2-Amino-N-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)malonamide | 319481-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-N-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)malonamide
• 英文别名: ribofuranosyl-3-aminomalonamide 2',3',5'-tri-O-acetate；2-amino-N-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)malondiamide；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[(2,3-diamino-3-oxopropanoyl)amino]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 319481-11-3
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₉
• 分子量: 375.335
• InChiKey: HJLDJWZZLXPDCH-MPSQYSOISA-N

物化性质

• 沸点：
  594.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-N-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)malonamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.12h， 生成 bredinin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bredinin from 1-.BETA.-D-ribofuranosyl-5-aminoimidazole-4-carboxamide by a photo-reaction.

  摘要：

  光解1-β-D-呋喃核糖基-5-氨基咪唑-4-甲酰胺（AICA-核糖苷）得到2-氨基-N-(β-D-呋喃核糖基)马来二酰胺，后者经乙氧基三甲酸酯处理环化得到强力免疫抑制核苷类抗生素1-β-D-呋喃核糖基-5-羟基咪唑-4-甲酰胺（bredinin）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3653
• 作为产物：
  描述：

  咪唑立宾 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 6.5h， 生成 2-Amino-N-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)malonamide
  参考文献：
  名称：

  通过新型光化学咪唑环裂解反应合成布雷迪宁（米唑啉碱）（临床上有用的免疫抑制剂）的糖修饰类似物，这是关键步骤

  摘要：

  咪唑核苷bredinin（咪唑啉碱）是一种临床上有用的免疫抑制剂。 衍生化 通常的bredinin 核苷由于碱基部分的不寻常的两性离子结构，化学反应通常很麻烦。我们通过一种新型的光化学咪唑环裂解反应实现了bredinin 5'-修饰类似物的合成，这是关键步骤。当用高压汞灯照射2'，3'- O-异亚苄基内酯5在0.1 M AcOH中的溶液时，发生咪唑环裂解反应，以71％的产率得到2-氨基丙二酰胺核糖苷衍生物16。适当修饰16的5'-位置，然后与（EtO）3 CH缩合以重建咪唑随后是碱基部分。使用这种咪唑环裂解重建策略，一些生物学上重要的5'-修饰的布雷青霉素类似物，即，将5'-磷酸2中，5'-脱氧衍生物3，和5'- Ò -aminopropylcarbamate 4被有效地合成。

  DOI：

  10.1039/b005510g

文献信息

• Synthesis of bredinin from 5-aminoimidazole-4-carboxamide-ribofuranoside (AICA-riboside).
  作者：Kiyofumi Fukukawa、Satoshi Shuto、Takao Hirano、Tohru Ueda

  DOI：10.1248/cpb.32.1644

  日期：——

  A novel synthesis of bredinin by the conversion of AICA-riboside through a photo-degradation product is described.

  一种通过光降解产物将AICA-核苷转化为bredinin的新型合成方法被描述。
• Nucleosides and nucleotide. 145.1 synthesis of 2′-deoxy and 5′-phosphate derivatives of bredinin. A photochemical imidazole-ring cleavage and subsequent reconstruction of the base moiety
  作者：Satoshi Shuto、Kimiyo Haramuishi、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02110-8

  日期：1996.1

  2′-Deoxy and 5′-phosphate derivatives of bredinin (2 and 3, respectively) were synthesized. UV irradiation of bredinin with a mercury lamp in aqueous HCl gave the imidazole-ring cleavage product 7 in high yield, which was converted to 2′-deoxy derivative 13. Reconstruction of the imidazole ring of 13 with (EtO)3CH and subsequent deprotection afforded the desired 2′-deoxybredinin (2). Similarly, bredinin

  合成了bredinin的2'-脱氧和5'-磷酸衍生物（分别为2和3）。用汞灯在盐酸水溶液中对布雷丁菌素进行紫外线照射，以高收率得到咪唑环裂解产物7，将其转化为2'-脱氧衍生物13。用（EtO）3 CH重建13的咪唑环并随后脱保护，得到所需的2'-脱氧布雷丁素（2）。类似地，通过光敏产物17合成了bredinin 5'-磷酸盐（3）。