methyl 3-cyano-2,3-dideoxy-4,6-O-acetate-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 272113-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-cyano-2,3-dideoxy-4,6-O-acetate-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-4-cyano-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 272113-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆
• 分子量: 269.254
• InChiKey: WWBFJEHUEBRXRJ-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 methyl 3-cyano-2,3-dideoxy-4,6-O-acetate-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到[(1R,2S,3S,5R,6S,7R,8S)-6-acetyloxy-7-cyano-3-methoxy-4-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的环状亲二烯体与环戊二烯的Diels-Alder反应。影响反应性和立体选择性的因素

  摘要：

  糖衍生的环状亲二烯物在与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应中表现出较高的外向选择性和面部选择性。对亲二烯体的结构进行了结构修饰，并研究了环加成反应的结果。这些结果和一系列类似物中记录的光谱数据用于分析影响反应性和外切选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/ol005619k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-cyano-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 3-cyano-2,3-dideoxy-4,6-O-acetate-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的环状亲二烯体与环戊二烯的Diels-Alder反应。影响反应性和立体选择性的因素

  摘要：

  糖衍生的环状亲二烯物在与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应中表现出较高的外向选择性和面部选择性。对亲二烯体的结构进行了结构修饰，并研究了环加成反应的结果。这些结果和一系列类似物中记录的光谱数据用于分析影响反应性和外切选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/ol005619k

文献信息

• Synthesis of 3-cyano-Δ2- and -Δ3-dihydro-pyran and -thiopyran derivatives
  作者：F.J. Lopez Aparicio、F. Santoyo Gonzalez、P. Garcia Mendoza、F. Hernandez Mateo

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90095-8

  日期：1986.11