(8R,9S,13S,14S,17S)-3-Methoxymethoxy-13-methyl-17-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-1-ynyl]-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol | 466665-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S,17S)-3-Methoxymethoxy-13-methyl-17-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-1-ynyl]-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 466665-81-6
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅
• 分子量: 468.634
• InChiKey: KZVSALRDUXKQAC-IRYMRMPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17S)-3-Methoxymethoxy-13-methyl-17-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-1-ynyl]-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 甲醇 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用苯并呋喃山标记的荧光探针对雌激素受体-配体的相互作用进行结合测定

  摘要：

  结合测定法广泛用于研究靶向雌激素受体（ER）的化合物的雌激素活性。对环境敏感的荧光团苯并呋喃（BD）的荧光性质受溶剂极性的影响。在这项研究中，我们合成了BD标记的雌二醇（E2）衍生物，希望开发出可用于ER结合测定的荧光配体，而无需从结合配体中分离出来。获得了三个具有BD骨架的荧光配体，并对其荧光性质进行了研究。荧光配体和人类重组ERα（hr-ERα）相互作用的分析表明，在疏水环境（例如受体结合位点）中，荧光强度增加。在饱和结合测定中，ABD-E2衍生物2c表现出积极的合作结合，其解离常数（K d）和希尔系数分别为23.4 nM和1.34。使用荧光偏振法，通过竞争性结合测定法评估的雌激素化合物亲和力与通过常规研究获得的结果高度相关。总体而言，使用BD标记的配体开发的检测方法是一种简单，快速且可靠的方法，用于评估ER结合亲和力。 图形抽象全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00349
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-3-Methoxymethoxy-13-methyl-17-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-1-ynyl]-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Estrogen Receptor Binding Assay Method for Endocrine Disruptors Using Fluorescence Polarization

  摘要：

  开发了一种快速、简单且无害的内分泌干扰物检测方法，该方法使用雌激素受体（ER）和荧光偏振（FP）。在荧光化合物中，选择17α荧光素标记的雌二醇衍生物作为最适合的ER结合检测配体，因为它对ER表现出最高的亲和力。在Scatchard图分析中，其凸曲线显示出正合作结合，表明配体结合后诱导了ER构象的变化，从而形成二聚体并增加对额外配体的亲和力。根据Hill图分析，其解离常数为10.4 nM，Hill系数为1.63。与未标记的17β-雌二醇（E2）进行的竞争结合实验得到IC50值为2.82 nM，Hill系数为1.67，从而提供了Ki值为0.65 nM。同样，雌酮、雌三醇、二乙基苯酮和他莫昔芬的Hill系数分别确定为0.99、1.17、1.59和2.44。

  DOI：

  10.1021/ac020088u