(2S)-isopropyl2-(((S)-((1R)-1-((3aR,4S,6R,6aR)-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-6-cyano-2-methoxytetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate | 1402822-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-isopropyl2-(((S)-((1R)-1-((3aR,4S,6R,6aR)-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-6-cyano-2-methoxytetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate
• 英文别名: propan-2-yl (2S)-2-[[[(1R)-1-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-cyano-2-methoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethoxy]-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1402822-33-6
• 化学式: C₂₅H₃₂N₅O₁₀P
• 分子量: 593.53
• InChiKey: NZIVLEGYZLZJBJ-RVTYASGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-isopropyl2-(((S)-((1R)-1-((3aR,4S,6R,6aR)-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-6-cyano-2-methoxytetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate 在 甲酸 作用下， 反应 0.33h， 以31%的产率得到(S)-isopropyl2-(((S)-((R)-1-((2S,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-5-cyano-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)ethoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  1'-C-氰基嘧啶核苷的合成及表征为HCV聚合酶抑制剂。

  摘要：

  合成了核糖修饰的1'- C-氰基嘧啶核苷。使用三氟甲磺酸银介导的Vorbrüggen反应生成核苷支架，后续化学反应提供了特定的核糖修饰类似物。测试了核苷和氨基磷酸酯前药的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1075550
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸异丙酯盐酸盐 在 叔丁基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2S)-isopropyl2-(((S)-((1R)-1-((3aR,4S,6R,6aR)-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-6-cyano-2-methoxytetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT

  摘要：

  提供的是Formula I的化合物：核苷、核苷酸磷酸酯和它们的前药，其中R6是CN、乙烯基、2-卤乙烯基或(C2-C8)-烷炔基。提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。

  公开号：

  US20120263678A1

文献信息

• US8877733B2
  申请人：——

  公开号：US8877733B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• Synthesis of 1′-<i>C</i>-Cyano Pyrimidine Nucleosides and Characterization as HCV Polymerase Inhibitors
  作者：Thorsten A. Kirschberg、Michael Mish、Neil H. Squires、Sebastian Zonte、Evangelos Aktoudianakis、Sammy Metobo、Thomas Butler、Xie Ju、Aesop Cho、Adrian S. Ray、Choung U. Kim

  DOI：10.1080/15257770.2015.1075550

  日期：2015.11.2

  Ribose modified 1′-C-cyano pyrimidine nucleosides were synthesized. A silver triflate mediated Vorbrüggen reaction was used to generate the nucleoside scaffold and follow-up chemistry provided specific ribose modified analogs. Nucleosides and phosphoramidate prodrugs were tested for their anti-HCV activity.

  合成了核糖修饰的1'- C-氰基嘧啶核苷。使用三氟甲磺酸银介导的Vorbrüggen反应生成核苷支架，后续化学反应提供了特定的核糖修饰类似物。测试了核苷和氨基磷酸酯前药的抗HCV活性。
• 1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Cho Aesop

  公开号：US20120263678A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided are compounds of Formula I: nucleosides, nucleoside phosphates and prodrugs thereof, wherein R 6 is CN, ethenyl, 2-haloethen-1-yl, or (C 2 -C 8 )-alkyn-1-yl. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections.

  提供的是Formula I的化合物：核苷、核苷酸磷酸酯和它们的前药，其中R6是CN、乙烯基、2-卤乙烯基或(C2-C8)-烷炔基。提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。