(S)-2-(Benzothiazole-2-sulfonylamino)-3-methyl-butyric acid | 184222-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(Benzothiazole-2-sulfonylamino)-3-methyl-butyric acid
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonylamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 184222-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 314.386
• InChiKey: XKQVOXGFABSWMC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  507.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Benzothiazole-2-sulfonylamino)-3-methyl-butyric acid 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl(methyl)amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用Bts保护的氨基酸氯化物的液相合成受阻N-甲基化四肽：有效的偶联和甲基化步骤可通过萃取进行纯化。

  摘要：

  使用N-苯并噻唑-2-磺酰基（Bts）保护的氨基酸氯化物制备受阻的环孢菌素8-11四肽亚基1。通过3a和脱保护的胺5a，13和19进行合成，包括三个重复循环包括使用碘甲烷/碳酸钾进行N-甲基化，Bts基团的脱保护以及用N-Bts-氨基酸氯化物（如9b或9c）进行N-酰化。在比较的三种Bts裂解方法（H3PO2 / THF； NaBH4 / EtOH； PhSH / K2CO3）中，第三种给出的总收率更高。用Bts保护的N-甲基氨基酸氯化物10b对5a进行N-酰化再脱保护也非常有效，并且可以用作11的替代途径。无需色谱法即可分离出每种脱保护的胺，无需使用简单的萃取方法即可去除中性物质。副产品。

  DOI：

  10.1021/jo9914115
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-基磺酰氯 、 L-缬氨酸盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以91%的产率得到(S)-2-(Benzothiazole-2-sulfonylamino)-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  使用Bts保护的氨基酸氯化物的液相合成受阻N-甲基化四肽：有效的偶联和甲基化步骤可通过萃取进行纯化。

  摘要：

  使用N-苯并噻唑-2-磺酰基（Bts）保护的氨基酸氯化物制备受阻的环孢菌素8-11四肽亚基1。通过3a和脱保护的胺5a，13和19进行合成，包括三个重复循环包括使用碘甲烷/碳酸钾进行N-甲基化，Bts基团的脱保护以及用N-Bts-氨基酸氯化物（如9b或9c）进行N-酰化。在比较的三种Bts裂解方法（H3PO2 / THF； NaBH4 / EtOH； PhSH / K2CO3）中，第三种给出的总收率更高。用Bts保护的N-甲基氨基酸氯化物10b对5a进行N-酰化再脱保护也非常有效，并且可以用作11的替代途径。无需色谱法即可分离出每种脱保护的胺，无需使用简单的萃取方法即可去除中性物质。副产品。

  DOI：

  10.1021/jo9914115

文献信息

• Heteroarene-2-sulfonyl Chlorides (BtsCl; ThsCl):  Reagents for Nitrogen Protection and >99% Racemization-Free Phenylglycine Activation with SOCl₂
  作者：Edwin Vedejs、Shouzhong Lin、Artis Klapars、Jiabing Wang

  DOI：10.1021/ja961485n

  日期：1996.1.1