3,4-diiodo-2,5-diphenyl-1-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrole | 1352459-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-diiodo-2,5-diphenyl-1-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3,4-diiodo-2,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrrole；3,4-Diiodo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-diphenylpyrrole
• CAS: 1352459-20-1
• 化学式: C₂₃H₁₇I₂NO₂S
• 分子量: 625.268
• InChiKey: OSMGAXYARKBFBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-oxo-1,4-diphenylbut-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3,4-diiodo-2,5-diphenyl-1-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过亲电碘环化轻松合成二卤杂环

  摘要：

  已经开发了用于合成各种含O-，N-和S-的二卤代杂环的有效且容易的亲电碘代环化反应。在环境温度下，具有–OH，–NTs和–SAc官能团的广泛取代的炔丙醇与分子碘或溴碘反应生成相应的二卤代O-，N-和S-含有高至高收率的五元和六元杂环；在优化的溶剂条件下，各种在C4位带有–OH，–NTs和–SAc官能团的取代的丁-2-yn-1-one与环境温度下的碘或溴碘反应，得到相应的3,4-二碘和3-溴-4-碘取代的呋喃，吡咯和噻吩，产量高至高。已经研究了将所得的含碘或溴的产物进一步转化为可能用作有机材料中间体的聚芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.084

文献信息

• 一种高效合成多取代吡咯化合物的方法
  申请人：江苏大学

  公开号：CN111635349B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种高效合成多取代吡咯化合物的方法。主要解决现有多取代吡咯合成过程中反应条件苛刻，依赖昂贵的过渡金属催化剂等技术问题。本发明以简单易得的共轭炔烃为起始原料，以氯胺T为氮源及氧化剂，在碘单质为助氧化剂的条件下，一步构建高度官能化的吡咯化合物。该方法具有条件温和、原子经济性高等优势，有很好的理论价值及应用前景。本发明获得的目标产物还可进一步衍生化。