Ethyl 2-[(3-bromo-4-hydroxyphenyl)methyl]-3-oxobutanoate | 1390630-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Ethyl 2-[(3-bromo-4-hydroxyphenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 1390630-45-1
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₄
• 分子量: 315.164
• InChiKey: PFQYGYRUXKOQPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(3-bromo-4-hydroxyphenyl)methyl]-3-oxobutanoate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 亚硝酸丁酯 、 水 、 sodium ethanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-N-(1,2-dithiocyclopentan-4-yl)-2-(hydroxyimino)propionamide
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的二硫键靶向组蛋白脱乙酰酶的 Psammaplin A 类似物：合成和生物学评价

  摘要：

  Psammaplin A () 是一种对称的溴酪氨酸衍生的二硫化物海洋代谢物，据报道可以通过其硫醇单体抑制 HDAC1/2/3。受这种海洋天然产物的二硫键结构的启发，我们设计并合成了一系列类似物，其中的二硫键被二硒键或环状二硫键/二硒化物/硒烯基硫基序取代。我们还研究了这些类似物的 HDAC 抑制、细胞生长抑制和细胞凋亡诱导作用。结果表明，所有合成的二硒化物类似物和环状硒基硫醚化合物均比二硫键类似物的对应物表现出更好的抗增殖活性。所制备的类似物中，二硒化物类似物显着增加了抑制HDAC6并诱导细胞凋亡和G2/M细胞周期阻滞的能力。然而，环硒基硫类似物失去了HDAC抑制能力，对细胞周期和细胞凋亡没有影响，表明环硒基硫类似物的抗增殖机制发生了变化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116541
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium bromate 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Ethyl 2-[(3-bromo-4-hydroxyphenyl)methyl]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthetic method of Psammaplin A

  摘要：

  A new concise and efficient synthetic method of Psammaplin A was developed. Psammaplin A was obtained with 50% overall yield in nine steps from p-hydroxybenzaldehyde and ethyl acetoacetate via Knoevenagel condensation and direct nitrosation as key steps. This method might be very efficient to construct a quite diverse library of Psammaplin A type analogs. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.149

文献信息

• Synthesis and biological activity of selenopsammaplin A and its analogues as antitumor agents with DOT1L inhibitory activity
  作者：Hae Ju Han、Woong Sub Byun、Gyu Ho Lee、Won Kyung Kim、Kyungkuk Jang、Sehun Yang、Jewon Yang、Min Woo Ha、Suckchang Hong、Jeeyeon Lee、Jongheon Shin、Ki Bong Oh、Sang Kook Lee、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116072

  日期：2021.4

  cells and inhibitory activity toward DOT1L for antitumor potential. All synthetic selenopsammaplin A analogues exhibited the higher cytotoxicity compared to psammaplin A with up to 6 – 60 times depending on cancer cells, and most analogues showed significant inhibitory activities against DOT1L. Among the prepared analogues, the phenyl analogue (10) possessed the most potent activity with both cytotoxicity

  Disruptor of telomer silencing-1 like (DOT1L) 是一种组蛋白 H3 甲基转移酶，可特异性催化组蛋白 H3 赖氨酸 79 残基的甲基化。最近的研究结果表明，DOT1L 异常过度表达，而上调的 DOT1L 引起人乳腺癌细胞的增殖和转移。因此，DOT1L 抑制剂被认为是治疗乳腺癌的一种有前景的策略。本研究首次报道了非核苷 DOT1L 抑制剂 selenopsammaplin A 及其类似物。Selenopsammaplin A 是新设计和合成的，由 3-bromo-4-hydroxybenzaldahyde 分 8 步以 25% 的总产率合成，并制备了 13 个 selenopsammaplin A 类似物，用于研究它们对癌细胞的细胞毒性和对 DOT1L 的抑制活性的构效关系研究。抗肿瘤潜力。与 psammaplin A 相比，所有合成的 selenopsammaplin
• EP3708563
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