3-amino-2-cyano-4-methylthiophene | 1548415-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-amino-2-cyano-4-methylthiophene
• 英文别名: 3-Amino-4-methylthiophene-2-carbonitrile
• CAS: 1548415-06-0
• 化学式: C₆H₆N₂S
• 分子量: 138.193
• InChiKey: VPPRKCHTWOQSLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-cyano-4-methylthiophene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到3-amino-2-cyano-4-methylthiophene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一锅合成4-取代的3-氨基-2-氰基噻吩与O-乙基硫代甲酸乙酯

  摘要：

  描述了4-取代的3-氨基-2-氰基噻吩的有效的一锅合成。依次用2.1当量的LDA，1.1当量的O-乙基硫代甲酸酯和1.2当量的2-氯乙腈处理2-烷基或芳基取代的乙腈，以中等至良好的产率得到噻吩。噻吩核心可以很容易地并入更精细的药学相关结构，如仅需两个步骤即可将3-氨基-2-氰基-4-苯基噻吩（1g）转化为各种官能化的噻吩并[3,2- d ]嘧啶类化合物。

  DOI：

  10.1021/ol500895t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl thioformate 、 氯乙腈 、 丙腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.16 g的产率得到3-amino-2-cyano-4-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  一锅合成4-取代的3-氨基-2-氰基噻吩与O-乙基硫代甲酸乙酯

  摘要：

  描述了4-取代的3-氨基-2-氰基噻吩的有效的一锅合成。依次用2.1当量的LDA，1.1当量的O-乙基硫代甲酸酯和1.2当量的2-氯乙腈处理2-烷基或芳基取代的乙腈，以中等至良好的产率得到噻吩。噻吩核心可以很容易地并入更精细的药学相关结构，如仅需两个步骤即可将3-氨基-2-氰基-4-苯基噻吩（1g）转化为各种官能化的噻吩并[3,2- d ]嘧啶类化合物。

  DOI：

  10.1021/ol500895t

文献信息

• Therapeutic Furopyrimidines and Thienopyrimidines
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20080300200A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The invention provides compounds of formula I, II, and III as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and synthetic methods and intermediates that are useful for preparing the compounds. The compounds of formula I, II, and III are useful as anti-viral agents and/or as anti-cancer agents.

  本发明提供了公式I、II和III所描述的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的合成方法和中间体。公式I、II和III的化合物可用作抗病毒剂和/或抗癌剂。
• HEPATITIS C THERAPIES
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20100143300A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention provides methods for treating hepatitis C viral infections and related viral infections, as well as compounds and compositions that are useful for treating such infections.
• US7429571B2
  申请人：——

  公开号：US7429571B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• US7514410B2
  申请人：——

  公开号：US7514410B2

  公开（公告）日：2009-04-07
• US8163703B2
  申请人：——

  公开号：US8163703B2

  公开（公告）日：2012-04-24