(2R,12bS)-ethyl 2-ethyl-9-methoxy-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3α]quinolizine-3-carboxylate | 1338060-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,12bS)-ethyl 2-ethyl-9-methoxy-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3α]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 1338060-46-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: RXXNAOXVSRQWAD-YJYMSZOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 2-戊醛 、 丙炔酸乙酯 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,12bS)-ethyl 2-ethyl-9-methoxy-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3α]quinolizine-3-carboxylate 、 (2S,12bR)-ethyl 2-ethyl-9-methoxy-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3α]quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化迈克尔加成反应和随后的Pictet-Spengler环化反应，一锅三组分合成吲哚并喹喔啉衍生物

  摘要：

  1个锅，2个立体中心，3个组分，4个键：已开发出一种有机催化的单锅三组分级联序列，其以中等到良好的产率向高取代的吲哚并喹喔啉类提供了优异的对映选择性（参见方案）。C2和C12b处的绝对立体化学是通过有机催化的共轭加成反应将原位形成的吲哚连接的β-烯氨基酸酯加成到α，β-不饱和醛上，以及随后的酸促进的分子内Pictet-Spengler环化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201101468