3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-thioxothiazolidin-4-one | 1273422-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(Oxan-4-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1273422-89-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 217.313
• InChiKey: ARMPAMYMCVXKLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醛 、 3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-(3-bromo-4-hydroxybenzylidene)-3-(tetrahydropyran-4-yl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现有效和口服可生物利用的17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂

  摘要：

  先前我们已经报道了衍生自亚苄基恶唑烷二酮和噻唑烷二酮支架的新型3类有效的17β-羟类固醇脱氢酶抑制剂（17β-HSD3）的发现。在这项研究中，这些类似物是在基于人类细胞的分析中进行设计，合成和评估的。建立了围绕该药效团的详细的结构-活性关系（SAR），因此，该系列化合物中的许多化合物在体外均表现出一位数的纳摩尔17β-HDS3抑制活性。为改善口服生物利用度而进行的后续优化工作已通过基于磷酸酯的前药策略针对这些17β-HSD3抑制剂进行了体内概念验证。当以100 mg / kg的高剂量口服磷酸酯16时，图16显示，在促黄体生成激素释放激素（LH-RH）诱导的T产生测定中，相对于阳性对照，有效的睾丸激素（T）降低作用大约两倍。给药后4小时，降低T的作用持续在对照的约10％水平。基于该系列的非甾体分子具有为治疗前列腺癌提供独特而有效的临床机会的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.052
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基四氢吡喃 、 双(羧甲基)三硫代碳酸盐 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现有效和口服可生物利用的17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂

  摘要：

  先前我们已经报道了衍生自亚苄基恶唑烷二酮和噻唑烷二酮支架的新型3类有效的17β-羟类固醇脱氢酶抑制剂（17β-HSD3）的发现。在这项研究中，这些类似物是在基于人类细胞的分析中进行设计，合成和评估的。建立了围绕该药效团的详细的结构-活性关系（SAR），因此，该系列化合物中的许多化合物在体外均表现出一位数的纳摩尔17β-HDS3抑制活性。为改善口服生物利用度而进行的后续优化工作已通过基于磷酸酯的前药策略针对这些17β-HSD3抑制剂进行了体内概念验证。当以100 mg / kg的高剂量口服磷酸酯16时，图16显示，在促黄体生成激素释放激素（LH-RH）诱导的T产生测定中，相对于阳性对照，有效的睾丸激素（T）降低作用大约两倍。给药后4小时，降低T的作用持续在对照的约10％水平。基于该系列的非甾体分子具有为治疗前列腺癌提供独特而有效的临床机会的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.052

文献信息

• A Concise Approach to N-Substituted Rhodanines through a Base-Assisted One-Pot Coupling and Cyclization Process
  作者：Yongxi Liang、Mei-Lin Tang、Zhipeng Huo、Chenchen Zhang、Xun Sun

  DOI：10.3390/molecules25051138

  日期：——

  An efficient approach to obtain functionalized rhodanines was developed through a base-assisted one-pot coupling and continuous cyclization of a primary amine, carbon disulfide, and methyl (2-chloroacetyl)carbamate. This conversion tolerates a broad range of functional groups and can be used to scale the preparation of N-substituted rhodanines in excellent yields.

  通过碱辅助的一锅法耦合和连续环化，开发了一种高效的方法来获得官能化的罗丹啉。该转化容忍广泛的官能团，并可用于扩大制备N-取代罗丹啉，产率极高。