4-苯基-6-吡啶-3-基-嘧啶-2-基胺 | 100881-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-苯基-6-吡啶-3-基-嘧啶-2-基胺
• 英文名称: 4-phenyl-6-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-Phenyl-6-pyridin-3-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 100881-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: XPNTWUINNQGTFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-6-吡啶-3-基-嘧啶-2-基胺 在 羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN116768854

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-苯基-6-吡啶-3-基-嘧啶-2-基胺
  参考文献：
  名称：

  双芳基嘧啶杂环的有效合成：治疗阿尔茨海默病的潜在新药候选者

  摘要：

  在微波条件下，在短时间内合成了一系列 13 种新型嘧啶基磺酰胺 6a-m，收率良好至极好（54-86%）。这些杂环的化学结构由具有苯基的中心嘧啶环和具有磺酰胺基序的嘧啶基团组成。研究了这些化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的酶抑制潜力，因为这些酶在阿尔茨海默病的治疗中起着至关重要的作用。与参考化合物丝氨酸相比（AChE 的 IC50 = 0.04 ± 0.0001 μM 和 BChE 的 IC50 = 0.85 ± 0.0001 μM），合成化合物的 IC50 值范围为 3.73 ± 0.61 μM 至 57.36 ± 4 μM 的 AChE 和 0.82C。 BChE 为 0.16 μM 至 111.61 ± 0.53 μM。在这些测试化合物中，发现具有 -CH3 基团的 6j 对两种酶最有效（AChE，IC50 = 3.73 ± 0.61 μM；BChE，IC50

  DOI：

  10.1002/ardp.201600304

文献信息

• Direct access to 2-(N-alkylamino)pyrimidines via ruthenium catalyzed tandem multicomponent annulation/N-alkylation
  作者：Milan Maji、Ishani Borthakur、Saikat Guria、Suman Singha、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.010

  日期：2021.10

  2-(N-alkylamino)pyrimidines are important heterocycles widely found in various pharmaceutically important drugs. Here, we have disclosed a new cooperative ruthenium complex catalyzed tandem multicomponent synthesis of 2-(N-alkylamino)pyrimidines directly from guanidine salt and alcohols. The reactions proceeded through the dehydrogenation of alcohols, followed by CC coupling and sequential CN coupling

  2-( N-烷基氨基)嘧啶是重要的杂环，广泛存在于各种重要的药学药物中。在这里，我们公开了一种新的协同钌配合物催化直接从胍盐和醇串联多组分合成 2-( N-烷基氨基)嘧啶。反应通过醇的脱氢进行，然后是 C C 偶联和顺序 CN与胍和伯醇偶联，消除三当量的氢气。在这项工作中，无受体脱氢偶联 (ADC) 和借氢 (BH) 策略的应用在单个反应中完成。这种催化方法可以耐受多种底物。当前方法的可行性通过一些产品的制备规模合成得到证明。基于各种控制实验、机理研究和 DFT 计算，提出了一个合理的催化循环。值得注意的是，按照该催化方案合成了42 种新的 2-( N-烷基氨基)嘧啶。
• Iron-Catalyzed Alkyne-Based Multicomponent Synthesis of Pyrimidines under Air
  作者：Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Amit Kumar Guin、Susmita Sarkar、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00867

  日期：2021.10.1

  An iron-catalyzed sustainable, economically affordable, and eco-friendly synthetic protocol for the construction of various trisubstituted pyrimidines is described. A wide range of trisubstituted pyrimidines were prepared using a well-defined, easy to prepare, bench-stable, and phosphine-free iron catalyst featuring a redox-noninnocent tridentate arylazo pincer under comparatively mild aerobic conditions

  描述了一种用于构建各种三取代嘧啶的铁催化可持续、经济实惠且环保的合成方案。在相对温和的有氧条件下，通过醇与炔烃和脒的脱氢官能化，使用定义明确、易于制备、工作台稳定且不含膦的铁催化剂制备了各种三取代嘧啶.
• Iron Catalyzed Synthesis of Pyrimidines Under Air
  作者：Rakesh Mondal、Suman Sinha、Siuli Das、Gargi Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1002/adsc.201901172

  日期：2020.2.6

  Herein we report an iron‐catalyzed multicomponent dehydrogenative functionalization of alcohols to pyrimidines under atmospheric conditions. Using a well‐defined Fe(II)‐complex featuring redox noninnocent 2‐phenylazo‐(1,10‐phenanthroline) ligand, as a catalyst, a wide array of 2,4,6‐trisubstituted pyrimidines were prepared via dehydrogenative coupling of primary and secondary alcohols with amidines

  在本文中，我们报道了在大气条件下醇催化的铁催化多组分脱氢官能化为嘧啶。使用具有明确的氧化还原非纯2-苯基偶氮（1,10-菲咯啉）配体的Fe（II）络合物作为催化剂，通过伯脱氢偶联制备了各种2,4,6-三取代的嘧啶空气中在100°C下与and形成的仲醇和仲醇。进行了一些对照实验，以了解并揭示合理的反应机理。
• The discovery of novel antitrypanosomal 4-phenyl-6-(pyridin-3-yl)pyrimidines
  作者：William J. Robinson、Annie E. Taylor、Solange Lauga-Cami、George W. Weaver、Randolph R.J. Arroo、Marcel Kaiser、Sheraz Gul、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Kuldip Singh、Tanja Schirmeister、Adolfo Botana、Chatchakorn Eurtivong、Avninder S. Bhambra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112871

  日期：2021.1

  disease caused by Trypanosoma brucei rhodesiense and Trypanosoma brucei gambiense which seriously affects human health in Africa. Current therapies present limitations in their application, parasite resistance, or require further clinical investigation for wider use. Our work herein describes the design and syntheses of novel antitrypanosomal 4-phenyl-6-(pyridin-3-yl)pyrimidines, with compound 13, the 4-

  非洲人锥虫病或昏睡病是由布氏锥虫和布氏锥虫引起的一种被忽视的热带病，严重影响非洲人类健康。当前的疗法在其应用，寄生虫抗性方面存在局限性，或者需要进一步的临床研究以更广泛地使用。我们在本文中的工作描述了新颖的抗胰锥虫4-苯基-6-（吡啶-3-基）嘧啶与化合物13（4-（2-甲氧基苯基）-6-（吡啶-3-基）嘧啶- 2-胺在体外的IC 50值为0.38μM，并且有希望的脱靶ADME-Tox谱。电脑分子靶标研究表明，在STD和WaterLOGSY NMR实验的支持下，罗得沙因是一种可能的候选物，但是，化合物13对罗德沙因的体外评估显示出较低的实验抑制性。因此，我们报道的药物样嘧啶的文库为表型和基于靶标的药物发现提供了有前途的支架，可用于进一步的抗动素体药物开发。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：EP3185325A1

  公开（公告）日：2017-06-28

  According to one or more embodiments, an organic light-emitting device comprises: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; an emission layer between the first electrode and the second electrode; a hole transport region between the first electrode and the emission layer; and an electron transport region between the emission layer and the second electrode. The emission layer comprises a first compound represented by Formula 1, and at least one selected from the hole transport region and the electron transport region comprises a second compound represented by Formula 2A or 2B:

  根据一个或多个实施例，有机发光器件包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；位于第一电极和第二电极之间的发射层；位于第一电极和发射层之间的空穴传输区域；以及位于发射层和第二电极之间的电子传输区域。发射层包括由式 1 表示的第一种化合物，空穴传输区和电子传输区中的至少一种由式 2A 或 2B 表示的第二种化合物组成：