ethyl 2,2-dichloro-3-phenylpropionate | 19754-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,2-dichloro-3-phenylpropionate
• 英文别名: 2,2-Dichlor-3-phenyl-propionsaeure-ethylester；Aethyl-2,2-dichloro-3-phenylpropanoat；ethyl 2,2-dichloro-3-phenylpropanoate
• CAS: 19754-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 247.121
• InChiKey: YBNHKCFLPQMZHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 ethyl 2,2-dichloro-3-phenylpropionate 在 锰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到ethyl (E)-2-benzyldec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  锰促进的第一个顺序反应：由2,2-二氯酯和醛类完全立体选择性合成（E）-α，β-不饱和酯

  摘要：

  利用二氯酯与各种由活性锰促进的醛的顺序反应，可以在完全控制立体选择性的情况下获得α，β-不饱和酯。这种方法通常适用，CC双键可以是二取代或三取代的。提出了基于连续的醛醇型反应/β消除的机理来解释这些结果。

  DOI：

  10.1021/jo070209w
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸乙酯 、 氯化苄 生成 ethyl 2,2-dichloro-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Villieras,B.; Castro,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 246 - 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Olefination Reactions Promoted by Rieke Manganese
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Vicente del Amo、Pamela Díaz

  DOI：10.1055/s-0029-1216880

  日期：2009.8

  applied to develop a novel and direct synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters or amides and (Z)-α,β-unsaturated α-halo esters and α-choroamides through a Mn*-mediated sequential olefination protocol of aldehydes with dichloro esters or amides and trihalo esters or trichloroamides, respectively. manganese - elimination reactions - stereoselectivity - α,β-unsaturated esters - α,β-unsaturated amides - metalation

  提出了使用廉价的无毒金属锰进行立体选择性β-消除反应并促进醛的顺序烯化反应以获得α，β-不饱和酯和酰胺的优势的研究。使用活性锰（Mn *）作为金属化剂进行了各种消除反应，所有这些反应均具有完全的立体选择性和高收率的特征。锰的这种能力已被用于开发通过Mn *-直接合成（E）-α，β-不饱和酯或酰胺与（Z）-α，β-不饱和α-卤代酯和α-氯酰胺的新颖而直接的合成方法。介导的醛分别与二氯酯或酰胺和三卤代酯或三氯酰胺的顺序烯烃化方案。 锰-消除反应-立体选择性-α，β-不饱和酯-α，β-不饱和酰胺-金属化
• Chromium-Mediated Stereoselective Synthesis of Carbohydrate-Derived (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Esters or Amides
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Elena G. Blanco、Juan Ignacio Sarmiento、Pamela Díaz、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1021/jo200548g

  日期：2011.7.1

  A chromium-mediated novel synthesis of carbohydrate-derived di- and trisubstituted (E)-α,β-unsaturated esters or amides from a range of dichloroesters or amides and a variety of sugar aldehydes is reported. The process took place with total stereoselectivity and in high yields. A mechanism based on a sequential chromium-promoted aldol-type reaction and a completely stereoselective β-elimination reaction

  据报道，铬介导的由碳水化合物衍生的二和三取代的（E）-α，β-不饱和酯或酰胺由一系列二氯酯或酰胺和各种糖醛合成。该过程以总的立体选择性和高收率进行。提出了一种基于顺序铬促进的醛醇型反应和完全立体选择性β-消除反应的机理来解释这些结果。
• Novel and versatile synthetic reagent. Monoalkyl esters of tetraalkylphosphorodiamidous acid
  作者：J. H. Hargis、W. D. Alley

  DOI：10.1021/ja00825a034

  日期：1974.9