1-O-benzyl-N-acetyl-nor-muramyl-L-prolyl-D-isoglutamine | 728041-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl-N-acetyl-nor-muramyl-L-prolyl-D-isoglutamine
• CAS: 728041-67-6
• 化学式: C₂₇H₃₈N₄O₁₁
• 分子量: 594.619
• InChiKey: WFIUFBSGZICCTC-GNGUCHMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.0
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  227.05
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  达尼喹酮 、 1-O-benzyl-N-acetyl-nor-muramyl-L-prolyl-D-isoglutamine 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dzierzbicka; Kolodziejczyk, Polish Journal of Chemistry, 2003, vol. 77, # 4, p. 373 - 395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-({(S)-1-[2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-acetyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-4-carbamoyl-butyric acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-O-benzyl-N-acetyl-nor-muramyl-L-prolyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  Dzierzbicka; Kolodziejczyk, Polish Journal of Chemistry, 2003, vol. 77, # 4, p. 373 - 395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dzierzbicka, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 3, p. 409 - 416
  作者：Dzierzbicka

  DOI：——

  日期：——
• Dzierzbicka, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 7, p. 1431 - 1439
  作者：Dzierzbicka

  DOI：——

  日期：——
• New conjugates of muramyl dipeptide and nor-muramyl dipeptide linked to tuftsin and retro-tuftsin derivatives significantly influence their biological activity
  作者：Dzierzbicka Krystyna、Wardowska Anna、Rogalska Małgorzata、Trzonkowski Piotr

  DOI：10.1016/s1734-1140(12)70749-1

  日期：2012.1

  The synthesis and biological activity of new conjugates of muramyl dipeptide (MDP) and nor-muramyl dipeptide (nor-MDP) with tuftsin and retro-tuftsin derivatives containing isopeptide bond between ε-amino group of lysine and carboxyl group of simple amino acids such as Ala, Gly and Val are presented. We presumed, based on the cytokine profile, that the examined conjugates of tuftsin and MDP were capable of activating antibacterial mechanisms by switching on Th1 immune response. The most active were compounds 11, 14 and 19-23.