227.189
• InChiKey: JAHJKZSEUVMLCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以48%的产率得到暂无
  参考文献：
  名称：

  新的1 H -1,2,3-三唑核苷利巴韦林类似物的设计，合成和抗病毒活性

  摘要：

  利巴韦林是一种广泛的抗病毒化合物，具有抗单纯疱疹病毒（HSV），人类免疫缺陷病毒HIV-1，流感病毒，呼吸道合胞病毒和丙型肝炎病毒等活性。但是，利巴韦林的常规临床应用受到限制，因为该化合物具有明显的细胞毒性。在此，我们基于以下内容描述了新的核苷利巴韦林类似物的设计，合成和抗病毒活性：（1）1,2,4-三唑对1,2,3-三唑的环生物立体异构；（2）其它取代基，如酰胺基交换Ç丙基，甲基羧酸盐，或三氟甲基; （3）呋喃核糖仍然与三唑环相连。化合物5a – c得率达65–36％，并针对1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1 RT）的A型流感和HSV-1复制以及逆转录酶（RT）进行了测试。化合物5b（R = CO 2 CH 3）是最有效的类似物，甲型流感和HIV-1 RT的IC 50值分别为14和3.8μM。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0762-6
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-ascorbic acid sodium salt 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-benzyl-4-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新的1 H -1,2,3-三唑核苷利巴韦林类似物的设计，合成和抗病毒活性

  摘要：

  利巴韦林是一种广泛的抗病毒化合物，具有抗单纯疱疹病毒（HSV），人类免疫缺陷病毒HIV-1，流感病毒，呼吸道合胞病毒和丙型肝炎病毒等活性。但是，利巴韦林的常规临床应用受到限制，因为该化合物具有明显的细胞毒性。在此，我们基于以下内容描述了新的核苷利巴韦林类似物的设计，合成和抗病毒活性：（1）1,2,4-三唑对1,2,3-三唑的环生物立体异构；（2）其它取代基，如酰胺基交换Ç丙基，甲基羧酸盐，或三氟甲基; （3）呋喃核糖仍然与三唑环相连。化合物5a – c得率达65–36％，并针对1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1 RT）的A型流感和HSV-1复制以及逆转录酶（RT）进行了测试。化合物5b（R = CO 2 CH 3）是最有效的类似物，甲型流感和HIV-1 RT的IC 50值分别为14和3.8μM。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0762-6

文献信息

• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102311A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Bridged compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. wherein R 2 , R 3 R 4 , R 5 and R 6 are defined herein.

  桥接化合物，其结构式为(I)和(II)，包含它们的药物组合物，制造它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、障碍和状况的方法，如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、难治性抑郁、焦虑性抑郁、双相情感障碍）、癌症和眼科疾病相关的方法。 其中R2、R3、R4、R5和R6的定义如下。
• MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP3856179A1

  公开（公告）日：2021-08-04
• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020065614A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Bridged compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. and; wherein R2, R3 R4, R5 and R6 are defined herein.