2-amino-5-chloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide | 4943-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 2-amino-5-chloro-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 4943-81-1
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: IQOMHOAKODJFHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-chloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 gold(III) chloride 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-chloro-14-methyl-7,14-dihydro-5H-indolo[2’,3’:3,4]azepino[2,1-b]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的炔烃连接的吲哚的选择性6 -exo-dig和7 -endo-dig环化反应，以制备芸苔芸香碱衍生物

  摘要：

  描述了一种在温和条件下通过金催化的炔键连接的吲哚的选择性环化反应合成芸香果碱衍生物的有效方法。炔键连接的吲哚可以通过氧化和顺序金催化进行6 -exo-dig环化反应，而通过金催化和顺序氧化进行7 -endo-dig环化反应。底物范围研究表明，环化的选择性受底物与喹唑啉酮中2位碳的sp 3和sp 2杂交的控制。此外，从伊豆酸酐中分四步容易地以克级制备了芸香果碱支架，产率为67％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02956
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-5-chloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的炔烃连接的吲哚的选择性6 -exo-dig和7 -endo-dig环化反应，以制备芸苔芸香碱衍生物

  摘要：

  描述了一种在温和条件下通过金催化的炔键连接的吲哚的选择性环化反应合成芸香果碱衍生物的有效方法。炔键连接的吲哚可以通过氧化和顺序金催化进行6 -exo-dig环化反应，而通过金催化和顺序氧化进行7 -endo-dig环化反应。底物范围研究表明，环化的选择性受底物与喹唑啉酮中2位碳的sp 3和sp 2杂交的控制。此外，从伊豆酸酐中分四步容易地以克级制备了芸香果碱支架，产率为67％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02956

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Selective Cyclization and 1,2‐Shift to Prepare Pseudorutaecarpine Derivatives
  作者：Wang Wang、Nan‐Ying Chen、Pei‐Sen Zou、Li Pang、Dong‐Liang Mo、Cheng‐Xue Pan、Gui‐Fa Su

  DOI：10.1002/adsc.202101054

  日期：2022.2.15

  pseudorutaecarpine derivatives were prepared in good to excellent yields through a gold(I)-catalyzed selective cyclization and 1,2-shift of N-alkynyl quinazolinone-tethered indoles. Mechanistic study revealed that spiroindolenines generated in situ by cyclization at the the indole C3 position underwent an alkenyl 1,2-shift to generate pseudorutaecarpine. The reaction proceeds under mild reaction conditions

  通过金 (I) 催化的选择性环化和N-炔基喹唑啉酮系链吲哚的 1,2-位移，以良好至优异的产率制备了多种假芸香碱衍生物。机理研究表明，通过在吲哚C3位环化原位产生的螺二氢吲哚经过烯基1,2-移位生成假芸香碱。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和克级规模的应用。此外，生物学评估表明，大多数制备的假芸香碱支架具有抗炎活性。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Anthraniloyl-AMP Mimics as PQS Biosynthesis Inhibitors Against Pseudomonas aeruginosa Resistance
  作者：Shekh Sabir、Sujatha Subramoni、Theerthankar Das、David StC. Black、Scott A. Rice、Naresh Kumar

  DOI：10.3390/molecules25133103

  日期：——

  therefore, it is an attractive target for the development of anti-virulence therapeutics against Pseudomonas resistance. Herein, we report the design and synthesis of novel triazole nucleoside-based anthraniloyl- adenosine monophosphate (AMP) mimics. These analogues had a major impact on the morphology of bacterial biofilms and caused significant reduction in bacterial aggregation and population density

  假单胞菌喹诺酮系统 (PQS) 是铜绿假单胞菌中三个主要相互连接的群体感应信号系统之一。毒力因子 PQS 和 HHQ 激活转录调节因子 PqsR (MvfR)，它控制细菌中的多种活动，包括生物膜形成和 PQS 生物合成的上调。邻氨基苯甲酰辅酶A合成酶（PqsA）催化喹诺酮类生物合成的第一步和关键步骤；因此，它是开发针对假单胞菌耐药性的抗毒力疗法的一个有吸引力的目标。在此，我们报告了基于三唑核苷的新型邻氨基苯甲酰腺苷单磷酸 (AMP) 模拟物的设计和合成。这些类似物对细菌生物膜的形态有重大影响，并导致细菌聚集和种群密度显着降低。然而，这些化合物对 PQS 的抑制作用有限，对绿脓素的产生没有任何影响。
• Synthesis of spiroindolenine-3,3′-pyrrolo[2,1-<i>b</i>]quinazolinones through gold(<scp>i</scp>)-catalyzed dearomative cyclization of <i>N</i>-alkynyl quinazolinone-tethered indoles
  作者：Wang Wang、Pei-Sen Zou、Li Pang、Yao Lei、Zi-Yi Huang、Nan-Ying Chen、Dong-Liang Mo、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su

  DOI：10.1039/d1ob02492b

  日期：——

  An efficient gold(i)-catalyzed dearomative cyclization of N-alkynyl quinazolinone-tethered C2-substituted indoles to prepare various spiroindolenine-3,3′-pyrrolo[2,1-b]quinazolinones in good to excellent yields is reported.

  报道了一种高效的金(i)催化的脱芳香环化反应，用于制备各种螺吡咯[2,1-b]喹唑酮的衍生物，该反应中使用了N-炔基喹唑酮-拴联C2-取代吲哚，产率良好至优秀。
• Synthesis of 4-(trichloromethyl)pyrido[2′,1′:3,4]pyrazino[2,1-<i>b</i>]quinazolinones through a cyclized dearomatization and trichloromethylation cascade strategy
  作者：Xu Zhang、Meng-Yan Wei、Jun-Cheng Su、Cui Liang、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d3ob02084c

  日期：——

  A variety of 4-(trichloromethyl)pyrido[2′,1′:3,4]pyrazino[2,1-b]quinazolinones were prepared in moderate to good yields with high regioselectivity through intramolecular 6-endo-dig cyclization and trichloromethylation of N3-alkynyl-2-pyridinyl-tethered quinazolinones in chloroform. Mechanistic studies revealed that chloroform might serve as a trichloromethyl anion precursor. Furthermore, the reaction

  通过分子内6-内环化和三氯甲基化，以中等至良好的产率和高区域选择性制备了多种4-(三氯甲基)吡啶并[2',1':3,4]吡嗪并[2,1- b ]喹唑啉酮。 N 3-炔基-2-吡啶基束缚的喹唑啉酮在氯仿中。机理研究表明，氯仿可能作为三氯甲基阴离子前体。此外，该反应可以很容易地在克级进行，并且通过五个步骤制备了雌酮衍生的4-(三氯甲基)吡啶并[2',1':3,4]吡嗪并[2,1- b ]喹唑啉酮。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好、吡啶环脱芳构化新、三氯甲基化试剂为氯仿等特点。
• Efficient Synthesis of 2-Methylenethiazolo[2,3-b]quinazolinone Derivatives
  作者：Abbas Shafiee、Mohammad Mahdavi、Maryam Bialam、Mina Saeedi、Farnaz Jafarpour、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1055/s-0034-1379499

  日期：——

  Substituted o-amino-N-(prop-2-yn-1-yl) aromatic amides easily reacted with carbon disulfide (CS2) in the presence of potassium hydroxide (KOH) in EtOH under reflux conditions. Cyclization reaction followed by a favored 5-exo-dig ring closure afforded 2-methylenethiazolo[ 2,3-b]quinazolinone derivatives in good yields.