2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde-N-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)hydrazone | 1201799-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde-N-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)hydrazone
• 英文别名: 3-[(2-hydroxy-5-methylbenzylidene)hydrazono]-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1201799-39-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: HGRXTYCISUVULX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde-N-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)hydrazone 、 zinc(II) nitrate hexahydrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有isatin单hydr Schiff碱配体和杂环氮碱的混合配体过渡金属配合物的合成，表征和抗菌活性。

  摘要：

  合成了Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）与各种单负三齿配体的混合配体配合物，这些配体是从一atin单with与2-羟基萘乙醛/取代的水杨醛和杂环氮基8-羟基喹啉衍生而来的，并且通过元素分析，电导研究，磁化率和光谱技术（IR，UV-VIS，NMR，质量和ESR）表征。根据这些特征，发现席夫碱配体以一元三齿的ONO形式存在，并通过羰基的氧与金属离子键合，偶氮甲氮，去质子化的羟基氧和杂环氮基的8-羟基喹啉以金属氧的八面体或扭曲的八面体几何结构通过羟基的氧和喹啉环的氮键合成一元二齿ON。所有化合物均已使用不同浓度（25、50、100、200μg/ mL）的配体及其复合物针对各种致病性革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和真菌进行了体外测试。配体及其混合配合物的抗微生物活性的比较研究表明，与游离配体相比，该配合物显示出增强的活性，并且发现铜（II）Cu（LIV）（Q）·H2O复合物是最

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.07.041
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde-N-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  带有isatin单hydr Schiff碱配体和杂环氮碱的混合配体过渡金属配合物的合成，表征和抗菌活性。

  摘要：

  合成了Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）与各种单负三齿配体的混合配体配合物，这些配体是从一atin单with与2-羟基萘乙醛/取代的水杨醛和杂环氮基8-羟基喹啉衍生而来的，并且通过元素分析，电导研究，磁化率和光谱技术（IR，UV-VIS，NMR，质量和ESR）表征。根据这些特征，发现席夫碱配体以一元三齿的ONO形式存在，并通过羰基的氧与金属离子键合，偶氮甲氮，去质子化的羟基氧和杂环氮基的8-羟基喹啉以金属氧的八面体或扭曲的八面体几何结构通过羟基的氧和喹啉环的氮键合成一元二齿ON。所有化合物均已使用不同浓度（25、50、100、200μg/ mL）的配体及其复合物针对各种致病性革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和真菌进行了体外测试。配体及其混合配合物的抗微生物活性的比较研究表明，与游离配体相比，该配合物显示出增强的活性，并且发现铜（II）Cu（LIV）（Q）·H2O复合物是最

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.07.041

文献信息

• Khan, Khalid Mohammed; Khan, Momin; Ali, Muhammad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 3, p. 987 - 993
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Khan, Momin、Ali, Muhammad、Qadir, Muhammad Irfan、Perveen, Shahnaz、Karim, Aneela、Choudhary, Muhammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Khan, Momin; Khan, Khalid Mohammed; Rahim, Fazal, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 3, p. 520 - 526
  作者：Khan, Momin、Khan, Khalid Mohammed、Rahim, Fazal、Samreen、Perveen, Shahnaz、Karim, Aneela、Imtiazuddin、Choudhary, Muhammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bis-Schiff bases of isatins and their antiglycation activity
  作者：Khalid Mohammed Khan、Momin Khan、Muhammad Ali、Muhammad Taha、Saima Rasheed、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.028

  日期：2009.11

  Bis-Schiff bases 1-27 have been synthesized and their in vitro antiglycation potential has been evaluated. Compounds 21 (IC50 = 243.95 +/- 4.59 mu M), 20 (IC50 = 257.61 +/- 5.63 mu M), and 7 (IC50 = 291.14 +/- 2.53 mu M) showed an excellent antiglycation activity better than the standard (rutin, IC50 = 294.46 +/- 1.50 mu M). This study has identified a series of potential molecules as antiglycation agents. A structure-activity relationship has been studied, and all the compounds were characterized by spectroscopic techniques. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.