2-(2'-Hydroxy-5'-chlorophenyl)benzoxazole | 51589-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2'-Hydroxy-5'-chlorophenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-chlorophenol；5'-Chlor-2-(2'-hydroxyphenyl)benzoxazol；2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-4-chlorophenol
• CAS: 51589-62-9
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂
• 分子量: 245.665
• InChiKey: QBWHQMNXBZFAAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  374.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-Hydroxy-5'-chlorophenyl)benzoxazole 生成 1-acetoxy-2-benzooxazol-2-yl-4-chloro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan,K.; Shah,R.K., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 1047 - 1048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)-1,3-苯并恶唑 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 eosin Y disodium salt 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71 %的产率得到2-(2'-Hydroxy-5'-chlorophenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  H2O2 存在下可见光诱导钯催化含氮杂环芳烃的 CH 羟基化

  摘要：

  通过钯催化芳烃的 C H 羟基化，以氮杂环为导向基团，过氧化氢为羟基化试剂，开发了一种可见光诱导的酚类化合物合成策略。具有氮杂环导向基团的多种（杂）芳烃可在温和的反应条件下用于邻位CH羟基化，并以良好的收率合成了一系列酚类化合物。该方案具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，已成功应用于天然产物卡波霉素和药物地拉罗司的合成。根据实验结果和文献调查，光诱导 C 的激进机制提出了 H 羟基化。该方案为通过CH键活化羟基化制备酚类化合物提供了一种新的解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154225

文献信息

• Palladium catalyzed C_sp2–H activation for direct aryl hydroxylation: the unprecedented role of 1,4-dioxane as a source of hydroxyl radicals
  作者：Kapileswar Seth、Manesh Nautiyal、Priyank Purohit、Naisargee Parikh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c4cc06864e

  日期：——

  Direct aryl hydroxylation has been achieved via palladium-catalysed C_sp2–H activation using versatile directing groups through unprecedented hydroxyl transfer from 1,4-dioxane.

  直接芳香族羟基化已通过使用多功能引导基团通过前所未有的1,4-二氧六环的羟基转移实现钯催化的Csp2-H活化。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>-Heteroarylation of Phenols through Internal Oxidative CH Activation: Rapid Screening of Single-Molecular White-Light-Emitting Materials
  作者：Bijin Li、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201507272

  日期：2015.11.16

  Reported herein is the first example of a transition‐metal‐catalyzed internal oxidative CH/CH cross‐coupling between two (hetero)arenes through a traceless oxidation directing strategy. Without the requirement of an external metal oxidant, a wide range of phenols, including phenol‐containing natural products, can undergo the coupling with azoles to assemble a large library of highly functionalized

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。
• Unified synthesis of mono/bis-arylated phenols via Rh^III-catalyzed dehydrogenative coupling
  作者：Qian Wu、Ying Chen、Dingyuan Yan、Muyue Zhang、Yi Lu、Wei-Yin Sun、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c6sc03169b

  日期：——

  precise control of the oxidation pathways so that directing groups can be either preserved or cleaved. We found that N-phenoxyacetamides could undergo ortho-arylation reactions with or without an external oxidant, yielding products with different oxidation states, notably the rare bis-arylated phenols. Notably, a unique rhodacycle intermediate was isolated, characterized by X-ray crystallography, and

  2,6-双芳基化的苯酚很少报道，并且具有合成挑战性。使用指导基团（DG）进行的指导的C–H功能化反应可能为其合成提供便利的解决方案。但是，这种策略通常会导致导向基团的部分裂解，从而阻止进一步的/第二次C–H激活级联反应。本文中，我们报告了一种总体策略，该策略允许精确控制氧化途径，以便可以保留或裂解导向基团。我们发现N-苯氧基乙酰胺可以经历邻位-有或没有外部氧化剂的-芳基化反应，产生具有不同氧化态的产物，特别是稀有的双芳基化酚。值得注意的是，分离出独特的rhodocycle中间体，通过X射线晶体学表征，并证实是活性催化剂。内部和外部氧化之间的转换可能是实现多种双官能化H-官能化反应的通用策略。
• Highly efficient AgNO₃ -catalyzed approach to 2-(benzo[<i>d</i> ]azol-2-yl)phenols from salicylaldehydes with 2-aminothiophenol, 2-aminophenol and benzene-1,2-diamine
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Wenjing Jin、Xiaoshun Wang、Cong Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4284

  日期：2018.4

  derivatives in good to excellent yields (63–98%) is described. The reaction proceeds via condensation/intramolecular nucleophilic addition/oxidation process between substituted salicylaldehydes and 2‐aminothiophenol, 2‐aminophenol or benzene‐1,2‐diamine under mild reaction conditions. Notably, this reaction utilizes cheap AgNO3 as a readily available and low‐cost benign oxidant at low catalyst loadings with

  描述了一种新的，便捷有效的AgNO 3催化策略，用于制备2-（苯并[ d ] azol-2-基）苯酚衍生物，产率高至优异（63-98％）。反应在温和的反应条件下通过取代的水杨醛与2-氨基硫酚，2-氨基酚或苯1,2-二胺之间的缩合/分子内亲核加成/氧化过程进行。值得注意的是，该反应利用廉价的AgNO 3作为易于获得的低成本良性氧化剂，催化剂负载低，具有出色的官能团耐受性。
• Half-sandwich chromium(III) complexes containing salicylbenzoxazole and salicylbenzothiazole ligands for ethylene polymerization
  作者：Hui Liu、Suting Xu、Xiaochao Shi

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.108885

  日期：2021.11

  Half-sandwich chromium(III) complexes bearing salicylbenzoxazole ligands 2a-2f [L = R-2-(benzo[d]xazol-2-yl)-phenol (R = H (2a), R = 6-CH3 (2b), R = 6-tBu (2c), R = 4-OCH3 (2d), R = 4-Cl (2e), R = 4-NO2 (2f)] and salicylbenzothiazole ligands 3a-3f [L = R-2-(benzo[d]xazol-2-yl)-phenol (R = H (3a), R = 6-CH3 (3b), R = 6-tBu (3c), R = 4-OCH3 (3d), R = 4-Cl (3e), R = 4-NO2 (3f)] were synthesized by the

  带有水杨基苯并恶唑配体2a - 2f [L = R-2-(苯并[d]恶唑-2-基)-苯酚 (R = H ( 2a ), R = 6-CH 3 ( 2b) ), R = 6- t Bu ( 2c ), R = 4-OCH 3 ( 2d ), R = 4-Cl ( 2e ), R = 4-NO 2 ( 2f )] 和水杨基苯并噻唑配体3a - 3f [L = R-2-(benzo[d]xazol-2-yl)-phenol (R = H ( 3a ), R = 6-CH 3 ( 3b ), R = 6- t Bu ( 3c ), R = 4-OCH 3( 3d ), R = 4-Cl ( 3e ), R = 4-NO 2 ( 3f )]是通过CpCrCl 2 (THF)和相应配体的钠盐在-78℃下在THF中的脱盐反应合成的℃。配合物3a和3e的分子结构由单晶 X 射线晶体学分析证实。在少量AlEt