(5-Cyclopropylidene-cyclooctylidene)-acetic acid ethyl ester | 119548-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-Cyclopropylidene-cyclooctylidene)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(5-cyclopropylidenecyclooctylidene)acetate
• CAS: 119548-56-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: BQBCEXMHUBZXJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Cyclopropylidene-cyclooctylidene)-acetic acid ethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以98%的产率得到9-Methylene-tetrahydro-3a,6a-propano-pentalene-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃亚甲基环丙烷的“环外”环过环加成反应合成丙炔

  摘要：

  烯烃亚甲基环丙烷在第10组金属催化下经历定量的环过环闭合，通过环加成三亚甲基甲烷样中间体而生成[3.3.3]丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80134-4
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-cyclooctanone 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 水 、 sodium amide 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (5-Cyclopropylidene-cyclooctylidene)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃亚甲基环丙烷的“环外”环过环加成反应合成丙炔

  摘要：

  烯烃亚甲基环丙烷在第10组金属催化下经历定量的环过环闭合，通过环加成三亚甲基甲烷样中间体而生成[3.3.3]丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80134-4

文献信息

• Synthesis of [3.3.3]propellanes by ‘exocyclic’ transannular cycloaddition of olefinic methylenecyclopropanes
  作者：Shigeru Yamago、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1039/c39880001112

  日期：——

  Olefinic methylenecyclopropanes undergo quantitative transannular ring closure under catalysis by Group 10 metals to give [3.3.3]propellanes, through cycloaddition of a trimethylenemethane-like intermediate.

  烯烃亚甲基环丙烷在10族金属催化下经历定量的环过环闭合，从而通过环加成三亚甲基甲烷样中间体而生成[3.3.3]丙烷。
• TETRAHEDRON, # 45,(1989) N0, C. 3081-3088
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGO, SHIGERU;NAKAMURA, EIICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 16, C. 1112-1113
  作者：YAMAGO, SHIGERU、NAKAMURA, EIICHI

  DOI：——

  日期：——