4-(2,2′-bithiophen-5-yl)-N,N diphenylaniline | 1194043-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2,2′-bithiophen-5-yl)-N,N diphenylaniline
• 英文别名: N,N-diphenyl-4-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)aniline
• CAS: 1194043-96-3
• 化学式: C₂₆H₁₉NS₂
• 分子量: 409.576
• InChiKey: YXIRNYINUDRKDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  557.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2′-bithiophen-5-yl)-N,N diphenylaniline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(5'-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-2,2′-bithiophen-5-yl)-N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  三苯胺-联噻吩染料作为白光应用的RGB发射器的设计，合成和光物理研究

  摘要：

  一组三个基于三苯胺-联噻吩的供体-受体（DA）分子。对TPT，TPT-Ben和TPT-Ac的光物理性质进行了设计，合成和研究。对分子进行了系统密度泛函理论（DFT）计算，以深入了解结构，电子和光学性质。由于存在三苯基胺自由基阳离子，平均时间常数为3.5μs，纳秒瞬态吸收光谱显示出广泛的吸收。由于分子之间的差异，发现分子在可见光谱的蓝色，绿色和橙红色区域发射斯托克斯位移值。TPT，TPT-Ben和TPT-Ac的3：2：1混合物 即使在溶液状态（DMSO）和固态（0.33,0.37）中，即使在μM浓度下，也能发出色坐标为（0.32，0.36）的白光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.06.001
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diphenyl-4-(thiophen-2-yl)aniline 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2,2′-bithiophen-5-yl)-N,N diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的含氟有机光敏剂

  摘要：

  制备了七种含有芴和/或噻吩单元作为共轭间隔基的新型无施主-间隔-受体金属有机染料，并对其理化性质和光伏性能进行了研究。这些染料激发后，从供体到受体的电子转移对共轭间隔基敏感。如果使用更强的供体部分（例如（乙二氧基）噻吩）作为间隔基，例如在F-E1中染料，染料分子具有更好的电荷分离，因此效率很高。此外，对于相同的供体和受体，芴是一种比联噻吩部分更好的共轭间隔基，因为它的非平面构象，避免了光激发时染料的电子-空穴重组。具有平面构象的短分子容易聚集，并且相应的器件显示出低的开路电压V oc。另一方面，具有长烷基侧链（大尺寸）的染料分子在TiO 2电极上的吸附较少，这导致较小的短路电流密度J sc。这些染料的效率差异很小，除了F-1（由于其短的共轭长度），并且电子密度差图分析表明，所有分子均发生了电子密度从供体部分向受体/锚定单元的光激发转移。效率的小差异部分归因于激发时有效电荷转移的程度，而不完

  DOI：

  10.1002/cplu.201200127

文献信息

• [EN] IMPROVED OLIGOTHIOPHENES<br/>[FR] OLIGOTHIOPHÈNES AMÉLIORÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2011137487A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Compounds of Formula (I), wherein T is independently selected from the group consisting of (a). And the variables R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Ar, L and n are as defined in the specification herein. The compounds are capable of charge transportation and have application in organic photovoltaic devices such as dye sensitised solar cells.

  式（I）的化合物，其中T是从（a）组成的群体中独立选择的。变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ar、L和n的定义如本说明书中所述。这些化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。
• D-π-A Triarylboron Compounds with Tunable Push-Pull Character Achieved by Modification of Both the Donor and Acceptor Moieties
  作者：Zuolun Zhang、Robert M. Edkins、Jörn Nitsch、Katharina Fucke、Antonius Eichhorn、Andreas Steffen、Yue Wang、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201405621

  日期：2015.1.2

  the first examples of efficient NIR emission from three‐coordinate boron compounds. Efficient solid‐state red emission was observed for some derivatives, and interesting aggregation‐induced emission of the (FMes)2B‐containing compound was studied. Moreover, each compound showed a strong and clearly visible response to fluoride addition, with either a large emission‐color change or turn‐on fluorescence

  一系列供体-联苯基-受体化合物的推挽特性已通过采用三苯胺或1,1,7,7-四甲基甲氧萘啶作为供体和B（2,6-Me 2-4 -RC 6 H 2来调节）2（R = Me，C 6 F 5或3,5-（CF 3）2 C 6 H 3）或B [2,4,6-（CF 3）3 C 6 H 2 ] 2作为受体。Ir催化的CH硼化用于硼基受体和四甲基甲氧戊啶供体的衍生中。通过电化学和光物理测量来评估供体和受体的强度。在溶液中，具有最强受体B [2,4,6-（CF 3）3 C 6 H 2 ] 2（（FMes）2 B）的化合物具有强烈的猝灭发射，而所有其他化合物均显示出有效的绿色至红（Φ ˚F = 0.80-1.00）或近红外（NIR; Φ ˚F= 0.27–0.48）的发射，具体取决于溶剂。值得注意的是，这项研究提出了三配位硼化合物有效发射NIR的第一个例子。观察到某些衍生物的高效固态红色发射，并且研究了有趣的聚集诱导的（FMes）2
• Rapid and Structurally Diverse Synthesis of Multi-Substituted β-Keto Amide Derivatives Based on a Dioxinone Scaffold
  作者：Shinichiro Fuse、Hayato Yoshida、Kazuya Oosumi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/ejoc.201402478

  日期：2014.8

  for the synthesis of various multi-substituted β-keto amide derivatives based on a simple and readily available dioxinone scaffold was developed. The process involves: (1) nucleophilic addition of the scaffold to an aldehyde, and a subsequent one-pot dehydration; (2) palladium-catalysed cross-coupling of the scaffold with either an arylboronic acid pinacol ester, or CO and an aliphatic amine; and (3)

  开发了一种基于简单易得的二恶酮支架合成各种多取代 β-酮酰胺衍生物的顺序多样化方法。该过程包括：（1）支架与醛的亲核加成，以及随后的一锅脱水；(2) 钯催化的支架与芳基硼酸频哪醇酯或 CO 和脂肪胺的交叉偶联；(3) 脂族胺或芳基胺的亲核加成，或异氰酸酯/异硫氰酸酯的杂狄尔斯-阿尔德反应，与从二恶酮支架原位生成的酰基乙烯酮。
• Investigation into the influence of an acrylic acid acceptor in organic D-π-A sensitizers against phototoxicity
  作者：Shinichiro Fuse、Wataru Moriya、Shinichi Sato、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115558

  日期：2020.7

  addition, acrylic acid acceptor-containing photosensitizers exert a high level of phototoxicity. This study was an investigation into 1) the possibility of increasing phototoxicity by introducing another carboxyl group or by replacing a carboxyl group with a pyridinium group, and 2) the importance of an alkene in the acrylic acid acceptor for phototoxicity. A review of the design, synthesis, and evaluation

  光动力疗法（PDT）是一种非侵入性，选择性且具有成本效益的癌症疗法。我们先前曾报道，基于噻吩的有机D-π-A敏化剂由给电子（D）部分，π共轭桥（π）部分和电子接受（A）部分组成，并且易于获取和可用于PDT的稳定的光敏剂模板。另外，含丙烯酸受体的光敏剂表现出高水平的光毒性。这项研究是对以下方面的研究：1）通过引入另一个羧基或通过用吡啶鎓基团取代羧基来增加光毒性的可能性，以及2）烯烃在丙烯酸受体中对光毒性的重要性。回顾设计，综合，敏化剂的评估表明，二羧酸和吡啶鎓光敏剂均不能增强光毒性。对丙烯酸部分中没有烯烃的光敏剂的评价表明，烯烃在追求光毒性中不是必不可少的。获得的结果为理想的PDTD-π-A光敏剂设计提供了新的见识。
• Synthesis and Characterization of Two-Photon Active Chromophores Based on Tetrathienoacene (TTA) and Dithienothiophene (DTT)
  作者：Prabakaran Kumaresan、Yi-You Liu、Sureshraju Vegiraju、Yamuna Ezhumalai、Hsien-Cheng Yu、Shueh Lin Yau、Ming-Chou Chen、Tzu-Chau Lin

  DOI：10.1002/asia.201500276

  日期：2015.8

  two‐photon‐related properties by using both nano‐ and femtosecond laser pulses as the probing tools. TTA‐based chromophores exhibit stronger and more widely dispersed two‐photon absorption (2PA) than those of dithienothiophene (DTT)‐based congeners. As a consequence, the bithiophene‐conjugated TTA chromophore exhibits the highest maximum 2PA cross‐section value (up to 2500 GM) with good thermal stability, and thus,

  三个新的供体-π-供体（D-π-D）四硫杂环戊烯（thieno [2'，3'：4,5] thieno [3,2- b ] thieno [2,3- d通过使用纳秒和飞秒激光脉冲作为探测工具，开发并用给电子三苯胺（TPA）基团末端官能化的以噻吩（TTA）为核心的发色团，并对其特征进行了表征。基于TTA的生色团比基于二噻吩并噻吩（DTT）的同类物表现出更强的分散性和更广泛的双光子吸收（2PA）。结果，联噻吩共轭的TTA发色团表现出最高的最大2PA横截面值（高达2500 GM）且具有良好的热稳定性，因此，它是所研究的模型化合物中表现最好的双光子发色团。联噻吩缀合的DTT类似物在1950年GM上表现出第二高的最大双光子吸收率，比以前报道的基于DTT的发色团大将近7倍。