17β-tert-butoxy-2-oxaandrost-4-en-3-one | 327048-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-tert-butoxy-2-oxaandrost-4-en-3-one
• 英文别名: (1S,3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,3a,3b,4,5,9,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[4,5-h]isochromen-7-one
• CAS: 327048-91-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: RUHCKNKYKCMMTH-CSOYKPOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-tert-butoxy-2-oxaandrost-4-en-3-one 在 pyridine-SO3 complex 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.72h， 生成 17β-tert-butyloxy-10-formyl-des-A-androstan-5-one
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第2部分1

  摘要：

  类固醇激素睾丸激素的A环断裂以产生10-甲酰基-5-氧代-des A中间体是通过乳酸酯化，内酯化，臭氧分解和所得羟甲基的氧化来实现的。A环的重建是通过Wittig合成法用三苯基膦亚基-2-丙酮-13 C 3进行的。叶立德的合成，所述的13 Ç 3 -睾酮，和13 Ç 3孕酮发生在可接受的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00967-4
• 作为产物：
  描述：

  1ξ,17β-Dihydroxy-2-oxa-androst-4-en-3-on 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 17β-tert-butoxy-2-oxaandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第2部分1

  摘要：

  类固醇激素睾丸激素的A环断裂以产生10-甲酰基-5-氧代-des A中间体是通过乳酸酯化，内酯化，臭氧分解和所得羟甲基的氧化来实现的。A环的重建是通过Wittig合成法用三苯基膦亚基-2-丙酮-13 C 3进行的。叶立德的合成，所述的13 Ç 3 -睾酮，和13 Ç 3孕酮发生在可接受的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00967-4