(5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-<(1S,2R)-<1-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy>propyl>-2-piperidone | 111424-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-<(1S,2R)-<1-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy>propyl>-2-piperidone
• 英文别名: (5R,6S)-5-benzyloxy-6-<(1S,2R)-1-benzyloxy-2,3-dihydroxypropyl>-2-piperidinone；(5R,6S)-6-[(1S,2R)-2,3-dihydroxy-1-phenylmethoxypropyl]-5-phenylmethoxypiperidin-2-one
• CAS: 111424-00-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: UVXVNCHFHQABGN-KRXUUXHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-<(1S,2R)-<1-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy>propyl>-2-piperidone 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (1S,2S,8R,8aS)-1,8-bis(benzyloxy)-2-hydroxyoctahydro-5-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (-)-2,8a- and (-)-8,8a-di-epi-swainsonine and evaluation of their inhibitory activity against several glycosidases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-azido-4,6-di-O-benzyl-2,3,5-trideoxyaltro-2-octenonate 在 Raney nickel T-4 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到(5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-<(1S,2R)-<1-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy>propyl>-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-8a-epi-Swainsonine, (1S,2R,8R,8aS)-Octahydro-1,2,8-indolizinetriol

  摘要：

  从已知的甲基 3-叠氮-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-丙吡喃糖苷开始，合成了(-)-8a-epi-蛇床子碱(4)，它是生理上有趣的吲哚利嗪生物碱(-)-蛇床子碱(1)的立体异构体之一。将 4 的 α-d-mannosidase 抑制活性与天然 1 进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3667

文献信息

• Synthesis of (−)-8a-<i>epi</i>-Swainsonine, (1<i>S</i>,2<i>R</i>, 8<i>R</i>, 8a<i>S</i>) -Octahydro-1,2,8-indolizinetriol
  作者：Kin-ichi Tadano、Yukinori Hotta、Masahiro Morita、Tetsuo Suami、Bryan Winchester、Isabelle Cenci di Bello

  DOI：10.1246/cl.1986.2105

  日期：1986.12.5

  The title compound, one of the stereoisomers of physiologically interesting indolizidine alkaloid swainsonine, has been synthesized from the known methyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-d-altropyranoside.

  标题化合物是具有生理意义的吲哚利嗪生物碱 Swainsonine 的立体异构体之一，由已知的甲基 3-叠氮-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-丙吡喃糖苷合成。
• TADANO, KIN-ICHI;HOTTA, YUKINORI;;MORITA, MASAHIRO;SUAMI, TETSUO;WINCHEST+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3667-3671
  作者：TADANO, KIN-ICHI、HOTTA, YUKINORI、、MORITA, MASAHIRO、SUAMI, TETSUO、WINCHEST+

  DOI：——

  日期：——
• TADANO, KIN-ICHI;MORITA, MASAHIRO;HOTTA, YUKINORI;OGAWA, SEIICHIRO;WINCHE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 22, C. 5209-5215
  作者：TADANO, KIN-ICHI、MORITA, MASAHIRO、HOTTA, YUKINORI、OGAWA, SEIICHIRO、WINCHE+

  DOI：——

  日期：——