2-(2,5-二溴苯基)乙酸3-溴苯酯 | 1403991-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-(2,5-二溴苯基)乙酸3-溴苯酯
• 英文名称: 3-bromophenyl 2-(2,5-dibromophenyl)acetate
• 英文别名: (3-bromophenyl) 2-(2,5-dibromophenyl)acetate
• CAS: 1403991-82-1
• 化学式: C₁₄H₉Br₃O₂
• 分子量: 448.936
• InChiKey: WAZJNUMRNCZAIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-二溴苯基)乙酸3-溴苯酯 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 氨 、 甲酸铵 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、268.9 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 (6S,12aR)-3,10-dibromo-6-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-12,12a-dihydro-6H-indolo[1,2-c][1,3]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒抑制剂及应用

  摘要：

  本发明涉及一种丙型肝炎病毒抑制剂及应用。具体地，本发明公开了可用作丙型肝炎病毒抑制剂的式(I)所示的化合物，或其光学异构体、药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，其可用于治疗丙型肝炎病毒(HCV)感染或丙型肝炎疾病，也可用作丙型肝炎病毒非结构5A(NS5A)蛋白抑制剂。

  公开号：

  CN107522716B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯乙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,5-二溴苯基)乙酸3-溴苯酯
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒抑制剂及应用

  摘要：

  本发明涉及一种丙型肝炎病毒抑制剂及应用。具体地，本发明公开了可用作丙型肝炎病毒抑制剂的式(I)所示的化合物，或其光学异构体、药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，其可用于治疗丙型肝炎病毒(HCV)感染或丙型肝炎疾病，也可用作丙型肝炎病毒非结构5A(NS5A)蛋白抑制剂。

  公开号：

  CN107522716B

文献信息

• An Improved Synthesis of Hydroxy Aryl Ketones by Fries Rearrangement with Methanesulfonic Acid/Methanesulfonic Anhydride
  作者：Ingyu Jeon、Ian Mangion

  DOI：10.1055/s-0032-1316568

  日期：2012.8

  Methanesulfonic acid treated with methanesulfonic anhydride effectively mediates the Fries rearrangement of aryl esters to give hydroxy aryl ketones with high yields.

  用甲磺酸酐处理的甲磺酸有效地介导芳基酯的弗里斯重排，以高产率得到羟基芳基酮。
• An Improved Process for the Enantioselective Synthesis of HCV NS5A Inhibitor Elbasvir (MK-8742) Chiral Amine Intermediate
  作者：Vijaya Lakshmi Chapala、Naresh Kumar Katari、Giri Prasad Malavattu、Nagaraju Kerru、Pedavenkatagari Narayana Reddy、Vishnu Murthy Marisetti

  DOI：10.1134/s107036322105025x

  日期：2021.5

  Abstract Large-scale enantioselective synthesis of the chiral amine unit of HCV NS5A inhibitor Elbasvir has been accomplished in six steps, with 55% overall yield. The process includes a highly enantioselective reduction of the NH imine using R-(+)-diphenylprolinol with NaBH4. This target chiral synthesis requires simple starting materials and inexpensive catalysts.

  摘要 HCV NS5A 抑制剂 Elbasvir 手性胺单元的大规模对映选择性合成已分六个步骤完成，总产率为 55%。该过程包括使用带有 NaBH 4 的R-(+)-二苯基脯氨醇对 NH 亚胺进行高度对映选择性还原。这种目标手性合成需要简单的起始材料和廉价的催化剂。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015065821A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention is directed to a process for preparing Tetracyclic Heterocycle Compounds of formula (I): which are useful as HCV NS5A inhibitors. The present invention is also directed to compounds that are useful as synthetic intermediates for making the compounds of formula (I).

  本发明涉及制备式(I)的四环杂环化合物的方法，该化合物可用作HCV NS5A抑制剂。本发明还涉及化合物，该化合物可用作制备式(I)化合物的合成中间体。
• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS
  申请人：DIROCCO Daniel A.

  公开号：US20170334926A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention is directed to a process for preparing Substituted Indole Compounds of Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein. These indole compounds are useful as synthetic intermediates for making inhibitors of HCV NS5A.

  本发明涉及一种制备式（I）的取代吲哚化合物的方法：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。这些吲哚化合物可用作合成中间体，用于制备HCV NS5A抑制剂。
• [EN] DEUTERIUM-MODIFIED ELBASVIR DERIVATIVE, DRUG COMPOSITION CONTAINING SAME, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ELBASVIR MODIFIÉ PAR DU DEUTÉRIUM, COMPOSITION DE MÉDICAMENT LE CONTENANT ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 氘修饰的elbasvir衍生物、含有该化合物的药物组合物及其用途
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2017097253A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  本发明属于医药领域，具体涉及氘修饰的elbasvir衍生物、含有该化合物的药物组合物及其在制备治疗丙肝病毒感染的药物中的用途。本发明的氘修饰的elbasvir衍生物在一个或多种测定(例如活性测定、药代动力学测定、肝微粒体代谢稳定性测定等)中具有更优异的性质，有望降低临床的使用剂量，从而降低治疗成本以让更多患者受益。