n-methylanthranilohydroxamic acid | 20885-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-methylanthranilohydroxamic acid
• 英文别名: N-hydroxy-2-(methylamino)benzamide；2-(methylamino)phenylhydroxamic acid；2-Methylaminobenzohydroxamic acid；2-(N-Methylamino)benzohydroxamsaeure；o-(Methylamino)benzohydroxamsaeure
• CAS: 20885-65-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: XHJMAHKZKPZWTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-methylanthranilohydroxamic acid 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1-甲基-2-苯咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Ph3P-I2介导的异羟肟酸反应直接合成N-单取代苯并咪唑-2-酮

  摘要：

  报道了一种通过Ph 3 P-I 2促进的异羟肟酸反应合成苯并咪唑酮的简便方法。在 O 活化异羟肟酸的 Lossen 型重排后，原位生成的异氰酸酯受到邻N-亲核试剂的分子内攻击，在温和条件下以良好的收率产生环化产物。该方法允许使用易于获得的起始材料和具有广泛底物范围的低成本试剂直接制备 N-单取代衍生物的单一区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719897
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯唑 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 n-methylanthranilohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Ph3P-I2介导的异羟肟酸反应直接合成N-单取代苯并咪唑-2-酮

  摘要：

  报道了一种通过Ph 3 P-I 2促进的异羟肟酸反应合成苯并咪唑酮的简便方法。在 O 活化异羟肟酸的 Lossen 型重排后，原位生成的异氰酸酯受到邻N-亲核试剂的分子内攻击，在温和条件下以良好的收率产生环化产物。该方法允许使用易于获得的起始材料和具有广泛底物范围的低成本试剂直接制备 N-单取代衍生物的单一区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719897

文献信息

• Mono- and ditopic hydroxamate ligands towards discrete and extended network architectures
  作者：Mohammed B. Fugu、Rebecca J. Ellaby、Helen M. O'Connor、Mateusz B. Pitak、Wim Klooster、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Mohammed H. Al-mashhadani、Igor F. Perepichka、Euan K. Brechin、Leigh F. Jones

  DOI：10.1039/c9dt01531k

  日期：——

  mono- and ditopic hydroxamic acids has been employed in the synthesis and structural and physical characterisation of discrete (0D) and (1- and 2-D) extended network coordination complexes. Examples of the latter include the 1-D coordination polymer [Zn(II)(L3H)2]·2MeOH}n (5; L3H2 = 2-(methylamino)phenylhydroxamic acid) and the 2-D extended network [Cu(II)(L2H)(H2O)(NO3)]·H2O}n (5; L2H2 = 4-amin

  单和二位异羟肟酸家族已用于离散（0D）和（1-D和2-D）扩展网络配位络合物的合成，结构和物理表征。后者的实例包括1-D配位聚合物[Zn（II）（L 3 H）2 ]·2MeOH} n（5； L 3 H 2＝ 2-（甲基氨基）苯基异羟肟酸）和2-D延伸的。网络[Cu（II）（L 2 H）（H 2 O）（NO 3）]·H 2 O} n（5 ; L 2 H 2＝ 4-氨基-2-（乙酰氧基）苯基异羟肟酸）。12-MC-4金属环[Cu（II）5（L 4 H）4（MeOH）2（NO 3）2 ]·3H 2 O·4MeOH（7）代表使用新型配体N-构筑的第一个金属配合物。羟基-2-[（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基]苯甲酰胺（L 4 H 3）。可变温度磁化率研究证实，在7中，Cu（II）中心之间的强反铁磁交换。配位聚合物5在蓝色区域显示光致发光（λ PL〜421-450纳米）与发射（~15-30纳米）的从溶液中的固态红移。
• Synthesis and antibiofilm evaluation of 3-hydroxy-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives against opportunistic pathogen Acinetobacter baumannii
  作者：Guo Yang、Cheng Cheng、Guo-Bo Xu、Lei Tang、Kim-Lee Chua、Yuan-Yong Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115606

  日期：2020.8

  The emergence of multidrug resistant microorganisms has triggered the impending need for new aitimicrobial strategies. The antivirulence strategy with the benefite of alleviating the drug resistance becomes the focus of research. In this study, 22 quorum sensing inhibitors were synthesized by mimicking the structure of autoinducer and acinetobactin and up to 34% biofilm inhibition was observed with 5u. The biofilm inhibition effect was further demonstrated with extracellular polysaccharides inhibition and synergism with Gentamycin sulphate.
• Facile synthesis of benzimidazol-2-one derivatives by modified Lossen rearrangement
  作者：Zygmunt Eckstein、Tadeusz Jadach、Ewa Lipczynska-Kochany

  DOI：10.1021/je00032a042

  日期：1983.4
• ECKSTEIN, Z.;JADACH, T.;LIPSZYNSKA-KOCHANY, E., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1983, 28, N 2, 279-281
  作者：ECKSTEIN, Z.、JADACH, T.、LIPSZYNSKA-KOCHANY, E.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Synthesis of N-Monosubstituted Benzimidazol-2-ones via Ph3P–I2-Mediated Reaction of Hydroxamic Acids
  作者：Wong Phakhodee、Nittaya Wiriya、Dolnapa Yamano、Surat Hongsibsong、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1055/s-0040-1719897

  日期：2022.9

  A facile approach for the synthesis of benzimidazolones via a Ph3P–I2 promoted reaction of hydroxamic acids is reported. Upon Lossen-type rearrangement of the O-activated hydroxamic acids, the in situ generated isocyanates undergo an intramolecular attack by ortho N-nucleophiles producing the cyclized products in good yields under mild conditions. The method allows the direct preparation of a single

  报道了一种通过Ph 3 P-I 2促进的异羟肟酸反应合成苯并咪唑酮的简便方法。在 O 活化异羟肟酸的 Lossen 型重排后，原位生成的异氰酸酯受到邻N-亲核试剂的分子内攻击，在温和条件下以良好的收率产生环化产物。该方法允许使用易于获得的起始材料和具有广泛底物范围的低成本试剂直接制备 N-单取代衍生物的单一区域异构体。