(2S)-2-tert-butyloxy-4-(9-fluorenylmethoxy)carbonylaminobutyrate tert-butyl ester | 905857-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-2-tert-butyloxy-4-(9-fluorenylmethoxy)carbonylaminobutyrate tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate
• CAS: 905857-44-5
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₅
• 分子量: 453.579
• InChiKey: FNXVLGWMFNMXDC-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butyloxy-4-(9-fluorenylmethoxy)carbonylaminobutyrate tert-butyl ester 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发夹聚酰胺与 α-取代-γ-氨基丁酸作为 DNA 小凹槽中的 5'-TG-3' 阅读器的鉴别

  摘要：

  通过机器辅助 Fmoc 固相合成法合成了含有立体特异性 α-氨基或 α-羟基取代的 γ-氨基丁酸作为 5'-TG-3' 识别元件的吡咯-咪唑 (Py-Im) 聚酰胺。它们与包含 5'-TGCNCA-3'/3'-ACGN'GT-5' 核心结合位点的预定 DNA 序列的结合特性（N·N' = A·T、T·A、G·C 和 C ·G)然后通过表面等离子体共振(SPR)系统地研究。SPR 结果表明，立体特异性 α-氨基-/α-羟基取代的 γ-氨基丁酸、（R 或 S）-α,γ-二氨基丁酸（γRN 或 γSN）和（R 或 S）-α-羟基的配对与β/β、β相比，-γ-氨基丁酸（γRO或γSO）与此类聚酰胺中的β-丙氨酸（β）并列显着影响了DNA小沟中发夹聚酰胺的DNA结合亲和力和识别特异性/γ, 和 γ/β 配对。更重要的是，聚酰胺 Ac-Im-γSO-ImPy-γ-ImPyβPy-β-Dp (β/γSO)

  DOI：

  10.1021/ja0580587
• 作为产物：
  描述：

  (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.26h， 生成 (2S)-2-tert-butyloxy-4-(9-fluorenylmethoxy)carbonylaminobutyrate tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发夹聚酰胺与 α-取代-γ-氨基丁酸作为 DNA 小凹槽中的 5'-TG-3' 阅读器的鉴别

  摘要：

  通过机器辅助 Fmoc 固相合成法合成了含有立体特异性 α-氨基或 α-羟基取代的 γ-氨基丁酸作为 5'-TG-3' 识别元件的吡咯-咪唑 (Py-Im) 聚酰胺。它们与包含 5'-TGCNCA-3'/3'-ACGN'GT-5' 核心结合位点的预定 DNA 序列的结合特性（N·N' = A·T、T·A、G·C 和 C ·G)然后通过表面等离子体共振(SPR)系统地研究。SPR 结果表明，立体特异性 α-氨基-/α-羟基取代的 γ-氨基丁酸、（R 或 S）-α,γ-二氨基丁酸（γRN 或 γSN）和（R 或 S）-α-羟基的配对与β/β、β相比，-γ-氨基丁酸（γRO或γSO）与此类聚酰胺中的β-丙氨酸（β）并列显着影响了DNA小沟中发夹聚酰胺的DNA结合亲和力和识别特异性/γ, 和 γ/β 配对。更重要的是，聚酰胺 Ac-Im-γSO-ImPy-γ-ImPyβPy-β-Dp (β/γSO)

  DOI：

  10.1021/ja0580587