(2Z)-2-Amino-3-{[(1E)-(phenyl)methylidene]-amino}but-2-enedinitrile | 946529-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-2-Amino-3-{[(1E)-(phenyl)methylidene]-amino}but-2-enedinitrile
• 英文别名: 2-amino-3-(benzylideneamino)maleonitrile
• CAS: 946529-80-2
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: GYKRAPATCHYXOP-TYFZWJSASA-N

物化性质

• 熔点：
  193.6-194.8 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  395.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-Amino-3-{[(1E)-(phenyl)methylidene]-amino}but-2-enedinitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-Benzyldiaminomaleonitrile
  参考文献：
  名称：

  卟啉嗪八胺，六胺和二胺衍生物的合成

  摘要：

  进行了各种具有可变氮取代基的取代的二氨基马来腈的合成。生成的二氨基马来腈的Linstead大环化使人们可以使用各种官能化的卟啉-辛胺和六胺以及去甲酞菁二胺。描述了这些大环向金属衍生物的转化以及对它们的电子吸收，溶解度和电化学的研究。这些柔性的四氮杂卟啉在一系列应用中显示出潜力，包括生物医学试剂，新型电荷转移络合物，化学传感器，新型电子材料和非线性光学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.090
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 二氨基马来腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(2Z)-2-Amino-3-{[(1E)-(phenyl)methylidene]-amino}but-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于异氰酸酯的三组分反应：高度取代的1,6-二氢吡嗪-2,3-二碳腈衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种从简单易得的投入物开始的高度取代的1,6-二氢吡嗪-2,3-二腈衍生物的新型多组分合成方法。因此，在催化量的对甲苯磺酸的存在下，简单地搅拌2，3-二氨基马来腈，酮和异氰酸酯的乙醇溶液，就可以得到高取代度的1，6-二氢吡嗪-2，3-二碳腈衍生物。在环境温度下具有出色的产量。

  DOI：

  10.1021/jo0707131

文献信息

• Revisiting the Reaction Between Diaminomaleonitrile and Aromatic Aldehydes: a Green Chemistry Approach
  作者：Augusto Rivera、Jaime Ríos-Motta Ríos-Motta、Francisco León

  DOI：10.3390/11110858

  日期：——

  The reaction between diaminomaleonitrile (DAMN) and aldehydes and the resulting monoimines are well known. Since the standard reaction conditions involve the use of toxic solvents (typically methanol), we have sought to apply green chemistry principles to this reaction by either using water as the solvent without any catalysts or employing "solvent-free" conditions. The monoimines derived from DAMN

  二氨基马来腈（DAMN）和醛之间的反应以及所得的单亚胺是众所周知的。由于标准反应条件涉及使用有毒溶剂（通常是甲醇），我们试图通过使用水作为溶剂而不使用任何催化剂或采用“无溶剂”条件来将绿色化学原理应用于该反应。从 DAMN 衍生的单亚胺作为获得不同杂环系统和线性聚合物的前体是令人感兴趣的。所使用的方法在成本和环境考虑方面具有显着优势。
• From ACQ to AIE: The CN(π)-(π)Ar interaction driven structural and photophysical properties of aromatic ring conjugated novel diaminomaleonitrile derivatives
  作者：Monika、Abhineet Verma、Manish K. Tiwari、Navin Subba、Satyen Saha

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114130

  日期：2022.12

  (CN)π---π(Ar) was designed and synthesized by selecting diaminomaleonitrile (DMN) as stator and decorated with different aromatic rotors (phenyl to pyrene). Depending on the intermolecular interaction present in the molecular system, (AIE) or (ACQ) has been observed and found to be tunable. The single-crystal x-ray diffraction analysis of these derivatives shows that AIE characteristics could be seen where

  研究固态和溶液状态的光致发光特性是了解有机分子的聚集引起的猝灭 (ACQ) 和聚集诱导发射 (AIE) 行为的专有技术，可以更详细地探索分子发光的机制。通过选择二氨基马来腈 ( DMN ) 设计合成了一种独特的具有强制性相互作用 (CN)π---π(Ar) 的氢键二聚体。）作为定子并装饰有不同的芳香转子（苯基到芘）。根据分子系统中存在的分子间相互作用，已观察到 (AIE) 或 (ACQ) 并发现它们是可调的。这些衍生物的单晶X射线衍射分析表明AIE特征可以看出芳香转子和定子之间的(CN)π---π(Ar)分子间相互作用，以及NH---NC分子间氢结合存在，而这些相互作用的缺失反映在 ACQ 观察中。基于晶体学分析、光谱测量和理论计算，提出了空间、共轭和电子效应对 ACQ / AIE 特性的显着影响。
• OHTSUKA Y.; TOHMA E.; KOJIMA S.; TOMITA N., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 26, 4871-4876
  作者：OHTSUKA Y.、 TOHMA E.、 KOJIMA S.、 TOMITA N.

  DOI：——

  日期：——
• LOPEZ, L.;MAJORAL, J. -P.;MERIEM, A.;NGANDO, MPONDO, T.;NAVECH, J.;BARRAN+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 3, 183-185
  作者：LOPEZ, L.、MAJORAL, J. -P.、MERIEM, A.、NGANDO, MPONDO, T.、NAVECH, J.、BARRAN+

  DOI：——

  日期：——
• FUKUNAGA, TADAMICHI;BEGLAND, R. W., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 5, 813-821
  作者：FUKUNAGA, TADAMICHI、BEGLAND, R. W.

  DOI：——

  日期：——