methyl (1S^*,9aR^*)-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydro-4H-quinolizine-1-carboxylate | 31436-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: methyl (1S^*,9aR^*)-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydro-4H-quinolizine-1-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-epilupininoic acid methyl ester；(+/-)-Epilupininsaeure-methylester；Methyl (1R,9aS)-octahydro-2H-quinolizine-1-carboxylate；methyl (1R,9aS)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine-1-carboxylate
• CAS: 31436-28-9；62592-84-1；62592-85-2；131233-03-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: RRNCSDYHLKLTNT-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S^*,9aR^*)-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydro-4H-quinolizine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到1-表羽扇豆碱
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of (.+-.)-epilupinine and (.+-.)-lupinine from a common quinolizidine intermediate.

  摘要：

  一种常见的中间体，即环状硫代亚胺（3）在氯化汞存在下与纳扎罗夫试剂（4）环化得到的喹嗪（5），被立体定向地转化为(±)-表乌头碱（1）和(±)-羽扇豆碱（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4523
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-哌啶乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (1S^*,9aR^*)-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydro-4H-quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Morley, Christopher; Knight, David W.; Share, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2903 - 2908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schoepf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 126
  作者：Schoepf

  DOI：——

  日期：——
• Takahata, Hiroki; Yamabe, Kyoko; Suzuki, Toshiaki, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 1, p. 37 - 39
  作者：Takahata, Hiroki、Yamabe, Kyoko、Suzuki, Toshiaki、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——
• Morley, Christopher; Knight, David W.; Share, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2903 - 2908
  作者：Morley, Christopher、Knight, David W.、Share, Andrew C.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient total synthesis of (.+-.)-epilupinine and (.+-.)-lupinine from a common quinolizidine intermediate.
  作者：HIROKI TAKAHATA、KYOKO YAMABE、TOSHIAKI SUZUKI、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.34.4523

  日期：——

  A common intermediate, the quinolizidine (5) obtained by annulation of a cyclic thioimidate (3) with Nazarov's reagent (4) in the presence of mercuric chloride, was stereospecifically transformed into (±)-epiupinine (1) and (±)-lupinine (2).

  一种常见的中间体，即环状硫代亚胺（3）在氯化汞存在下与纳扎罗夫试剂（4）环化得到的喹嗪（5），被立体定向地转化为(±)-表乌头碱（1）和(±)-羽扇豆碱（2）。