Decyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 161344-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Decyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-decoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 161344-76-9
• 化学式: C₂₄H₄₀O₁₀
• 分子量: 488.576
• InChiKey: VEQLMKYUFBTODC-SJSRKZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Decyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 aluminum oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以96%的产率得到癸基-Alpha-D-吡喃葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  聚焦微波在无溶剂有机反应放大中的应用

  摘要：

  一系列典型的无溶剂反应已在更大的间歇式反应器（Synthewave 1000）中安全且有益地放大至数百克，其产率与实验室规模实验中类似条件（温度、反应时间）下获得的产率相当（合成波 402)。它们涉及乙酸钾烷基化、1,2,4-三唑的区域选择性苯酰化、2-乙氧基苯甲醚的去乙基化以及碳水化合物化学中的典型例子（d-吡喃葡萄糖苷的过乙酰化、糖基化、皂化、卤化和环氧化）。

  DOI：

  10.1021/op000031e
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Decyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Klotz, Wolfgang; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 6, p. 683 - 690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of long-chain alkyl glucopyranosides
  作者：Nadège Ferlin、Laetitia Duchet、José Kovensky、Eric Grand

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.013

  日期：2008.11

  Long-chain (C(6) to C(16)) alkyl glucopyranosides have been synthesized using microwave irradiation. Yields and anomeric ratios can be controlled under precise and short irradiation times (few min). Comparison with classical heating showed a better efficiency of microwaves.

  长链（C（6）至C（16））烷基吡喃葡萄糖苷已使用微波辐射合成。可以在精确且短的照射时间（数分钟）内控制产率和异头比。与经典加热的比较表明，微波的效率更高。
• Germacranolides and an alkyl glucoside from Tanacetum vulgare
  作者：Amitabh Chandra、Laxmi N. Misra、Raghunath S. Thakur

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81835-x

  日期：1987.4

  Abstract The aerial parts of Tanacetum vulgare afforded two new germacranolides and an n -decyl glucoside. The structures have been elucidated by spectroscopic methods and chemical transformations.

  摘要 花椒地上部分提供了两种新的锗链内酯和一种正癸基葡萄糖苷。这些结构已通过光谱方法和化学转化阐明。
• Konstantinovic; Predojevic; Mojsilovic, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 9, p. 796 - 801
  作者：Konstantinovic、Predojevic、Mojsilovic、Dimitrijevic、Milosevic

  DOI：——

  日期：——
• Petrovic, Zorica; Konstantinovic, Stanimir; Spasojevic, Aleksandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 1, p. 132 - 134
  作者：Petrovic, Zorica、Konstantinovic, Stanimir、Spasojevic, Aleksandra

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-Free Synthesis of Decyl<scp>D</scp>-Glycopyranosides Under Focused Microwave Irradiation
  作者：C. Limousin、J. Cléophax、A. Petit、A. Loupy、G. Lukacs

  DOI：10.1080/07328309708006533

  日期：1997.3

  A three step microwave assisted solvent-free synthesis of decyl D-glucopyranoside with l-decanol was established for D-glucose and extended to D-galactose, D-mannose and N-troc-D-glucosamine with 70% average overall yield for the three steps (peracetylation, glycosylation and saponification). Rate enhancements and reduction of the reaction time were observed for the two last steps carried out under microwave irradiation when compared to conventional heating in the same conditions.