2-Diethylphosphono-4-hexenoate | 99818-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Diethylphosphono-4-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-diethylphosphoryl-4-hexenoate；2-diethoxyphosphoryl-hex-4-enoic acid ethyl ester；2-Diaethoxyphosphoryl-hex-4-ensaeure-aethylester；ethyl (E)-2-diethoxyphosphorylhex-4-enoate
• CAS: 99818-35-6
• 化学式: C₁₂H₂₃O₅P
• 分子量: 278.285
• InChiKey: CZQXRYVJUUEHHB-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diethylphosphono-4-hexenoate 在 高氯酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (5R*,1'S*)-5-(1'-hydroxyethyl)-3-methylidenetetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成5-（1'-羟烷基）-3-亚甲基四氢-2-呋喃酮

  摘要：

  Diastereo-和5-对映选择性合成（1'-羟基烷基）-3- methylidenetetrahydro -2-呋喃酮由2-二乙氧基磷酰基-4-链烯酸或2-二乙氧基磷酰基-4-烯酸酯使用涉及新颖的方法可以容易地完成顺式-或反-二羟基化方法与Horner-Wadsworth-Emmons烯化技术相结合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00316-1
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium 、 苯 作用下， 生成 2-Diethylphosphono-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Pudowik et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2367,2369,2370;engl.Ausg.S.2427,2429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Stereocontrolled Synthesis and Biological Evaluation of 5-(1‘-Hydroxyalkyl)-3-methylidenetetrahydro-2-furanones as Potential Cytotoxic Agents
  作者：Tomasz Janecki、Edyta Błaszczyk、Kazimierz Studzian、Marek Różalski、Urszula Krajewska、Anna Janecka

  DOI：10.1021/jm011019v

  日期：2002.2.1

  A series of 3-methylidenetetrahydro-2-furanones 7 bearing various hydroxyalkyl substituents in position 5 were synthesized using novel diastereo- and enantioselective methodology. In vitro cytotoxicity data demonstrated that all prepared compounds were active against L-1210 and HL-60 tissue culture cells with 7e being the most potent (IC50 = 6.9 muM). Also an increase in activity with an increase in lipophilicity of the substituents in the order H < alkyl < phenyl was observed.
• Heterogeneous mediated Alkylation of Ethyl Diethylphosphonoacetate. A "One Pot" Access to α-Alkylated Acrylic Esters
  作者：Bernard Kirschleger、René Queignec

  DOI：10.1055/s-1986-31824

  日期：——
• KIRSCHLEGER, B.;QUEIGNEC, R., C. R. ACAD. SCI., 1985, 301, N 3, 143-144
  作者：KIRSCHLEGER, B.、QUEIGNEC, R.

  DOI：——

  日期：——
• KIRSCHLEGER B.; QUEIGNEC R., SYNTHESIS,(1986) N 11, 926-928
  作者：KIRSCHLEGER B.、 QUEIGNEC R.

  DOI：——

  日期：——