(1R,9aR)-八氢-2H-喹嗪-1-羧酸 | 574-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 中文名称: (1R,9aR)-八氢-2H-喹嗪-1-羧酸
• 英文名称: (1R,9aR)-octahydro-2H-quinolizin-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,9aR)-octahydro-1H-quinolizine-1-carboxylic acid；(-)-lupininoic acid；(-)-Lupininsaeure；(1R,9aR)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,9a-decahydroquinolizin-5-ium-1-carboxylate
• CAS: 574-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: ZYQJGZAVMHNFNY-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9aR)-八氢-2H-喹嗪-1-羧酸 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到羽扇豆宁
  参考文献：
  名称：

  双Mitsunobu反应短时间全合成（-）-羽扇豆碱和（-）-表喹酰胺

  摘要：

  （-）-羽扇豆碱（1）和（-）-表喹酰胺（2）的替代总合成物已通过关键中间体3进行了描述，该中间体是将2-三烷基甲硅烷基氧基呋喃5加到由4衍生的N-酰基亚胺中间产物而获得的。由曼尼希反应获得的主要的R，R-异构体8通过Mitsunobu反应转化为它的R，S-异构体。然后，第二次3的Mitsunobu反应导致了氰基9和叠氮基11衍生物，它们被转化为1和分别占33％和2％的产率（来自4）。合成途径适合于产生几种喹诺唑烷生物碱。 喹喔啉生物碱-叠氮基还原-硼化镍-微波辐射-Mitsunobu反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258356
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,9aR)-4-oxo-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-1-yl] 2-chloroacetate 在 盐酸 、 甲醇 、 18-冠醚-6 、 水 、 aluminium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (1R,9aR)-八氢-2H-喹嗪-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  双Mitsunobu反应短时间全合成（-）-羽扇豆碱和（-）-表喹酰胺

  摘要：

  （-）-羽扇豆碱（1）和（-）-表喹酰胺（2）的替代总合成物已通过关键中间体3进行了描述，该中间体是将2-三烷基甲硅烷基氧基呋喃5加到由4衍生的N-酰基亚胺中间产物而获得的。由曼尼希反应获得的主要的R，R-异构体8通过Mitsunobu反应转化为它的R，S-异构体。然后，第二次3的Mitsunobu反应导致了氰基9和叠氮基11衍生物，它们被转化为1和分别占33％和2％的产率（来自4）。合成途径适合于产生几种喹诺唑烷生物碱。 喹喔啉生物碱-叠氮基还原-硼化镍-微波辐射-Mitsunobu反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258356

文献信息

• LIX.—The lupin alkaloids. Part IV. The synthesis of octahydropyridocoline
  作者：George Roger Clemo、George Rowntree Ramage

  DOI：10.1039/jr9310000437

  日期：——
• Schoepf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 126
  作者：Schoepf

  DOI：——

  日期：——
• Willstaetter; Fourneau, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1918
  作者：Willstaetter、Fourneau

  DOI：——

  日期：——
• Krieg,K., Diss. <Marburg 1928> S. 34
  作者：Krieg,K.

  DOI：——

  日期：——
• Winterfeld; Holschneider, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 499, p. 109,116, 117
  作者：Winterfeld、Holschneider

  DOI：——

  日期：——