(2'-anti)-2'-(hydroxymethyl)spiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-7,1'-cyclopropane]-2,3-dicarboxylic acid anhydride | 52497-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'-anti)-2'-(hydroxymethyl)spiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-7,1'-cyclopropane]-2,3-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-2'-(hydroxymethyl)spiro[4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-10,1'-cyclopropane]-3,5-dione
• CAS: 52497-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: YFFAWZMHMJLEJD-AEEJAJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-anti)-2'-(hydroxymethyl)spiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-7,1'-cyclopropane]-2,3-dicarboxylic acid anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2'-anti)-2,2',3-tris(hydroxymethyl)spiro[bicyclo[2,2,1]hept-5-ene-7,1'-cyclopropane] acetonide
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成螺三环多氧化化合物：1-（甲苯磺酰氧基甲基）螺[2.4]庚-4,6-二烯的溶剂分解行为

  摘要：

  通过环戊二烯基锂和表氯醇与马来酸酐反应制得的螺双环环戊二烯衍生物的Diels-Alder反应，可轻松获得具有合成意义的螺三环多加氧化合物。1-（甲苯磺酰氧基甲基）螺[2.4]庚-4,6-二烯（5-螺环戊二烯）的溶剂分解行为表明甲苯磺酸盐的电离是不可能的。 三环化合物-Diels-Alder反应-螺化合物-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258401
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (2'-anti)-2'-(hydroxymethyl)spiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-7,1'-cyclopropane]-2,3-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成螺三环多氧化化合物：1-（甲苯磺酰氧基甲基）螺[2.4]庚-4,6-二烯的溶剂分解行为

  摘要：

  通过环戊二烯基锂和表氯醇与马来酸酐反应制得的螺双环环戊二烯衍生物的Diels-Alder反应，可轻松获得具有合成意义的螺三环多加氧化合物。1-（甲苯磺酰氧基甲基）螺[2.4]庚-4,6-二烯（5-螺环戊二烯）的溶剂分解行为表明甲苯磺酸盐的电离是不可能的。 三环化合物-Diels-Alder反应-螺化合物-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258401

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Spiro Tricyclic Polyoxygenated Compounds: Solvolytic Behavior of 1-(Tosyloxymethyl)spiro[2.4]hepta-4,6-diene
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Céline Reynaud、Michel Giorgi

  DOI：10.1055/s-0030-1258401

  日期：2011.2

  The Diels-Alder reaction of spirobicyclic cyclopentadiene derivatives, prepared by reaction of cyclopentadienyllithium and epichlorohydrin, with maleic anhydride gave a simple access to spiro tricyclic polyoxygenated compounds of synthetic interest. The solvolytic behavior of 1-(tosyloxymethyl)spiro[2.4]hepta-4,6-diene, a 5-spirocyclopentadiene, shows that the ionization of the tosylate was unlikely

  通过环戊二烯基锂和表氯醇与马来酸酐反应制得的螺双环环戊二烯衍生物的Diels-Alder反应，可轻松获得具有合成意义的螺三环多加氧化合物。1-（甲苯磺酰氧基甲基）螺[2.4]庚-4,6-二烯（5-螺环戊二烯）的溶剂分解行为表明甲苯磺酸盐的电离是不可能的。 三环化合物-Diels-Alder反应-螺化合物-立体选择性合成