2-((1H-indol-3-yl)thio)benzo[d]thiazole | 27933-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-ylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 27933-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S₂
• 分子量: 282.39
• InChiKey: BBKFLFVYRQXEMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-巯基苯并噻唑 在 四丁基溴化铵 、 碘 、 氧气 、 bovine serum albumin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到2-((1H-indol-3-yl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  牛血清白蛋白-碘对水中吲哚/羟基芳基与硫酚的级联氧化偶联-C（sp 2）-H磺酰化的合作催化†

  摘要：

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。

  DOI：

  10.1039/c6ob00930a

文献信息

• Iodine-catalysed versatile sulfenylation of indoles with thiophenols: controllable synthesis of mono- and bis-arylthioindoles
  作者：Hailei Zhang、Xiaoze Bao、Yuming Song、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.070

  日期：2015.11

  A versatile method for the synthesis of mono- and bis-arylthioindoles via I2 catalysed direct oxidative sulfenylation of indoles with thiophenols (especially mercaptobenzoic acids) has been presented. This system features environmental friendliness, easy operation, and mild reaction conditions, and shows a broad functional group tolerance furnishing good to excellent yields.

  通过I单-和双- arylthioindoles的合成的通用方法2催化直接氧化的吲哚与苯硫酚（尤其是巯基氨基酸）亚磺酰已经呈现。本系统的特点是对环境友好，操作方便，和温和的反应条件，并示出了广泛的官能团耐受性家具良好至优异的产量。
• Oxidative Coupling of Enamines and Disulfides<i>via</i>Tetrabutylammonium Iodide/<i>tert-</i>Butyl Hydroperoxide-Mediated Intermolecular Oxidative C(<i>sp</i>^<i>2</i>)S Bond Formation Under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Jiyun Sun、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201501099

  日期：2016.6.30

  compounds with disulfides in the presence of tert‐butyl hydroperoxide and a catalytic amount of tetrabutylammonium iodide conveniently afforded a variety of α‐thioenamine compounds through the intermolecular oxidative C(sp2)S coupling. Incorporating both of the sulfide moieties in the disulfides into the final products under oxidative conditions, this novel approach exhibits the feature of atom efficiency

  烯胺化合物与二硫化物在存在反应叔丁基过氧化氢和四丁基碘化铵催化量方便地得到各种α通过分子间氧化C（-thioenamine化合物SP 2）小号耦合。在氧化条件下，将二硫化物中的两个硫化物部分结合到最终产物中，这种新颖的方法表现出原子效率的特征。已经提出了反应过程的基本机理途径。
• Copper(I) Iodide Catalyzed 3-Sulfenylation of Indoles with Unsymmetric Benzothiazolyl-Containing Disulfides at Room Temperature
  作者：Yunyang Wei、Wenlei Ge

  DOI：10.1055/s-0031-1289705

  日期：2012.3

  A highly efficient protocol for the synthesis of 3-sulfenylindoles in moderate to excellent yields via the reaction of indoles with unsymmetric benzothiazolyl-containing disulfides is described. Copper(I) iodide is used as the catalyst and the reactions take place at room temperature. The by-product, 2-mercaptobenzothiazole, can be easily recovered and reused.

  描述了一种高效的合成3-硫烯基吲哚的协议，该方法通过吲哚与不对称的苯并噻唑基二硫化物反应，获得中等到优良的产率。氯化铜(I)被用作催化剂，反应在室温下进行。副产物二巯基苯并噻唑可以被轻松回收和再利用。
• Visible-Light-Induced, Graphene Oxide-Promoted C3-Chalcogenylation of Indoles Strategy under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Qing Huang、Xiangjun Peng、Hong Li、Haiping He、Liangxian Liu

  DOI：10.3390/molecules27030772

  日期：——

  An efficient and general method for the synthesis of 3-sulfenylindoles and 3-selenylindoles employing visible-light irradiation with graphene oxide as a promoter at room temperature has been achieved. The reaction features are high yields, simple operation, metal-free and iodine-free conditions, an easy-to-handle oxidant, and gram-scalable synthesis. This simple protocol allows one to access a wide range of 3-arylthioindoles, 3-arylselenylindoles, and even 3-thiocyanatoindoles with good to excellent yields.

  已实现在室温下利用可见光辐照和氧化石墨烯作为促进剂合成3-硫基吲哚和3-硒基吲哚的高效通用方法。该反应具有高产率、简单操作、无金属和无碘条件、易处理的氧化剂以及可扩展至克级合成的特点。这一简单的方案使得可以获得广泛的3-芳基硫基吲哚、3-芳基硒基吲哚，甚至3-硫氰基吲哚，产率良好至优良。
• One-Pot Synthesis of Benzoazole-Substituted Thioenamines via a Cross Dehydrogenation Coupling (CDC) Reaction
  作者：Yue-Xiao Wu、Ming-Hui Huang、Kang Peng、Zhen Shi、Er-jun Hao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02353

  日期：2022.3.4

  was reported. Using 2-aminothiophenols (or 2-aminophenols or 1,2-phenylenediamines), tetramethylthiuram disulfide (TMTD), and enamines (mainly indoles) as starting materials, the target C(sp2)–S formation products (benzoazole-substituted thioenamines) could be furnished smoothly in good yields. The reaction might proceed through an electrophilic substitution pathway in a cross dehydrogenation coupling

  报道了一种碘催化的一锅法合成苯并唑取代的硫烯胺。以 2-氨基苯硫酚（或 2-氨基苯酚或 1,2-苯二胺）、四甲基秋兰姆二硫化物 (TMTD) 和烯胺（主要是吲哚）为起始原料，目标 C(sp 2 )-S 形成产物（苯并唑取代的硫烯胺）可以顺利提供良好的收益。该反应可能通过亲电取代途径以交叉脱氢偶联 (CDC) 方式进行。该协议不含金属，具有性能简单、一锅法、良好的官能团耐受性和良好的产量等特点。