2-(hydroxymethyl)-7,7-dimethyl-10-(2-chlorophenyl)-7,8-dihydropyrano[3,2-b]chromene-4,9(6H,10H)-dione | 1350742-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-7,7-dimethyl-10-(2-chlorophenyl)-7,8-dihydropyrano[3,2-b]chromene-4,9(6H,10H)-dione
• 英文别名: 10-(2-chlorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-7,7-dimethyl-8,10-dihydro-6H-pyrano[3,2-b]chromene-4,9-dione
• CAS: 1350742-78-7
• 化学式: C₂₁H₁₉ClO₅
• 分子量: 386.832
• InChiKey: YTYLZSCKISLELW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 2-氯苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 chloroaluminate ionic liquid-modified silica-coated magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-(hydroxymethyl)-7,7-dimethyl-10-(2-chlorophenyl)-7,8-dihydropyrano[3,2-b]chromene-4,9(6H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氯铝酸盐离子液体改性的二氧化硅包覆的磁性纳米粒子：高效和可重复使用的催化剂，用于选择性合成单和双二氢吡喃[3,2-b]铬代二氧化钛

  摘要：

  描述了氯铝酸盐离子液体改性的二氧化硅包覆的磁性纳米粒子（[SiPrPy] AlCl 4 @MNPs）的合成，表征和催化活性。使用傅立叶变换红外光谱，元素分析，振动样品磁强分析，扫描和透射电子显微镜，X射线衍射和电感耦合等离子体分析对制备的磁性纳米催化剂进行表征。结果表明，离子液体已成功固定在磁性载体上，并且所得纳米粒子对合成多种二氢吡喃[3,2- b]具有很高的催化活性。芳香族醛，1,3-二酮和曲酸的一锅，三组分，无溶剂反应] 该催化体系在由二醛选择性合成单-和双-二氢吡喃并[3,2- b ]铬二酮中也显示出优异的活性。该程序以优异的产率和非常短的反应时间得到了产物。而且，该催化剂可以重复使用八次而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.3799

文献信息

• Anchoring of nickel (II) kojic acid in functionalized Si-MCM‐41 matrix: a effective nanocatalyst for the catalytic clean synthesis of dihydropyrano[3,2-b]chromenediones
  作者：Khadijeh Ojaghi Aghbash、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.1007/s13738-021-02395-6

  日期：2022.4

  Green solventless preparation of dihydropyrano[3,2-b]chromenediones was developed by a three-component reaction (3-CR) of dimedone, different aldehydes, and kojic acid that catalyzed with nano-silica-MCM‐41‐kojic acid‐Ni as a reusable, efficient, and high yielding nanocatalyst. The reactions were completed at 100 °C in 20 min using 5 mg of nanocatalyst under neat conditions to synthesize 1 mmol of

  纳米二氧化硅-MCM-41-曲酸-Ni催化二甲酮、不同醛和曲酸的三组分反应（3-CR）开发了二氢吡喃并[3,2- b ]色内二酮的绿色无溶剂制备作为一种可重复使用、高效且高产的纳米催化剂。使用 5 mg 纳米催化剂在纯条件下在 100 °C 下在 20 分钟内完成反应，以高产率合成 1 mmol 产物。通过后接枝法制备纳米二氧化硅-MCM-41-KA-Ni，并使用XRD、ICP、EDX、TGA、DTA、SEM和TEM分析对其进行表征。使用过的纳米催化剂很容易通过离心回收并有效地再利用 5-循环，而其硅酸盐结构中孔率没有显着变化，其催化活性也没有显着降低。 图形摘要
• Nano-pistachio hull-OxTiCl4 − x: synthesis, characterization and application as an effective and novel nanocatalyst for one-pot synthesis of dihydropyrano[3,2-b]chromenedione derivatives
  作者：Sayed Rasul Shafe-Mehrabadi、Bahareh Sadeghi、Mohammad Hossein Mosslemin、Saeedeh Hashemian

  DOI：10.1007/s13738-020-02096-6

  日期：2021.5

  nano-pistachio hull-OxTiCl4 − x nanocatalyst was shown by a scanning electron microscope below 100 nm. The catalytic activity of the solid acid catalyst has been successfully examined in a one-pot, three-component condensation reaction of aromatic aldehydes, dimedone and kojic acid in refluxing ethanol to furnish dihydropyrano[3,2-b]chromendione derivatives. Consequently, pyran annulated heterocycles were obtained

  根据粮食和农业组织（FAO），伊朗是最大的开心果（阿月浑子世界）生产商。然而，开心果副产物（PBs）含有大量的酚和纤维素化合物，它可用作制备固体酸催化剂的底物。在这项工作中，通过制备作为载体的Kerman产品开心果壳，然后用四氯化钛（TiCl 4）处理，合成了新型开心果-O x TiCl 4  -  x催化剂。），并通过傅里叶变换红外光谱，场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），X射线衍射光谱（EDX），热重分析（TG），Brunauer-Emmett-Teller（BET）和X射线粉末衍射（ XRD）。纳米开心果船体-O的大小X的TiCl 4  -  X纳米催化剂是通过100nm以下的扫描电子显微镜中。固体酸催化剂的催化活性已经在芳香醛，二甲酮和曲酸在回流乙醇中的一锅三组分缩合反应中成功进行了检测，从而得到了二氢吡喃[3,2- b]。] chromendione衍生物。因此，获得了吡喃环化
• FeCl3–SiO2 as heterogeneous catalysts for the preparation of dihydropyrano[3,2-b]chromenediones
  作者：Wei-Lin Li、Jin-Ying Liang、Tian-Bao Wang、Ya-Qin Yang

  DOI：10.1135/cccc2011108

  日期：——

  FeCl₃–SiO₂ is environment-friendly heterogeneous catalyst for the condensation of kojic acid and aldehydes with dimedone to afford dihydropyrano[3,2-b]chromenediones. The solid acid catalyst is stable and can be easily recovered and reused without appreciable change in its efficiency.

  FeCl₃–SiO₂是一种环保的杂质催化剂，用于将科吉酸和醛与二甲酮缩合，生成二氢吡喃[3,2-b]色酮。这种固体酸催化剂稳定，可以轻松回收和重复使用，而且效率不会明显降低。
• Synthesis and Bioassay of Dihydropyrano[3,2-<i>b</i>]chromenediones
  作者：Syama Sundar Chereddy、Bakthavatchala Reddy Nemallapudi、Satheesh Krishna Balam、Jaya Prakash Soora Harinath、Radha Rani Chinthaparthi、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1002/jhet.2289

  日期：2016.3

  perfluorooctanoate [Yb(PFO)3] is found to be an efficient catalyst for the microwave‐irradiated synthesis of dihydropyrano[3,2‐b]chromenediones by the one‐pot condensation of kojic acid, aldehydes, and 1,3‐dicarbonyl compound under solvent‐free conditions. This approach offers many advantages, such as excellent product yields in short reaction time, solvent‐free conditions, easy isolation of products,

  镱全氟辛[镱（PFO）3 ]被发现是对二氢吡喃并[3,2-的微波照射合成的有效催化剂b由曲酸，醛的一锅缩合] chromenediones，和1,3-二羰基在无溶剂条件下混合。这种方法具有许多优点，例如在短的反应时间内具有出色的产品收率，无溶剂条件，产品易于分离，催化剂负载量低，催化剂的可重复使用性以及无挥发性和有害排放物。体外初步抗菌结果生物学研究表明，大多数新合成的化合物显示出对细菌和真菌的中等抑制活性。提供了合成化合物的完整表征和生物测定结果。
• Bismuth triflate, Bi(OTf)3, as an efficient and reusable catalyst for synthesis of dihydropyrano[3,2-b]chromenediones
  作者：Sara Pourshahrestani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Ahmad R. Khosropour、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1007/s13738-014-0514-7

  日期：2015.4

  AbstractBi(OTf)3 was found to be an efficient, reusable and high yielding catalyst for the synthesis of dihydropyrano[3,2-b]chromenediones via the three-component reaction of aromatic aldehydes, kojic acid and 1,3-diones. The catalyst could be separated and recovered easily, and was reused for several runs without significant loss of its activity. Graphical abstract

  摘要发现Bi（OTf）3是一种通过芳族醛，曲酸和1,3-二酮的三组分反应合成二氢吡喃并[3,2- b ]铬二酮的高效，可重复使用的高产催化剂。该催化剂可以容易地分离和回收，并且可以重复使用几次，而不会显着降低其活性。 图形概要