N-Carbethoxy-2,3-dihydro-2-<1-methylethyl>indole | 72844-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Carbethoxy-2,3-dihydro-2-<1-methylethyl>indole
• 英文别名: ethyl 2-propan-2-yl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 72844-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: QSVSMYGRLXCVFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲基丁-2-烯基)苯胺 在 三苯基氢化锡 、 silica gel 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-Carbethoxy-2,3-dihydro-2-<1-methylethyl>indole
  参考文献：
  名称：

  Cyclofunctionalization of olefinic urethanes using benzeneselenenyl chloride in the presence of silica gel: a general route to nitrogen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a019

文献信息

• Amidomercuration-Cyclization of N-tert-Butoxycarbonyl-2-allylaniline Derivatives
  作者：Jacob Berger、Deborah L. Kerly

  DOI：10.3987/com-93-6409

  日期：——

  Dilithation of N-tert-butoxycarbonylanilines with tert-butylithium followed by addition of 4-bromo-2-methyl-2-butene affords N-tert-butoxycarbonyl-2-(3,3-dimethylallyl)anilines (3a-e). The mercuric ion-initiated cyclization of compounds (3a-e) was investigated. N-tert-Butoxycarbonyl-4-chloro-2-(3-methyl-2-buten-1-yl)aniline (3b) and the 6-fluoro analogue (3c) readily undergo amidomercuration-cyclization to give N-tert-butoxycarbonyl-5-chloro-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (4b) and N-tert-butoxycarbonyl-8-fluoro-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (4c). Anilides (3a, 3d-e) gave a mixture of tetrahydroquinolines (4a, 4d-e) and the dihydroindoles (5a, 5d-e). N-Ethoxycarbonyl-2-(3-methyl-2-buten-1-yl)aniline (3f) gave mainly the N-ethoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (4f).
• CLIVE D. L. J.; FARINA V.; SINGH A.; WONG CHI KWONG; KIEL W. A.; MENCHEN +, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 11, 2120-2126
  作者：CLIVE D. L. J.、 FARINA V.、 SINGH A.、 WONG CHI KWONG、 KIEL W. A.、 MENCHEN +

  DOI：——

  日期：——