(E)-3-(3,4-dichlorophenyl)allyl acetate | 315682-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)allyl acetate
• 英文别名: 3-(3,4-dichloro-phenyl)-2-propene-1-ol acetate；[(E)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 315682-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 245.105
• InChiKey: GRBAIOGIXFECDP-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)allyl acetate 在 Amberlyst 15 、 三乙基氯硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyloxymethyl)-4-(3,4-dichloro-phenyl)-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of novel NK1/NK2 dual antagonists

  摘要：

  Functional probing of the backbone of the Sanofi NK2 antagonist SR 48968 has resulted in the discovery of two new classes of NK1/NK2 dual antagonists: the diamine class and the oxime class. The addition of the amino or the oxime functional group results in the reversal of the stereochemical preference of the NK2 receptor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00463-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 生成 (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of novel NK1/NK2 dual antagonists

  摘要：

  Functional probing of the backbone of the Sanofi NK2 antagonist SR 48968 has resulted in the discovery of two new classes of NK1/NK2 dual antagonists: the diamine class and the oxime class. The addition of the amino or the oxime functional group results in the reversal of the stereochemical preference of the NK2 receptor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00463-7

文献信息

• Hydroamination versus Allylic Amination in Iridium-Catalyzed Reactions of Allylic Acetates with Amines: 1,3-Aminoalcohols via Ester-Directed Regioselectivity
  作者：Seung Wook Kim、Thomas Wurm、Gilmar A. Brito、Woo-Ok Jung、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b05683

  日期：2018.7.25

  In the presence of a neutral dppf-modified iridium catalyst and Cs2CO3, linear allylic acetates react with primary amines to form products of hydroamination with complete 1,3-regioselectivity. The collective data, including deuterium labeling studies, corroborate a catalytic mechanism involving rapid, reversible acetate-directed aminoiridation with inner-sphere/outer-sphere crossover followed by turnover-limiting

  在中性 dppf 改性的铱催化剂和 Cs2CO3 存在下，线性烯丙基乙酸酯与伯胺反应形成具有完全 1,3-区域选择性的加氢胺化产物。包括氘标记研究在内的集体数据证实了一种催化机制，该机制涉及快速、可逆的醋酸盐导向氨基环化，内球/外球交叉，然后是由胺介导的限制营业额的原脱金属。
• Access to Cinnamyl Derivatives from Arenes and Allyl Esters by a Biomimetic Aerobic Oxidative Dehydrogenative Coupling
  作者：Nicolas Gigant、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol500326g

  日期：2014.3.21

  An efficient biomimetic aerobic oxidative dehydrogenative alkenylation of arenes with allyl esters is presented. The reaction proceeds under an ambient pressure of oxygen with relatively low catalyst loading of palladium acetate, employing catalytic amounts of electron-transfer mediators (ETMs). This study represents a new environmentally friendly method for the synthesis of cinnamyl derivatives.

  提出了一种有效的仿生用烯丙基酯的拟氧好氧氧化脱氢烯基化方法。反应在氧气的环境压力下，使用催化量的电子转移介体（ETM），在乙酸钯的催化剂负载量相对较低的情况下进行。这项研究代表了一种新的合成肉桂基衍生物的环境友好方法。
• Substituted oximes, hydrazones and olefins as neurokinin antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05840725A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  Compound represented by the structural formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: a is 0, 1, 2 or3; b, d and e are independently 0, 1 or 2; R is H, C.sub.1-6 alkyl, --OH or C.sub.2 -C.sub.6 hydroxyalkyl; A is an optionally substituted oxime, hydrazone or olefin; X is a bond, --C(O)--, --O--, --NR.sup.6 --, --S(O)e--, --N(R.sup.6)C(O)--, --C(O)N(R.sup.6)-- --OC(O)NR.sup.6 --, --OC(.dbd.S)NR.sup.6 --, --N(R.sup.6)C(.dbd.S)O--, --C(.dbd.NOR.sup.1)--, --S(O).sub.2 N(R.sup.6)--, --N(R.sup.6)S(O).sub.2 --, --N(R.sup.6)C(O)O-- or --OC(O)--; T is H, phthalimidyl, aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, cycloalkyl or bridged cycloalkyl; Q is --SR.sup.6, --N(R.sup.6)(R.sup.7), --OR.sup.6, phenyl, naphthyl or heteroaryl; R.sup.6a, R.sup.7a, R.sup.8a, R.sup.9a, R.sup.6 and R.sup.7 are H, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 hydroxyalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy-C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl or benzyl; or R.sup.6 and R.sup.7, together with the nitrogen to which they are attached, form a ring; R.sup.9a is R.sup.6 or --OR.sup.6 ; Z is morpholinyl, optionally N-substituted piperazinyl, optionally substituted ##STR2## or substituted ##STR3## g is 0-3 and h is 1-4, provided the sum of h and g is 1-7; wherein aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, cycloalkyl and bridged cycloalkyl groups are optionally substituted; methods of treating asthma, cough, bronchospasm, imflammatory diseases, and gastrointestinal disorders with said compounds, and pharmaceutical compositions comprising said compounds are disclosed.

  由结构式##STR1##表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中：a为0、1、2或3；b、d和e独立地为0、1或2；R为H、C.sub.1-6烷基、--OH或C.sub.2 -C.sub.6羟基烷基；A为可选择取代的肟、醛肟或烯烃；X为键、--C(O)--、--O--、--NR^6--、--S(O)e--、--N(R^6)C(O)--、--C(O)N(R^6)--、--OC(O)NR^6--、--OC(.dbd.S)NR^6--、--N(R^6)C(.dbd.S)O--、--C(.dbd.NOR^1)--、--S(O)_2N(R^6)--、--N(R^6)S(O)_2--、--N(R^6)C(O)O--或--OC(O)--；T为H、邻苯二甲酰亚胺基、芳基、杂环烷基、杂芳基、环烷基或桥环烷基；Q为--SR^6、--N(R^6)(R^7)、--OR^6、苯基、萘基或杂芳基；R^6a、R^7a、R^8a、R^9a、R^6和R^7为H、C.sub.1-6烷基、C.sub.2 -C.sub.6羟基烷基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧基-C.sub.1 -C.sub.6烷基、苯基或苄基；或R^6和R^7与它们连接的氮一起形成环；R^9a为R^6或--OR^6；Z为吗啉基、可选择N-取代的哌嗪基、可取代的##STR2##或取代的##STR3##；g为0-3，h为1-4，前提是h和g的总和为1-7；其中芳基、杂环烷基、杂芳基、环烷基和桥环烷基基团可选择取代；公开了使用该化合物治疗哮喘、咳嗽、支气管痉挛、炎症性疾病和胃肠道疾病的方法，以及包含该化合物的药物组合物。
• Substituted arylalkylamines as neurokinin antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05789422A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  Compounds represented by the structural formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed, wherein: A.sup.1 is --CH.sub.2 R.sup.6, --OR.sup.6, --N(R.sup.6)(R.sup.7), --S(O).sub.e R.sup.13, --(C(R.sup.6)(R.sup.7)).sub.1-6 --OR.sup.6, --(C(R.sup.6)(R.sup.7).sub.1-6 --N(R.sup.6)(R.sup.7) or --(C(R.sup.6) (R.sup.7)).sub.1-6 --S(O).sub.e R.sup.13 and A.sup.2 is H, or A.sup.1 and A.sup.2 together are .dbd.O, .dbd.C(R.sup.6)(R.sup.7), .dbd.NOR.sup.6 or .dbd.S; Q is phenyl, naphthyl, --SR.sup.6, --N(R.sup.6)(R.sup.7), --OR.sup.6 or heteroaryl; T is H, aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, cycloalkyl or bridged cycloalkyl; b is 0, 1 or 2; b.sub.1 is 1 or 2; X is a bond, --C(O)--, --O--, --NR.sup.6 --, --S(O).sub.e --, --N(R.sup.6)C(O)--, --C(O)N(R.sup.6)--, --OC(O)NR.sup.6 --, --OC(.dbd.S)NR.sup.6 --, --N(R.sup.6)C(.dbd.S)O--, --C(.dbd.NOR.sup.6)--, --S(O).sub.2 N(R.sup.6)--, --N(R.sup.6)S(O).sub.2 --, --N(R.sup.6)C(O)O-- or --OC(O)--; R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8a, and R.sup.13 are H, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxy alkyl, phenyl or benzyl; or R.sup.6 and R.sup.7, together with the nitrogen to which they are attached, form a ring; R.sup.9 and R.sup.9a independently are R.sup.6 or --OR.sup.6 ; Z is optionally substituted ##STR2## wherein g is 0-3 and h is 1-4, provided the sum of h and g is 1-7; wherein the aryl, phenyl, benzyl, naphthyl, heterocycloalkyl and heteroaryl groups are optionally substituted. Methods of treating asthma, cough, bronchospasm, imflammatory diseases, and gastrointestinal disorders with said compounds, and pharmaceutical compositions comprising said compounds are disclosed.

  揭示了由结构式##STR1##表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中：A.sup.1为--CH.sub.2 R.sup.6，--OR.sup.6，--N(R.sup.6)(R.sup.7)，--S(O).sub.e R.sup.13，--(C(R.sup.6)(R.sup.7)).sub.1-6 --OR.sup.6，--(C(R.sup.6)(R.sup.7).sub.1-6 --N(R.sup.6)(R.sup.7)或--(C(R.sup.6)(R.sup.7)).sub.1-6 --S(O).sub.e R.sup.13，而A.sup.2为H，或A.sup.1和A.sup.2一起为.dbd.O，.dbd.C(R.sup.6)(R.sup.7)，.dbd.NOR.sup.6或.dbd.S；Q为苯基，萘基，--SR.sup.6，--N(R.sup.6)(R.sup.7)，--OR.sup.6或杂环芳基；T为H，芳基，杂环烷基，杂环芳基，环烷基或桥接环烷基；b为0，1或2；b.sub.1为1或2；X为键，--C(O)--，--O--，--NR.sup.6--，--S(O).sub.e--，--N(R.sup.6)C(O)--，--C(O)N(R.sup.6)--，--OC(O)NR.sup.6--，--OC(.dbd.S)NR.sup.6--，--N(R.sup.6)C(.dbd.S)O--，--C(.dbd.NOR.sup.6)--，--S(O).sub.2N(R.sup.6)--，--N(R.sup.6)S(O).sub.2--，--N(R.sup.6)C(O)O--或--OC(O)--；R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8a和R.sup.13为H，烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，苯基或苄基；或R.sup.6和R.sup.7与其附着的氮一起形成环；R.sup.9和R.sup.9a独立地为R.sup.6或--OR.sup.6；Z是可选择取代的##STR2##其中g为0-3，h为1-4，只要h和g的总和为1-7；其中芳基，苯基，苄基，萘基，杂环烷基和杂环芳基基团可选择取代。揭示了使用这些化合物治疗哮喘、咳嗽、支气管痉挛、炎症性疾病和胃肠道疾病的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Substituted benzene-fused hetero- and carbocyclics as nuerokinin
  申请人：Schering-Plough Corporation

  公开号：US05691362A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Compounds represented by the structural formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined in the specification; methods of treating asthma, cough, bronchospasm, inflammatory diseases, and gastrointestinal disorders with said compounds, and pharmaceutical compositions comprising said compounds are disclosed.

  本发明涉及由结构式##STR1##所代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中变量如规范中所定义；使用这些化合物治疗哮喘、咳嗽、支气管痉挛、炎症性疾病和胃肠道疾病的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。