2-(dimethoxymethyl)-5-(6-ethylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazole | 945244-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(dimethoxymethyl)-5-(6-ethylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 6-[2-(dimethoxymethyl)-5-(6-ethylpyridin-2-yl)-1H-imidazol-4-yl]quinoxaline
• CAS: 945244-63-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅O₂
• 分子量: 375.43
• InChiKey: MSVRNDBBMDSSLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)-5-(6-ethylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazole 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-((5-(6-ethylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazol-2-yl)methylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估的4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑类作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑13a-p，17a和17b，并在酶测定法和基于细胞的萤光素酶报告基因测定法中评估了ALK5抑制活性。喹喔啉基类似物13e抑制ALK5磷酸化，IC5​​0为0.012μM，在萤光素酶报告基因测定中，使用瞬时转染了p3TP-luc报告基因构建体的HaCaT细胞，在0.05μM处显示90％以上的抑制作用。通过柔性对接研究生成的13e的结合模式表明13e通过形成几个紧密的相互作用而很好地适合于ALK5的活性位点腔。

  DOI：

  10.1021/jm070129k
• 作为产物：
  描述：

  6-喹喔啉羰酰氯 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2-(dimethoxymethyl)-5-(6-ethylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估的4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑类作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑13a-p，17a和17b，并在酶测定法和基于细胞的萤光素酶报告基因测定法中评估了ALK5抑制活性。喹喔啉基类似物13e抑制ALK5磷酸化，IC5​​0为0.012μM，在萤光素酶报告基因测定中，使用瞬时转染了p3TP-luc报告基因构建体的HaCaT细胞，在0.05μM处显示90％以上的抑制作用。通过柔性对接研究生成的13e的结合模式表明13e通过形成几个紧密的相互作用而很好地适合于ALK5的活性位点腔。

  DOI：

  10.1021/jm070129k