(4-bromo-phenyl)-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-methanone | 843661-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-phenyl)-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-methanone
• 英文别名: (4-hydroxy-3-methylphenyl)(4-bromophenyl)methanone；(4-Bromophenyl)(4-hydroxy-3-methylphenyl)methanone；(4-bromophenyl)-(4-hydroxy-3-methylphenyl)methanone
• CAS: 843661-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: PRVUVIAUFKEQED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  435.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-phenyl)-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-methanone 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型二苯甲酮偶联香豆素类似物的设计、合成和抗癌特性

  摘要：

  在当前情况下，开发具有特定靶点的抗癌药物在现代化学生物学中至关重要。观察到二苯甲酮和香豆素核的重要性，设计和合成带有香豆素核的新型二苯甲酮衍生物 (8a-o) 是值得的。此外，还筛选了它们在体外针对密歇根癌症基金会-7 (MCF-7) 和埃利希腹水瘤 (EAT) 细胞系及其生物标志物的前瞻性抗癌活性，然后进行了有关磷酸肌醇 3-激酶 (PI3K) 和caspase 通过分子对接。据报道，二苯甲酮是靶向肿瘤血管生成的潜在药物。因此，在存在化合物 8a-o 的情况下，观察到血管生成依赖的 CAM 等体内模型系统中新血管的形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300298
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (4-bromo-phenyl)-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  新型N-杂环类似物的合成，分子对接和凋亡作用靶向B细胞淋巴瘤2 / X联结的凋亡蛋白抑制剂使黑色素瘤消退

  摘要：

  通过多步过程合成了一系列具有酰胺键11a - 1的新型哌啶共轭二苯甲酮类似物。这些化合物的结构通过IR，1 H，13 C，NMR和质谱以及元素分析确认。通过基于细胞的测定系统，使用B16F10，A375，A549，HepG2，ACHN和MCF7细胞筛选新合成的分子对不同来源的癌症的选择性。结果假定化合物11f在环A和E的对位上有两个溴基，在环B和D的邻位上有两个甲基，具有针对黑素瘤的靶向特异性作用，突出了取代基的重要性。线下研究进一步推断化合物11f引发导致细胞死亡的凋亡性细胞事件。最终机制的研究表明，化合物11f成为B细胞淋巴瘤2的双重抑制剂和X连锁的凋亡抑制剂，导致Bax和Bad的上调。此外，在小鼠黑素瘤中具有相似的机制模拟了抗增殖作用。分子对接实验进一步证实了化合物11f通过强大的氢键具有对B细胞淋巴瘤2和X连锁凋亡抑制剂的超强亲和力。该研究暗示通过诱导凋亡作用鉴定具有针对黑素瘤的选

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02357-x

文献信息

• Design and synthesis of diamide-coupled benzophenones as potential anticancer agents
  作者：Zabiulla、H.G. Shamanth Neralagundi、A. Bushra Begum、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.040

  日期：2016.6

  A series of diamide-coupled benzophenone, 2-(4-benzoyl-phenoxy)-N-2-[2-(4-benzoyl-phenoxy)-acetylamino]-phenyl}-acetamide analogues (9a-l) were synthesized by multistep reactions and all compounds were well characterized. Among the series (9a-l), compound 9k with three methyl groups at ortho position in rings A, B, and D and bromo group at the para position in ring E was selected as a lead compound

  一系列二酰胺偶联的二苯甲酮2-（4-苯甲酰基-苯氧基）-N- 2- [2-（2-（4-苯甲酰基-苯氧基）-乙酰氨基]-苯基}-乙酰胺类似物（9a-1）的合成多步反应和所有化合物都得到了很好的表征。在系列（9a-1）中，通过对多种癌细胞类型进行筛选，选择了在环A，B和D的邻位具有三个甲基，在环E的对位具有溴基的化合物9k作为先导化合物。体外细胞毒性和抗增殖测定系统。而且，化合物9k的细胞毒性性质导致体内肿瘤生长的退化，这可能是由于小鼠腹膜衬里血管生成减少导致肿瘤生长退化的缘故。
• Chemical Compounds
  申请人：Britton E. Jonathan

  公开号：US20070213348A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to novel compounds with a variety of therapeutic uses, more particularly novel substituted cyclic alkylidene compounds that are particularly useful for selective estrogen receptor modulation.

  本发明涉及一种具有各种治疗用途的新化合物，更特别地是新的取代环烷基烯化合物，这些化合物对于选择性雌激素受体调节非常有用。
• Cycloalkylidene Compounds As Modulators of Estrogen Receptor
  申请人：Fang Jing

  公开号：US20090253659A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to novel compounds with a variety of therapeutic uses, more particularly novel substituted cyclic alkylidene compounds that are particularly useful for selective estrogen receptor modulation.

  本发明涉及一种具有多种治疗用途的新化合物，更具体地说是新的取代环烷亚烯化合物，特别适用于选择性雌激素受体调节。
• Cycloalkylidene compounds as modulators of estrogen receptor
  申请人：Britton E. Jonathan

  公开号：US20070155839A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates to novel compounds with a variety of therapeutic uses, more particularly novel substituted cyclic alkylidene compounds that are particularly useful for selective estrogen receptor modulation.

  本发明涉及一种具有多种治疗用途的新型化合物，更具体地说是一种新型的取代环烷亚烯化合物，对选择性雌激素受体调节特别有用。
• [EN] CYCLOALKYLIDENE COMPOUNDS AS MODULATORS OF ESTROGEN RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005012220A3

  公开（公告）日：2005-03-24