methyl 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enedithioate | 20365-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enedithioate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-3-(2-thienyl)-2-propenedithioate；methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)-2-propenedithioate
• CAS: 20365-72-4
• 化学式: C₈H₈OS₃
• 分子量: 216.349
• InChiKey: JXZGPUNYTDUZPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enedithioate 在 1-乙基-3-甲基咪唑硫酸乙酯 作用下， 反应 4.0h， 生成 8,8-dimethyl-4-(thiophene-2-carbonyl)-5-p-tolyl-5,7,8,9-tetrahydro-1H-thiazolo[3,2-a]quinolin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  室温下离子液体中的无金属一锅四组分级联环流：噻唑并喹啉酮衍生物的聚合进出

  摘要：

  通过α-烯醇二硫代酸酯，半胱胺/ 2-氨基硫代酚，醛和环状1,3-的四组分级联反应（4CCC），开发了一种高效，生态友好且高度收敛的一锅合成特权噻唑基喹啉酮衍生物的途径。室温下可循环使用的[EMIM] [EtSO 4 ]离子液体中的二酮首次出现。反应通过N，S进行-缩醛形成，Knoevenagel缩合，氮杂-烯反应，亚胺-烯胺/酮-烯醇互变异构和分子内N-环化级联序列。该协议的优点突出在于它可以形成连续的五个新键（两个C–C，两个C–N和一个C–S）和两个环，并有效利用所有反应物的功效。操作简便，可持续性，温和条件，优异的收率，宽泛的官能团耐受性以及避免使用昂贵/有毒的试剂是该多米诺骨牌四组分方案的其他属性。值得注意的是，产物易于与离子液体分离，因此获得的离子液体被重复使用四次而没有任何活性的显着损失。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00814
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 三硫代碳酸二甲酯 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enedithioate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过InCl 3催化的β-氧二硫代酯环化反应制得高度官能化的2 H-苯二甲基-2-硫酮的简便方法

  摘要：

  通过β-氧代二硫代酯与水杨醛/α-的缩合反应，开发出了一种方便的一锅合成3-芳酰基/杂芳酰基-2 H-亚甲基-2-硫酮和苯并[ f ] 2 H-亚甲基-2-硫酮的方法。在无溶剂条件下在三氯化铟存在下生成羟基萘醛。该反应操作简便，易于扩展，可快速进入差异取代的亚甲基-2-硫酮骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.055

文献信息

• Cooperative metal–ligand influence on the formation of coordination polymers, and conducting and photophysical properties of Tl(<scp>i</scp>) β-oxodithioester complexes
  作者：Chote Lal Yadav、Gunjan Rajput、Krishna K. Manar、Kavita Kumari、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1039/c8dt03694b

  日期：——

  considering the metal-assisted bonding interactions, various coordination numbers of 5–8 and 10 are established around the metal centre. Except for 5 and 7a which have Tl⋯Tl separations at 3.724(1) and 3.767(1), 3.891(1) Å respectively, the remaining complexes have no Tl⋯Tl distances <4.0 Å. This indicates that the majority of structures contain only weak inter- and intramolecular thallophilic interactions

  八个新颖的Tl（I）β-氧二硫代酯络合物[TlL] n（1–8），带有配体，L = 3-羟基-3-（2-呋喃基）-2-丙二硫代乙酸甲酯（L1），甲基3 -羟基-3-（2-噻吩基）-2-丙二硫代酸酯（L2），甲基3-羟基-3-（3-吡啶基）-2-丙二硫代酸酯（L3），-3-羟基-3-（4-甲基）吡啶基）-2-丙二硫代酸酯（L4），-3-羟基-3-（9-蒽基）-2-丙二硫代甲酸甲酯（L5），-3-羟基-3-（4-氟苯基）-2-丙二硫代甲酸甲酯（L6 ）合成了3-羟基-3-（4-氯苯基）-2-丙二硫代酸甲酯（L7）和3-羟基-3-（4-溴苯基）-2-丙二硫代酸甲酯（L8），并进行了彻底表征元素分析，IR，UV-Vis，1 H和13 C 11 H NMR光谱及其结构通过X射线晶体学确定。络合物1和2中结晶P 2 1和P 2个1 2 1 2 1分别手性的空间群，以及使用圆二色性（CD）光谱进行了
• Catalytic activity of new heteroleptic [Cu(PPh₃)₂(β-oxodithioester)] complexes: click derived triazolyl glycoconjugates
  作者：Kavita Kumari、Anoop S. Singh、Krishna K. Manar、Chote Lal Yadav、Vinod K. Tiwari、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1039/c8nj05075a

  日期：——

  ate, L6 6) have been synthesized and characterized by elemental (C, H, N) analysis, and IR, UV-visible, 1H, 13C1H}, and 31P1H} NMR spectroscopy and their structures have been ascertained by X-ray crystallography. These complexes were exploited as catalysts for azide–alkyne cycloaddition reactions (click chemistry) for the synthesis of triazolyl glycoconjugates, where they displayed efficient catalytic

  [Cu（PPh 3）2（β-oxodithioester）]形式的一系列四个新的和两个已知的发光杂铜Cu（I）配合物（β-oxodithioester=甲基-3-羟基-3-（2-呋喃基）- 2-丙二硫代酸酯L1 1，-3-羟基-3-（2-噻吩基）-2-丙二硫代酸甲酯L2 2，-3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）-2-丙二硫代酸甲酯L3 3，甲基-3-羟基-3-（4-溴苯基）-2-丙二硫代酸酯L4 4，甲基-3-羟基-3-苄基-2-丙二硫代酸酯L5 5和-3-羟基-3-（3-吡啶基）-2-丙二硫代甲基酯， L6 6）已合成，并通过元素（C，H，N）分析和IR，UV可见，1 H，通过X射线晶体学确定了13 C 1 H}和31 P 1 H} NMR光谱及其结构。这些络合物被用作叠氮基-炔烃环加成反应（点击化学）的催化剂，用于合成三唑基糖缀合物，在室温下它们表现出有效的催化活性。在没有碱/添
• Effect of Substituents on the Crystal Structures, Optical Properties, and Catalytic Activity of Homoleptic Zn(II) and Cd(II) β-oxodithioester Complexes
  作者：Chote Lal Yadav、Anamika、Gunjan Rajput、Kamlesh Kumar、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01195

  日期：2020.8.17

  Five novel zinc(II) and cadmium(II) β-oxodithioester complexes, [Zn(L1)2] (1), [Zn(L2)2]n (2), [Zn(L3)2]n (3) [Cd(L1)2]n (4), [Cd(L2)2]n (5), with β-oxodithioester ligands, where L1 = 3-(methylthio)-1-(thiophen-2-yl)-3-thioxoprop-1-en-1-olate, L2 = 3-(methylthio)-1-(pyridin-3-yl)-3-thioxoprop-1-en-1-olate, and L3 = 3-(methylthio)-1-(pyridin-4-yl)-3-thioxoprop-1-en-1-olate, were synthesized and characterized

  五个新颖的锌（II）和镉（II）β-氧二硫酯配合物[Zn（L1）2 ]（1），[Zn（L2）2 ] n（2），[Zn（L3）2 ] n（3） [Cd（L1）2 ] n（4），[Cd（L2）2 ] n（5），具有β-氧二硫酯配体，其中L1 = 3-（甲硫基）-1-（噻吩-2-基）-3 -thioxoprop-1-en-1-olate，L2= 3-（甲硫基）-1-（吡啶-3-基）-3-硫代丙-1--1-烯酸酯，L3 = 3-（甲硫基）-1-（吡啶-4-基）-3-合成并通过元素分析，IR，UV-vis和NMR光谱（1 H和13 C 1 H}）对thioxoprop-1-en-1-olate进行了表征。所有配合物的固态结构通过单晶X射线晶体学确定。的β-oxodithioester配体键合至的Zn（II）/镉（II）中的O的金属离子∧ S和N的螯合剂/螯合剂桥接方式导致1D的形成（在2 - 4
• Et3N mediated synthesis of polysubstituted thiophenes from α-oxo ketene dithioacetals
  作者：Xiaoli Kan、Xiaobing Yang、Fangzhong Hu、Yang Wang、Ying Liu、Xiaomao Zou、Hengyu Li、Hao Li、Qichun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.089

  日期：2015.11

  In this Letter, an efficient synthetic route to prepare polysubstituted thiophene derivatives was achieved via the Et3N-mediated (Claisen) rearrangement reaction from α-oxo S-methyl-S-propargyl ketenes, which were obtained through alkylation of β-oxodithioesters with propargylic bromides, followed by regioselective intramolecular cyclization.

  在这封信中，通过Et 3 N介导的α-氧代S-甲基-S-炔丙基烯酮的Et 3 N介导的（克莱森）重排反应，获得了制备多取代噻吩衍生物的有效合成路线，该反应是通过将β-氧代二硫代酯与炔丙基溴化物，然后进行区域选择性分子内环化。
• Iron-Promoted Domino Annulation of α-Enolic Dithioesters with Ninhydrin under Solvent-Free Conditions: Chemoselective Direct Access to Indeno[1,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Suvajit Koley、Sushobhan Chowdhury、Tanmoy Chanda、B. Janaki Ramulu、Ganesh Chandra Nandi、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201402276

  日期：2014.9

  An efficient, straightforward, and highly chemoselective strategy has been devised for the synthesis of a broad range of indeno[1,2-b]thiophenes through the annulation of α-enolic dithioesters with ninhydrin under solvent-free conditions. The advantages of this nucleophilic domino substitution/cyclization sequence are highlighted by the use of inexpensive and readily available FeCl3·6H2O as the catalyst

  通过在无溶剂条件下将 α-烯醇二硫酯与茚三酮环化，设计了一种有效、直接且高度化学选择性的策略，用于合成广泛的茚并 [1,2-b] 噻吩。这种亲核多米诺取代/环化序列的优点通过使用廉价且容易获得的 FeCl3·6H2O 作为催化剂、操作简单、反应时间短、其官能团耐受性以及伴随形成 C- C 和 C-S 键在一次操作中得到一个噻吩环。该方法在步骤数量方面是经济的，并且是一种不含有毒试剂和溶剂的一锅式碳高效工艺。重要的是，一种新合成的茚[1,