2-(4-formylphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 360758-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-formylphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 360758-42-5
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O
• 分子量: 324.341
• InChiKey: NQYHABDJTKJCJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5,5-三甲基环己-2-烯亚基)丙二腈 、 2-(4-formylphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a new chromophor with acid/base-sensitive fluorescence emission

  摘要：

  A new two-photon absorption compound, 2-{4-[(dicyanomethylidene-5,5-dimethylcyclohexl)vinyl]pheny}imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (DDVPIP), was synthesized and characterized. The one-photon excited fluorescence (OPEF) and two-photon excited fluorescence (TPEF) of DDVPIP are sensitive to the acid/base of the solution, which are enhanced in basic solution but weakened in acidic solution. Charge-transfer (CT) states of DDVPIP were calculated through theory methods to explain its acid/base-sensitive fluorescent properties. (C) 2011 Hai Guang Zhang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.03.013
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(4-formylphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉模板化席夫碱的合理合成：表征，光致发光和DFT / TD-DFT研究

  摘要：

  一种新的咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉（imp）衍生物咪唑-N 5，N 6 -bis（（4-（1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉从裸菲咯啉（phen）前体开始，分五个步骤合成了-2-基苯基苯基亚甲基）-1,10-菲咯啉-5,6-二胺（impap）。通过1 H-NMR，IR，元素分析和电喷雾电离质谱（ESI-MS）技术对新型化合物进行了全面表征。impap的固态发射光谱显示出两个明显的强发射最大值，并具有较大的斯托克斯位移。通过DFT计算可以预测基态气相的几何形状。通过在优化的几何结构上进行的TD-DFT计算来检查分子的激发态特性。根据基态计算出的分子轨道贡献，将负责强荧光的跃迁的负责跃迁分配给具有大振荡器强度的单组分电荷转移跃迁。关键词：菲咯啉TD-DFT光致发光斯托克斯频移1,10-菲咯啉-5,6-二酮咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉Bull。化学 Soc。

  DOI：

  10.4314/bcse.v31i1.12

文献信息

• Mono-, di- and tetra-nuclear ruthenium(II) complexes containing 2,2′-p-phenylenebis(imidazo[4,5-f ]phenanthroline): synthesis, characterization and third-order non-linear optical properties
  作者：Hui Chao、Run-Hua Li、Cai-Wu Jiang、Hong Li、Liang-Nian Ji、Xiao-Yuan Li

  DOI：10.1039/b101483h

  日期：——

  Mono-, di- and tetra-nuclear ruthenium(II) complexes containing 2,2′-p-phenylenebis(imidazo[4,5-f]phenanthroline) (H2bpib) have been synthesized and characterized. Electrochemical and UV/Vis data show that the first redox process in these complexes is bipyridine based and the metal–metal interaction in di- and tetra-nuclear complexes is very weak. Resonance Raman spectra provide direct evidence for

  合成并表征了含2,2'-对亚苯基双（咪唑并[4,5- f ]菲咯啉）（H 2 bpib）的单，二和四核钌（II）配合物。电化学和UV / Vis数据表明，这些络合物中的第一个氧化还原过程是基于联吡啶的，二核和四核络合物中的金属-金属相互作用非常弱。共振拉曼光谱为低能联吡啶向H 2 bpib电荷转移跃迁提供了直接证据。此外，Z考察了钌（II）配合物的非线性光学性质。-扫描技术使用540 nm处的12 ns激光脉冲，它们都显示NLO吸收和自散焦效果。相应的有效NLO敏感性| χ 3 | 配合物的数量为5.76×10 -12 –21.06×10 -12 esu。
• 一种磷光离子型铱配合物及其制备方法和应 用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN104098606B

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明涉及一种磷光离子型铱配合物及其制备方法和应用，属于有机光电功能材料技术领域，具体涉及一类磷光离子型铱配合物的制备方法及其在氨基酸检测、细胞标记和成像领域中的应用。该磷光离子型铱配合物由环金属配体、金属中心和含有醛基的邻菲罗啉辅助配体组成，结构通式如下所示，该材料合成步骤简单、条件温和，在氨基酸检测、细胞标记和成像中具有非常好的应用前景。
• Adjacent- versus Remote-Site Electron Injection in TiO₂ Surfaces Modified with Binuclear Ruthenium Complexes
  作者：Bobak Gholamkhass、Kazuhide Koike、Nobuaki Negishi、Hisao Hori、Taizo Sano、Koji Takeuchi

  DOI：10.1021/ic0341237

  日期：2003.5.1

  intercomponent energy transfer from the upper-lying Ru --> bpy charge-transfer (CT) excited state of the Ru(bpy)(2) moiety to the lower-lying Ru --> dcb CT excited state of the Ru(bpy)(dcb) (or Ru(dcb)(2)) subunit in the heterobinuclear complexes. These sensitizer diads adsorbed on nanostructured TiO2 surfaces in a perpendicular or parallel attachment mode. Adsorption was through the dcb ligands on one or

  用钌均-和杂双核络合物[LL'Ru（BL）RuLL'] n +（n = 2，3）敏化流延在光学透明铟锡氧化物玻璃上的TiO2纳米晶薄膜，其中L和L'为4 ，4'-二羧基-2,2'-联吡啶（dcb）和/或2,2'-联吡啶（bpy），且BL是刚性且线性的杂芳族实体（tetrapyrido [3,2-a：2'，3' -c：3“，2” -h：2'“，3'”-j]吩嗪（tpphz）或1,4-双（[1,10]菲咯啉[5,6-d]咪唑-2-基）苯（bfimbz））。RuII-RuII diads在溶液中的光物理行为表明发生了组分间能量从Ru（bpy）（2）部分的上位Ru-> bpy电荷转移（CT）激发态到下位Ru-卧汝-> dcb CT激发异双核复合物中Ru（bpy）（dcb）（或Ru（dcb）（2））亚基的激发态。这些敏化剂二单元组以垂直或平行附着方式吸附在纳米结构的TiO2表面上。吸附是通过一个或两
• A ruthenium(ii) complex with environment-responsive dual emission and its application in the detection of cysteine/homocysteine
  作者：Huili Chen、Xiaokai Li、Yanbo Wu、Wei Gao、Ruichun Bai

  DOI：10.1039/c2dt31180a

  日期：——

  A ruthenium polypyridine complex [Ru(phen)2(IPBA)](PF6)2 (complex 1) (IPBA = 4-(1H-imidazo[4,5-f][1,9]phenanthroline-2-yl)benzaldehyde), which displays environment-responsive dual emissive properties, was designed and synthesized. In aprotic solvent, such as DMSO, DMF or CH3CN, the complex emits strong cyan light. When in protic solvent, it emits orange light. Similarly, the response of the complex to homocysteine and cysteine (Hcy/Cys) also shows obvious solvent dependence. TDDFT calculations reveal that the protonation of imidazole nitrogen in protic solution is responsible for the luminescent red shift. Hence, the complex could be used to detect Hcy/Cys in aprotic solvent, as well as in protic solvent.

  一种钌聚吡啶配合物 [Ru(phen)2(IPBA)](PF6)2（复合物 1）（IPBA = 4-(1H-imidazo[4,5-f][1,9]苯并芴-2-基)苯甲醛）被设计和合成，表现出环境响应的双发射特性。在无质子溶剂中，如 DMSO、DMF 或 CH3CN，该配合物发出强烈的青色光。当在质子溶剂中时，它发出橙色光。同样，该配合物对同型半胱氨酸和半胱氨酸（Hcy/Cys）的响应也显示出明显的溶剂依赖性。TDDFT 计算表明，在质子溶液中咪唑氮的质子化导致了发光红移。因此，该配合物可以用于检测无质子溶剂和质子溶剂中的 Hcy/Cys。
• [EN] A COMPOUND FOR SELECTIVE DETERMINATION OF FREE CYSTEINE AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ UTILE POUR LA DÉTERMINATION SÉLECTIVE DE CYSTÉINE LIBRE ET PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CELUI-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017021980A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention relates to a compound (L) for selective determination of free cysteine and a process for the preparation thereof. wherein R1 is selected from benzene, toluene, naphthalene and pyrene.

  本发明涉及一种用于选择性测定游离半胱氨酸的化合物(L)及其制备方法。其中R1从苯、甲苯、萘和芘中选择。