4-苯基丁-1-烯-2-基乙酸酯 | 62692-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基丁-1-烯-2-基乙酸酯
• 英文名称: 4-phenylbut-1-en-2-yl acetate
• CAS: 62692-57-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VMZLTEYAAYXGIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基丁-1-烯-2-基乙酸酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 alpha-羟基苄基次亚磷酸 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-4-phenyl-2-butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of acyclic enol esters

  摘要：

  High enantioselectivity has been observed for the catalytic asymmetric hydrogenation of enol esters bearing a vinylic (greater than or equal to 94% ee) or acetylenic (>97% ee) substituent using a rhodium-chiral bisphosphine catalyst. This is at variance with the hydrogenation of enol esters bearing a saturated substituent, which are hydrogenated with only moderate enantioselectivity under the same conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00730-8
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 乙酸酐 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到4-苯基丁-1-烯-2-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  C−N 和 C−O 亲电试剂之间的还原偶联

  摘要：

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05224

文献信息

• Concerted Catalytic Reactions for Conversion of Ketones or Enol Acetates to Chiral Acetates
  作者：Hyun M. Jung、Jeong H. Koh、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol9914043

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Enol acetates or ketones asymmetrically transformed to chiral acetates in high yields with high optical purities through multistep reactions catalyzed by a lipase and a ruthenium complex. 2,6-Dimethylheptan-4-ol was chosen as a suitable hydrogen donor, and 4-chlorophenyl acetate was used as an acyl donor for the conversion of ketones.

  [反应：见正文]通过脂肪酶和钌络合物催化的多步反应，烯醇乙酸酯或酮以高收率和高光学纯度不对称地转化为手性乙酸酯。选择2，6-二甲基庚烷-4-醇作为合适的氢供体，并且使用乙酸4-氯苯酯作为用于酮转化的酰基供体。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins
  作者：Mingliang Zhang、Hui-Jun Zhang、Tiantian Han、Wenqing Ruan、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1021/jo502231y

  日期：2015.1.2

  The Rh(III)-catalyzed C–H activation initiated cyclization of benzoic acids with electron-rich geminal-substituted vinyl acetates was described. The reaction was employed to prepare a range of 3-aryl and 3-alkyl substituted isocoumarins selectively.

  描述了Rh（III）催化的C–H活化引发了富含电子的双键取代的乙酸乙烯酯对苯甲酸的环化反应。该反应用于选择性地制备一定范围的3-芳基和3-烷基取代的异香豆素。
• Allylic Oxidations of Terminal Olefins Using a Palladium Thioether Catalyst
  作者：William H. Henderson、Christopher T. Check、Nicolas Proust、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol902905w

  日期：2010.2.19

  A palladium catalyst that converts terminal olefins to linear allylic acetates at lower catalyst loadings and faster reaction times than current systems is reported. This reaction can be conducted using benzoquinone as the oxidizing agent or catalytic amounts of copper and hydroquinone under one atmosphere of oxygen. Preliminary reactivity studies of π-allylpalladium complexes under our reaction conditions

  据报道，钯催化剂能以比现有系统更低的催化剂负载量和更快的反应时间将末端烯烃转化为线性烯丙基乙酸酯。该反应可以使用苯醌作为氧化剂或在一定的氧气气氛下催化量的铜和对苯二酚来进行。在我们的反应条件下对π-烯丙基铝配合物的初步反应性研究未提供与催化反应中获得的结果相似的结果，这可能表明存在替代的反应途径。钯催化剂与芳氧基烷基芳基硫醚连接，后者被确定为均相催化的新配体。
• Dual Effects of Cyclopentadienyl Ligands on Rh(III)-Catalyzed Dehydrogenative Arylation of Electron-Rich Alkenes
  作者：Weidong Lin、Weiwei Li、Dandan Lu、Feng Su、Ting-Bin Wen、Hui-Jun Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01753

  日期：2018.9.7

  ligand not only can facilitate the electrophilic aryl C–H rhodation but also can lower the olefin insertion barrier. Both electron-withdrawing and electron-donating directing groups such as -CONR2 and -NHAc could be employed in these reactions, which provides convenient routes toward a series styryl acetates, N-acetylindoles, and aryl methyl ketones.

  尽管对过渡金属催化的Fujiwara–Moritani C–H型烯烃进行了广泛的研究，但这些转化中使用的烯烃仍主要限于活性丙烯酸酯和苯乙烯。富电子烯烃的选择性芳基CH烯化反应被认为是一个具有挑战性的问题。我们在本文中报道，简单且易于接近的缺电子的[CpRh（III）]和[Cp CF 3 Rh（III）]（Cp CF 3 = C 5 Me 4 CF 3）配合物是富电子脱氢芳基化的有力催化剂烯烃，包括乙酸乙烯酯，酰胺和乙烯基醚。使用吸电子Cp或Cp CF 3配体代替特权Cp *（C5 Me 5）配体不仅可以促进亲电芳基C–H的铑基化，而且可以降低烯烃的插入势垒。在这些反应中都可以使用吸电子和供电子导向基团，例如-CONR 2和-NHAc，这提供了通向一系列乙酸苯乙烯酯，N-乙酰吲哚和芳基甲基酮的便捷途径。
• Construction of C–C Bond via C–N and C–O Cleavage
  作者：Xiaobo Pang、Rong-De He、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1055/s-0039-1691525

  日期：2020.4

  possibility of construction of C–C bond via C–N and C–O cleavage. A number of reactions between benzyl ammoniums and vinyl acetates, aryl ammoniums and vinyl acetates, and benzyl ammoniums and aryl C–O electrophiles have been studied. We also disclosed that benzyl ammonium salts can be activated by low-valent nickel to be radicals. 1 Introduction 2 Cross-Coupling of C–N and C–O Electrophiles 3 Summary

  C-C键的构建是合成有机化学的中心课题。交叉亲电偶联为形成 C-C 键提供了强大的工具。但该工艺一般需要有机卤化物，严重限制了新反应的设计空间。在此，我们重点介绍了我们最近在 C-N 和 C-O 亲电试剂之间的偶联反应方面的工作。这项工作证明了通过 C-N 和 C-O 裂解构建 C-C 键的可能性。已经研究了苄基铵和乙酸乙烯酯、芳基铵和乙酸乙烯酯以及苄基铵和芳基 C-O 亲电试剂之间的许多反应。我们还公开了苄基铵盐可以被低价镍活化成自由基。1 引言 2 C-N 和 C-O 亲电试剂的交叉偶联 3 总结和展望