(1R)-(9aR)-octahydro-quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester | 725250-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (1R)-(9aR)-octahydro-quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1R,9aR)-methyl octahydro-1H-quinolizine-1-carboxylate；(-)-lupininoic acid methyl ester；(-)-Lupininsaeure-methylester；Octahydro-chinolizin-1-carbonsaeure-methylester；methyl (1R,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine-1-carboxylate
• CAS: 725250-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: RRNCSDYHLKLTNT-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(9aR)-octahydro-quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 (-)-epiquinamide
  参考文献：
  名称：

  Clemo et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 3190,3197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,9aR)-八氢-2H-喹嗪-1-羧酸 在 盐酸 作用下， 生成 (1R)-(9aR)-octahydro-quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Krieg,K., Diss. S. 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic enantioselective synthesis of quinolizidine alkaloids (+)-myrtine, (−)-lupinine, and (+)-epiepiquinamide
  作者：Santos Fustero、Javier Moscardó、María Sánchez-Roselló、Sonia Flores、Marta Guerola、Carlos del Pozo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.017

  日期：2011.9

  quinolizidine alkaloids (+)-myrtine, (−)-lupinine, and (+)-epiepiquinamide is described. It involved, as the key step, an enantioselective intramolecular aza-Michael reaction (IMAMR) catalyzed by Jørgensen catalyst I, affording the common precursor with high enantioselectivity. This compound was subsequently transformed into the three alkaloids in a highly diastereoselective manner.

  描述了喹唑烷生物碱（+）-美金汀，（-）-羽扇豆碱和（+）-表位表喹酰胺的有机催化合成。作为关键步骤，它涉及由约根森催化剂I催化的对映选择性分子内aza-Michael反应（IMAMR），从而提供具有高对映选择性的常见前体。该化合物随后以高度非对映选择性的方式转化为三种生物碱。
• Enantioselective synthesis of indolizidine and quinolizidine derivatives from chiral non-racemic bicyclic lactams
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Séverine Hebbe、Cécilia Ménard

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.055

  日期：2004.6

  Chiral non-racemic bicyclic lactams 2b,c, derived from (R)- and (S)-phenylglycinol, were used in the enantioselective synthesis of (−)-lupinine and 5-epitashiromine, respectively. The efficiency of the synthesis relied on the high diastereoselectivities of formation and reduction of compounds 2b,c.

  衍生自（R）-和（S）-苯基甘氨醇的手性非外消旋双环内酰胺2b，c分别用于（-）-羽扇豆碱和5-表四代亚胺的对映选择性合成。合成的效率取决于化合物2b，c的形成和还原的高非对映选择性。
• Clemo et al., Journal of the Chemical Society, 1932, p. 2959,2965
  作者：Clemo et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schoepf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 126
  作者：Schoepf

  DOI：——

  日期：——
• Willstaetter; Fourneau, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1918
  作者：Willstaetter、Fourneau

  DOI：——

  日期：——